(2S,3S)-dimethyl oxirane-2,3-dicarboxylate | 73889-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S)-dimethyl oxirane-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,3S)-2,3-epoxysuccinate；trans-(2S,3S)-Epoxysuccinic acid dimethyl ester；dimethyl (2S,3S)-oxirane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 73889-79-9
• 化学式: C₆H₈O₅
• 分子量: 160.127
• InChiKey: KAGHUYFLGPUYKE-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-dimethyl oxirane-2,3-dicarboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到DL-erythro-3-hydroxy-aspartic acid diamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of pentostatin aglycone and pentostatin

  摘要：

  揭示了一种用于制备戊糖核苷和其类似物的新型、可扩展和改进的工艺。该方法包括从市售的L-二烷基酒石酸盐合成核碱的对映体特异性合成。

  公开号：

  US20040181052A1
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 在 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2S,3S)-dimethyl oxirane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Herstellung冯赤-2-Hydroxybernsteinsäure-Derivaten AUSÄpfelsäureester。福尔蒂米特·米特隆

  摘要：

  苹果酸酯制备赤型-2-羟基琥珀酸衍生物

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630118

文献信息

• Total synthesis and absolute stereochemistry of the antifungal dipeptide Sch 37137 and its 2S,3S - isomer
  作者：Dinanath F. Rane、Viyyoor M. Girijavallabhan、Ashit K. Ganguly、Russell E. Pike、Anil K. Saksena、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73660-4

  日期：1993.5

  The absolute stereochemistry of the epoxide moiety in Sch 37137 has been established as 2R, 3R by its synthesis from L-tartaric acid. .

  通过从L-酒石酸的合成，Sch 37137中环氧化物部分的绝对立体化学已经确定为2 R，3R。。
• Effect of Electron-Withdrawing Substituents on the Epoxide Ring: An Experimental and Theoretical Electron Density Analysis of a Series of Epoxide Derivatives
  作者：Simon Grabowsky、Tanja Schirmeister、Carsten Paulmann、Thomas Pfeuffer、Peter Luger

  DOI：10.1021/jo102125n

  日期：2011.3.4

  scrutinized by means of experimental and theoretical electron-density investigations. Due to the possibility of nucleophilic ring-opening, the epoxide ring is not only a very useful functional group in organic synthesis, but acceptor-substituted epoxides are valuable building blocks for the design of protease inhibitors. Therefore, the electron-density analysis in this work focuses on two main aspects

  通过实验和理论电子密度研究，仔细研究了一系列受体取代的环氧化物衍生物。由于亲核开环的可能性，环氧化物不仅是有机合成中非常有用的官能团，而且受体取代的环氧化物是设计蛋白酶抑制剂的有价值的组成部分。因此，这项工作中的电子密度分析主要集中在两个方面，这些方面可以有助于合理的药物设计：（i）量化对环氧化物环的吸电子取代基的作用，以及（ii）涉及环氧化物环的分子间相互作用与不同的取代基结合使用。可以看出，取代基的吸电子性质导致环氧化物中C-C键的伸长，并且可以通过分析临界点，原子电荷和源函数来测量电子密度的损失。这些特性反映了取代基的不同强度。共价和静电对分子间相互作用的贡献，因此对不同分子表面的晶格能也有影响。
• Efficient synthesis of chiral α,β-epoxyesters via a cyclic sulfate intermediate
  作者：Linli He、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00190-7

  日期：1998.4

  An efficient synthesis of chiral α,β-epoxyester 1 from chiral 2,3-dihydroxyester 2 has been developed. Ester 2 is converted to the corresponding cyclic sulfate 3, which is opened with either LiBr in THF or Bu4NBr in acetone at rt to furnish 2-bromo-3-hydroxyester 4. Treatment of 4 with K2CO3 in methanol at low temperature gives α,β-epoxyester 1 in excellent overall yield and in the same ee as in the

  手性α，β环氧酯的有效的合成1从手性2,3- dihydroxyester 2已经研制成功。将酯2转化为相应的环状硫酸盐3，将其在室温下用THF中的LiBr或在丙酮中的Bu 4 NBr打开，以提供2-溴-3-羟基酯4。在甲醇中在低温下用K 2 CO 3处理4，得到的α，β-环氧酯1的总收率极好，且ee与起始二醇相同。
• Method for preparing optically active dialkyl trans-epoxysuccinates
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0138468A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  A method for preparing an optically active dialkyl trans-epoxysuccinate comprises esterifying a diastereoisomer salt which is obtained by reacting DL-trans-epoxysuccinic acid with an optically active arginine, with a lower alcohol in the presence of an acid catalyst.

  一种制备光学活性反式环氧琥珀酸二烷基酯的方法，包括在酸催化剂存在下，将 DL-反式环氧琥珀酸与光学活性精氨酸反应得到的非对映异构体盐与低级醇进行酯化反应。
• US7393954B2
  申请人：——

  公开号：US7393954B2

  公开（公告）日：2008-07-01