methyl (3S)-3,4-dimethoxy-butanoate | 141550-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S)-3,4-dimethoxy-butanoate
• 英文别名: Butanoic acid, 3,4-dimethoxy-, methyl ester, (S)-；methyl (3S)-3,4-dimethoxybutanoate
• CAS: 141550-12-1
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: BNJRLEBQHZVDIR-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3,4-dimethoxy-butanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， -78.0 ℃ 、400.0 MPa 条件下， 反应 72.5h， 生成 (4S,6S)-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-3,3-dimethyl-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  Allylboration-reactions, the key to a short synthesis of benzoyl-pedamide

  摘要：

  Benzoyl-pedamide (2) a key building block for the synthesis of pederin, has been synthesized in 13 steps from malic acid. The new stereogenic centers have been generated under reagent control of diastereoselectivity with selectivities of 87 and 80% using the newly developed chiral alpha-substituted allylboronate 16 as well as 21 as reagents.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88867-0
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 methyl (3S)-3,4-dimethoxy-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Phainanoids A-F，一种新的强效免疫抑制三萜类化合物，具有前所未有的碳骨架，来自海南叶兰

  摘要：

  Phainanoids AF (1-6) 是六种高度修饰的三萜类化合物，通过结合 4,5- 和 5,5-螺环系统的两个独特基序而具有新的碳骨架，是从 Phyllanthus hainanensis 中分离出来的。它们的绝对构型结构是通过光谱数据、化学方法和 X 射线晶体学确定的。化合物 1-6 在体外对 T 和 B 淋巴细胞的增殖表现出异常有效的免疫抑制活性。最有效的一种，phainanoid F (6)，显示出抑制 T 细胞增殖的活性，IC50 值为 2.04 ± 0.01 nM（阳性对照 CsA = 14.21 ± 0.01 nM）和 B 细胞，IC50 值为 <1.60 ± 0.01 nM（ CsA = 352.87 ± 0.01 nM)，分别是 CsA 的 7 倍和 221 倍。讨论了1-6的构效关系。

  DOI：

  10.1021/ja511813g