(2S,3R)-3-Aethyl-2-hydroxy-bernsteinsaeuredimethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-Aethyl-2-hydroxy-bernsteinsaeuredimethylester
• 英文别名: dimethyl (2R,3S)-2-ethyl-3-hydroxybutanedioate
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: AEQPKUUCNDKZMW-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Aethyl-2-hydroxy-bernsteinsaeuredimethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到(2S,3S)-3-ethylbutane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of simplactone A

  摘要：

  The efficient and simple stereoselective approach toward the total synthesis of simplactone A is described. The key features of this synthetic strategy include stereoselective C-ethylation, selective triol protection, and Wittig olefination for the formation of the six-membered ring. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.008
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 、 碘乙烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-Aethyl-2-hydroxy-bernsteinsaeuredimethylester 、 (2S,3R)-3-Aethyl-2-hydroxy-bernsteinsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  Zumstereochemischen Verlauf der Biosynthese von 2-Oxo-pantolacton：Synthese vonstereospezifisch indiziertem Pantolacton ausÄpfelsäure †

  摘要：

  （+）-潘内酯1（13）是由（-）-（S）-苹果酸二甲酯（7）以40％的收率合成而成的，其短序列涉及双烷基化（7 10 11），选择性水解（11 12）和随后减少（12 13）。通过两个非对映体的3-乙基-3-甲基的烷基化剂的变化和制备苹果酸盐14和15是可能的显示，第二烷基化步骤的非对映选择性，通过优先攻击来自带来重新临界的面取向烯醇（9，另见方案1）。反过来，已经利用该知识来合成在其Si-甲基基团中富含13 C的泛内酯样品。分析的13 C-NMR。该样品的光谱以及先前由Aberhart报道的生物合成实验结果表明，2-氧代异戊酸（3）到2-氧代泛酸（4）的生物羟甲基化发生在泛酸的生物合成中。保留模式（方案2的）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650136

文献信息

• Zum stereochemischen Verlauf der Biosynthese von 2-Oxo-pantolacton: Synthese von stereospezifisch indiziertem Pantolacton aus Äpfelsäure
  作者：Daniel Wasmuth、Duilio Arigoni、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19820650136

  日期：1982.2.3

  malate (7) in 40% yield in a short sequence involving double alkylation (7 10 11), selective hydrolysis (11 12) and subsequent reduction (12 13). Through variation of the alkylating agents and preparation of the two diastereomeric 3-ethyl-3-methyl malates 14 and 15 it was possible to show that the diastereoselectivity of the second alkylation step is brought about by preferential attack from the Re-face

  （+）-潘内酯1（13）是由（-）-（S）-苹果酸二甲酯（7）以40％的收率合成而成的，其短序列涉及双烷基化（7 10 11），选择性水解（11 12）和随后减少（12 13）。通过两个非对映体的3-乙基-3-甲基的烷基化剂的变化和制备苹果酸盐14和15是可能的显示，第二烷基化步骤的非对映选择性，通过优先攻击来自带来重新临界的面取向烯醇（9，另见方案1）。反过来，已经利用该知识来合成在其Si-甲基基团中富含13 C的泛内酯样品。分析的13 C-NMR。该样品的光谱以及先前由Aberhart报道的生物合成实验结果表明，2-氧代异戊酸（3）到2-氧代泛酸（4）的生物羟甲基化发生在泛酸的生物合成中。保留模式（方案2的）。
• Stereoselective total synthesis of simplactone A
  作者：Ahmed Kamal、Papagari Venkat Reddy、Singaraboina Prabhakar、Paidakula Suresh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.008

  日期：2009.8

  The efficient and simple stereoselective approach toward the total synthesis of simplactone A is described. The key features of this synthetic strategy include stereoselective C-ethylation, selective triol protection, and Wittig olefination for the formation of the six-membered ring. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.