S-(-)-甲氧基琥珀酸二甲酯 | 27871-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: S-(-)-甲氧基琥珀酸二甲酯
• 英文名称: (S)-dimethyl-2-methoxysuccinate
• 英文别名: S-(-)-dimethyl methoxysuccinate；(S)-Dimethyl O-methylmalate；dimethyl L-methoxymalate；(-)(S)-methoxysuccinic acid dimethyl ester；(-)(S)-Methoxybernsteinsaeure-dimethylester；O-Methyl-L-aepfelsaeure-dimethylester；1,4-Dimethyl (2S)-2-methoxybutanedioate；dimethyl (2S)-2-methoxybutanedioate
• CAS: 27871-50-7
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: CZGCYHISZCRQFR-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P210,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319,H227

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(-)-甲氧基琥珀酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (S)-Methoxy-bernsteinsaeure
  参考文献：
  名称：

  1262.托烷生物碱的立体化学。第十七部分。缬草胺与S（-）-甲氧基琥珀酸以及单-和二-tigloyltropane-3,6-二醇与R（+）-对映体的相关性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650006830
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 L-苹果酸 在 乙醚 作用下， 生成 S-(-)-甲氧基琥珀酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Lardon; Reichstein, Helvetica Chimica Acta, 1949, vol. 32, p. 2007

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (+)-Trienomycins A, B, C, and F and (+)-Mycotrienins I and II:  Relative and Absolute Stereochemistry
  作者：Amos B. Smith、John L. Wood、Weichyun Wong、Alexandra E. Gould、Carmelo J. Rizzo、Joseph Barbosa、Kanki Komiyama、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/ja961400i

  日期：1996.1.1

  The complete relative and absolute stereochemistries have been elucidated for the ansamycin antibiotics (+)-trienomycins A, B, and C and their potent antifungal congeners, the (+)-mycotrienins I and II. A new species, (+)-trienomycin F, has also been isolated and characterized. In addition, an end-game synthetic strategy for the trienomycins and mycotrienins has been developed.

  安沙霉素抗生素 (+)-三烯霉素 A、B 和 C 及其有效的抗真菌同源物 (+)-霉菌三烯素 I 和 II 的完整相对和绝对立体化学已经阐明。一个新物种，(+)-trienomycin F，也已被分离和表征。此外，还开发了三烯霉素和霉菌三烯素的最终合成策略。
• Tunable Diastereoselection of Biased Rigid Systems by Lewis Acid Induced Conformational Effects: A Rationalization of the Vinylation of Cyclic Nitrones En Route to Polyhydroxylated Pyrrolidines
  作者：Ignacio Delso、Eduardo Marca、Vanni Mannucci、Tomás Tejero、Andrea Goti、Pedro Merino

  DOI：10.1002/chem.201001608

  日期：2010.8.23

  biased rigid systems can be modulated by the action of Lewis acids. As an example, the stereoselectivity of the nucleophilic addition of vinyl magnesium bromide (VMB) to cyclic nitrones in the presence of diethylaluminum chloride (DEAC) shows a strong dependence on the temperature and the carbon substituent adjacent at the reaction center; it is remarkable that whereas a high selectivity is obtained

  可以通过路易斯酸的作用来调节除偏向刚性系统以外的反应中的非对面选择。例如，在氯化二乙基铝（DEAC）存在下，乙烯基溴化镁（VMB）与环状硝酮的亲核加成反应的立体选择性强烈依赖于温度和反应中心附近的碳取代基。值得注意的是，尽管在较高的温度下可获得高选择性，但在DEAC的存在下，在较低的温度下观察到了逆转反应的立体化学过程的趋势，只要吡咯烷环的C3处的取代基允许乙烯基的传递​​即可。部分。在此选择性的行为和不同的是归因于中间硝酮的高的构象障碍DEAC  VMB复杂。在−78°C下，对于被保护为O-甲基衍生物的硝酮的反应，选择性发生了明显的反转。本研究为亲核体向刚性系统（环状硝酮）的立体控制加成提供了合理化的方法。
• Absolute configuration of phorboxazoles A and B from the marine sponge, Phorbas sp. 2. C43 and complete stereochemistry
  作者：Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01804-7

  日期：1996.10

  The absolute configuration of C43 in the cytostatic macrolide phorboxazoles A was established as R by correlation with (R)-dimethyl methoxysuccinate while 43 R was also suggested for phorboxazole B by CD comparison. This completes the entire stereochemical determination of the phorboxazoles.

  通过与（R）-甲氧基琥珀酸二甲酯的相关性，将细胞抑制性大环内酯佛波唑A中的C43的绝对构型确定为R，而通过CD比较，对于佛波唑B也提出了43 R的绝对构型。这样就完成了对佛波唑的整个立体化学测定。
• Helical-Screw Directions of Diastereoisomeric Cyclic α-Amino Acid Oligomers
  作者：Masanobu Nagano、Masakazu Tanaka、Mitsunobu Doi、Yosuke Demizu、Masaaki Kurihara、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1021/ol802963a

  日期：2009.3.5

  Two series of homooligomers composed of diastereoisomeric cyclic α-amino acids having two chiral centers at the α-carbon and the side chain were synthesized, and their preferred secondary structures were studied in solution and in the crystal state. The oligomers are a new class of helical-foldamers possessing two kinds of chiral centers on the helical backbone and at the lateral surface of the helix

  合成了由在α-碳和侧链具有两个手性中心的非对映异构环状α-氨基酸组成的两个系列的低聚物，并在溶液和晶体状态下研究了它们的优选二级结构。低聚物是一类新的螺旋-折叠剂，在螺旋主链上和在螺旋的侧表面上具有两种手性中心。
• Boerner, Armin; Kless, Achim; Kempe, Rhett, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 8, p. 767 - 774
  作者：Boerner, Armin、Kless, Achim、Kempe, Rhett、Heller, Detlef、Holz, Jens、Baumann, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——