L-谷氨酰-L-色氨酸 | 38101-59-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-谷氨酰-L-色氨酸
• 英文名称: thymogen
• 英文别名: Glu-Trp；Oglufanide；(4S)-4-amino-5-[[(1S)-1-carboxy-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 38101-59-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₅
• mdl: MFCD02113386
• 分子量: 333.344
• InChiKey: LLEUXCDZPQOJMY-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122℃
• 沸点：
  738.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428
• 溶解度：
  二甲基亚砜：15.5 mg/ml（46.50 mM）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.312
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Oglufanide（H-Glu-Trp-OH）是从小牛胸腺中分离出来的一种二肽免疫调节剂，能够抑制血管内皮生长因子(VEGF)。此外，Oglufanide 还能刺激对丙型肝炎病毒 (HCV) 和细胞内细菌感染的免疫反应。

靶点

一种人体内源性代谢物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Langlois reagent 、 L-谷氨酰-L-色氨酸 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 甲酸铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以11%的产率得到thymogen[Trp(2-CF3)]
  参考文献：
  名称：

  18F-三氟甲亚磺酸盐可实现肽中天然芳香残基的直接 C–H 18F-三氟甲基化

  摘要：

  用[18F]氟化物对未修饰的肽进行 18F 标记策略需要 18F 标记的假体，以便更频繁地与半胱氨酸硫醇或赖氨酸胺进行生物共轭。在这里，我们探索选择性自由基化学，以应用 C–H 18F-三氟甲基化来靶向芳香族残基。我们报告了一种从[18F]氟化物合成[18F]CF3SO2NH4的一步路线，及其使用与重组人胰岛素一样复杂的未修饰肽直接将[18F]CF3掺入色氨酸或酪氨酸残基的应用。奥曲肽[Trp(2-CF218F)]的全自动放射合成可实现体内正电子发射断层扫描成像。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11709
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 alcalase-CLEA 、 氢气 、 papain 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~37.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 L-谷氨酰-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  木瓜蛋白酶在二肽水溶液合成中的特异性活化酯

  摘要：

  一组新的活化酯是在木瓜蛋白酶催化的水溶液中以酶促法合成的。特别地，苄基和二甲基氨基苯基酯在几种情况下以高产率和相对少量的水解产生相应的二肽。这些结果也可以通过计算对接分析来解释。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200017

文献信息

• [EN] FLUORINATION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FLUORATION
  申请人：UNIV OXFORD INNOVATION LTD

  公开号：WO2020053596A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The invention relates to a process for producing a compound comprising the anion [CF2 18FSO2]-, which process comprises treating a difluorocarbene source with (i) a source of 18F- and (ii) a source of SO2. The invention relates to a compound which comprises that anion. The invention also relates to the use of the compound comprising the anion [CF2 18FSO2]- to produce a compound comprising an 18F-trifluoromethyl functionalised aromatic group. Compounds comprising an 18F-trifluoromethyl functionalised aromatic group are also the subject of the present invention.

  该发明涉及一种生产含阴离子[CF2 18FSO2]-的化合物的方法，该方法包括将二氟卡宾源与(i) 18F-源和(ii) SO2源处理。该发明涉及一种包含该阴离子的化合物。该发明还涉及利用含阴离子[CF2 18FSO2]-的化合物生产含有18F-三氟甲基官能化芳基的化合物。含有18F-三氟甲基官能化芳基的化合物也是本发明的主题。
• Low molecular weight components of cartilage, complexes of metals with amino acids, DI-peptides and analogs thereof; processes for preparation and therapeutic uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030087830A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Low molecular weight components extracted from shark cartilage and complexes made of copper with amino acid or dipeptide units or analogs thereof are disclosed. Methods are disclosed for the inhibition of angiogenesis (neovascularization) in an animal through the administration of these complexes, which results in treating angiogenesis-dependent diseases.

  从鲨鱼软骨中提取的低分子量成分以及与氨基酸或二肽单位或其类似物形成的铜络合物被揭示。通过给动物注射这些络合物的方法被揭示，从而抑制血管生成（新血管生成），从而治疗依赖于血管生成的疾病。
• [EN] CRYSTAL FORMS OF GOLOTIMOD AND PROCESS FOR ITS MANUFACTURING<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DE GOLOTIMOD ET PROCÉDÉ POUR SA FABRICATION
  申请人：APOTEX TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2013155592A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Crystalline forms of golotimod of the chemical structure: (I) and processes for their manufacture are provided.

  提供了化学结构为（I）的golotimod的晶体形式及其制造过程。
• ORALE PHARMAZEUTISCHE ZUSAMMENSETZUNG ZUR BEHANDLUNG VON ENTZÜNDLICHEN MAGEN-DARM-ERKRANKUNGEN
  申请人：Obshestvo S Ogranichennoj Otvetstvennostju "citoNIR"

  公开号：EP2767286A1

  公开（公告）日：2014-08-20

  Die Erfindung betrifft ein Peptid-Arzneimittel zur peroralen Anwendung. Die pharmazeutische Zubereitung in Gelform enthält Natriumalginat, einen Funktionszu-satzstoff und Wasser. Als Funktionszusatzstoff enthält die Zubereitung 0,07 - 0,13 mg α-Glutamyl-Tryptophan Dipeptid in Form von Mononatriumsalz pro einer 10 ml Dosis. Der Natriumalginat-Gehalt pro Dosis der Zubereitung beträgt 200 - 300 mg. Damit wird eine erhöhte Effizienz der Zubereitung bei der Behandlung der entzündlichen Magen-Darm-Kanal-Erkrankungen erreicht.

  本发明涉及一种用于口服的多肽药物制剂。凝胶状药物制剂含有海藻酸钠、功能添加剂和水。作为功能添加剂，该制剂每 10 毫升剂量含有 0.07 - 0.13 毫克单钠盐形式的 α-谷氨酰-色氨酸二肽。每剂制剂的海藻酸钠含量为 200 - 300 毫克。这提高了制剂在治疗胃肠道炎症疾病方面的效果。
• Pharmazeutisches Mittel zur Behandlung von virusbedingten Krankheiten, wie Grippe
  申请人：OOO "CytoNIR"

  公开号：EP2918282A1

  公开（公告）日：2015-09-16

  Die Erfindung betrifft ein pharmazeutisches Mittel zur Behandlung von virusbedingten Krankheiten, wie Grippe. Die Erfindung ist in der Medizin einsetzbar, und zwar für Peptide-Arzneimittel und insbesondere für Präparate, die bei einer Behandlung von Viruskrankheiten, wie Grippe, angewendet werden können. Das pharmazeutische Mittel enthält einen Induktor eines endogenen Interferons Glutaminsäure-Dipeptid, welches aus einer Gruppe gewählt ist, die α-Glutamyltryptophan, γ-Glutamyltryptophan und α-Lysylglutamyl einschließt, und einen Koinduktor eines endogenen Interferons Glycyrrhizinsäure in Form eines Natriumsalzes oder eines Ammoniumsalzes nach der Erfindung in folgenden Mengen: Dipeptid 0,02 - 0,2 mg/kg des Körpergewichts des Patienten, Glycyrrhizinat 0,2 - 2,0 mg/kg des Körpergewichts des Patienten. Damit ist mit diesem Mittel die Aufgabe der Erfindung gelöst: Das Mittel kann bei einer Behandlung von beliebigen Arten der Grippe, darunter auch von pandemischer Grippe, unabhängig von ihrem Pathogenitätsgrad erfolgreich angewendet werden.

  本发明涉及一种用于治疗流感等病毒性疾病的药物组合物。 本发明适用于医药，即肽类药物，特别是可用于治疗流感等病毒性疾病的制剂。 药物组合物包括根据本发明选自包括 α-谷氨酰色氨酸、γ-谷氨酰色氨酸和 α-赖氨酰谷氨酰在内的一组的内源性干扰素谷氨酸二肽的诱导剂和以钠盐或铵盐形式存在的内源性干扰素甘草酸的辅助诱导剂，其用量如下：二肽 0.02 - 0.2 mg/kg 病人体重，甘草酸盐 0.2 - 2.0 mg/kg 病人体重。 这样，本发明的任务就通过这种制剂得到了解决：这种制剂可以成功地用于治疗任何类型的流感，包括大流行性流感，无论其致病程度如何。