(4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2,4-trimethyl-4-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenylethynyl)-1,3-dioxolane | 196600-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2,4-trimethyl-4-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenylethynyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-4-[2-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)ethyl]-2,2,4-trimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 196600-46-1
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅
• 分子量: 442.596
• InChiKey: KSHRQLUIYKNMQG-HOFKKMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2,4-trimethyl-4-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenylethynyl)-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium periodate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 127.62h， 生成 (+) (S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-carbaldhyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Chromans for the Preparation of Enantiopure Vitamin E and Analogues

  摘要：

  不同保护形式的（羟甲基）烯炔 11a-e 和 12a-c 在催化量的 Pd(PPh3)4 存在下与碘芳烃 7 发生偶联反应，得到了芳烯炔 5a-e 和 6a-c，这些化合物通过 Sharpless 双羟基化转化为单保护的手性三羟基化合物 13a-d 和 14a,b，其中 13a-d 的较高对映体过量达到 >95%，14b 的对映体过量为 91%，14a 的对映体过量为 64%。对 13a 进行 5 步转化，得到了所需的 chroman 衍生物 3a，该化合物经过裂解生成醛 2，这是一种已知的维生素 E 选择性合成的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1278
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-benzene 在 platinum(IV) oxide N,N-二甲基丙烯基脲 、 AD-mix-α 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 高碘酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 (4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2,4-trimethyl-4-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenylethynyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Chromans for the Preparation of Enantiopure Vitamin E and Analogues

  摘要：

  不同保护形式的（羟甲基）烯炔 11a-e 和 12a-c 在催化量的 Pd(PPh3)4 存在下与碘芳烃 7 发生偶联反应，得到了芳烯炔 5a-e 和 6a-c，这些化合物通过 Sharpless 双羟基化转化为单保护的手性三羟基化合物 13a-d 和 14a,b，其中 13a-d 的较高对映体过量达到 >95%，14b 的对映体过量为 91%，14a 的对映体过量为 64%。对 13a 进行 5 步转化，得到了所需的 chroman 衍生物 3a，该化合物经过裂解生成醛 2，这是一种已知的维生素 E 选择性合成的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1278

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chromans for the Preparation of Enantiopure Vitamin E and Analogues
  作者：Lutz F. Tietze、Jochen Görlitzer

  DOI：10.1055/s-1997-1278

  日期：1997.8

  Coupling of the different protected (hydroxymethyl)enynes 11a-e and 12a-c with the iodoarene 7 in the presence of catalytic amounts of Pd(PPh3)4 afforded the arylenynes 5a-e and 6a-c which were transformed into the monoprotected chiral trihydroxy compounds 13a-d and 14a,b by Sharpless bishydroxylation with >95% ee for 13a-d, 91% ee for 14b and 64% ee for 14a. A 5-step transformation of 13a led to the desired chroman derivative 3a which was cleaved to give the aldehyde 2 a known precursor for the enantioselective synthesis of vitamin E.

  不同保护形式的（羟甲基）烯炔 11a-e 和 12a-c 在催化量的 Pd(PPh3)4 存在下与碘芳烃 7 发生偶联反应，得到了芳烯炔 5a-e 和 6a-c，这些化合物通过 Sharpless 双羟基化转化为单保护的手性三羟基化合物 13a-d 和 14a,b，其中 13a-d 的较高对映体过量达到 >95%，14b 的对映体过量为 91%，14a 的对映体过量为 64%。对 13a 进行 5 步转化，得到了所需的 chroman 衍生物 3a，该化合物经过裂解生成醛 2，这是一种已知的维生素 E 选择性合成的前体。