(3S,5aR,6aS,7aS)-5,5a,6,6a,7,7a-hexahydro-3,6,6,7a-tetramethyl-3-(2-methylallyl)bicyclo[4.1.0]hept-1(6)eno[3,4-b][1,4]oxazin-2(3H)-one | 1266681-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,5aR,6aS,7aS)-5,5a,6,6a,7,7a-hexahydro-3,6,6,7a-tetramethyl-3-(2-methylallyl)bicyclo[4.1.0]hept-1(6)eno[3,4-b][1,4]oxazin-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,5aR,6aS,7aS)-3,6,6,7a-tetramethyl-3-(2-methylprop-2-enyl)-5,5a,6a,7-tetrahydrocyclopropa[g][1,4]benzoxazin-2-one
• CAS: 1266681-09-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: MMRJLNMLSHUKSJ-YIFBXAAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5aR,6aS,7aS)-5,5a,6,6a,7,7a-hexahydro-3,6,6,7a-tetramethyl-3-(2-methylallyl)bicyclo[4.1.0]hept-1(6)eno[3,4-b][1,4]oxazin-2(3H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(3S,5aR,6aS,7aS)-5,5a,6,6a,7,7a-hexahydro-3-isobutyl-3,6,6,7a-tetramethylbicyclo[4.1.0]hept-1(6)eno[3,4-b][1,4]oxazin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （1 S）-（+）-3-Carene衍生的三环氨基内酯的非对映选择性烷基化反应不对称合成α-甲基-α-氨基酸

  摘要：

  一种新的基于蒈烯丙氨酸等效三环iminolactone 16已经经由双键的立体选择性二羟基化，仲醇的IBX氧化，叔醇的酯化，所得酯的脱保护，以及随后的环化从可商购的（1个被合成小号）-（+）-3-胡萝卜素，总收率为79％。在室温下，在相转移催化条件下，亚氨基内酯16对多种亲电试剂的烷基化反应具有很高的反应性。烷基化产物具有出色的非对映选择性（> 98％de）和良好的分离收率（86-94％）。高收率（83-91％）的光学纯净（S）-α-甲基-α-取代-α-氨基酸是通过二烷基化亚氨基内酯的碱性水解获得的，并且回收了手性助剂15（78-87％）。

  DOI：

  10.1021/jo1022537
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 (3S,5aR,6aS,7aS)-5,5a,6,6a,7,7a-hexahydro-3,6,6,7a-tetramethyl-3-(2-methylallyl)bicyclo[4.1.0]hept-1(6)eno[3,4-b][1,4]oxazin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （1 S）-（+）-3-Carene衍生的三环氨基内酯的非对映选择性烷基化反应不对称合成α-甲基-α-氨基酸

  摘要：

  一种新的基于蒈烯丙氨酸等效三环iminolactone 16已经经由双键的立体选择性二羟基化，仲醇的IBX氧化，叔醇的酯化，所得酯的脱保护，以及随后的环化从可商购的（1个被合成小号）-（+）-3-胡萝卜素，总收率为79％。在室温下，在相转移催化条件下，亚氨基内酯16对多种亲电试剂的烷基化反应具有很高的反应性。烷基化产物具有出色的非对映选择性（> 98％de）和良好的分离收率（86-94％）。高收率（83-91％）的光学纯净（S）-α-甲基-α-取代-α-氨基酸是通过二烷基化亚氨基内酯的碱性水解获得的，并且回收了手性助剂15（78-87％）。

  DOI：

  10.1021/jo1022537

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Methyl-α-Amino Acids via Diastereoselective Alkylation of (1<i>S</i>)-(+)-3-Carene Derived Tricyclic Iminolactone
  作者：Ta-Jung Lu、Cheng-Kun Lin

  DOI：10.1021/jo1022537

  日期：2011.3.18

  novel carene-based alanine-equivalent tricyclic iminolactone 16 has been synthesized via stereoselective dihydroxylation of the double bond, IBX oxidation of the secondary alcohol, esterification of the tertiary alcohol, deprotection of the resulting ester, and subsequent cyclization from commercially available (1S)-(+)-3-carene in 79% overall yield. The iminolactone 16 demonstrated high reactivity toward

  一种新的基于蒈烯丙氨酸等效三环iminolactone 16已经经由双键的立体选择性二羟基化，仲醇的IBX氧化，叔醇的酯化，所得酯的脱保护，以及随后的环化从可商购的（1个被合成小号）-（+）-3-胡萝卜素，总收率为79％。在室温下，在相转移催化条件下，亚氨基内酯16对多种亲电试剂的烷基化反应具有很高的反应性。烷基化产物具有出色的非对映选择性（> 98％de）和良好的分离收率（86-94％）。高收率（83-91％）的光学纯净（S）-α-甲基-α-取代-α-氨基酸是通过二烷基化亚氨基内酯的碱性水解获得的，并且回收了手性助剂15（78-87％）。