N-(3,4-dimethylphenyl)pyrrolidine-1-carbothioamide | 500884-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethylphenyl)pyrrolidine-1-carbothioamide
• CAS: 500884-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂S
• mdl: MFCD03164786
• 分子量: 234.365
• InChiKey: JCFIHMKMYWINNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethylphenyl)pyrrolidine-1-carbothioamide 在 1,2-dipyridinium ditribromide ethane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,6-dimethyl-2-(pyrrolidin-1-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Arylthioureas with bromine or its equivalents gives no ‘Hugerschoff’ reaction product

  摘要：

  通过将芳基异硫氰酸酯与脂肪族二级胺反应得到的原位生成的不对称芳基-烷基硫脲，在用溴或其等效物处理后，独占性地产生了具有硫酰氨基呱啶部分的产物，而不是预期的Hugerschoff产物2-氨基苯并噻唑。提出了一种合理的反应机制来解释这一前所未有的转化，并且将适用范围扩展到了各种底物。

  DOI：

  10.1039/c003892j
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3,4-二甲基苯基异硫氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(3,4-dimethylphenyl)pyrrolidine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Arylthioureas with bromine or its equivalents gives no ‘Hugerschoff’ reaction product

  摘要：

  通过将芳基异硫氰酸酯与脂肪族二级胺反应得到的原位生成的不对称芳基-烷基硫脲，在用溴或其等效物处理后，独占性地产生了具有硫酰氨基呱啶部分的产物，而不是预期的Hugerschoff产物2-氨基苯并噻唑。提出了一种合理的反应机制来解释这一前所未有的转化，并且将适用范围扩展到了各种底物。

  DOI：

  10.1039/c003892j

文献信息

• Arylthioureas with bromine or its equivalents gives no ‘Hugerschoff’ reaction product
  作者：Ramesh Yella、Siva Murru、Abdur Rezzak Ali、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c003892j

  日期：——

  The in situ generated aryl–alkyl unsymmetrical thiourea obtained by the reaction of an aryl isothiocyanate with an aliphatic secondary amine on treatment with bromine or its equivalent gave exclusively a product having a thioamido guanidino moiety and not the expected Hugerschoff product 2-aminobenzothiazole. A plausible reaction mechanism has been proposed for this unprecedented transformation and the scope has been extended to various substrates.

  通过将芳基异硫氰酸酯与脂肪族二级胺反应得到的原位生成的不对称芳基-烷基硫脲，在用溴或其等效物处理后，独占性地产生了具有硫酰氨基呱啶部分的产物，而不是预期的Hugerschoff产物2-氨基苯并噻唑。提出了一种合理的反应机制来解释这一前所未有的转化，并且将适用范围扩展到了各种底物。