1-(3'-deoxy-3'-methylene-β-D-glucopyranosyl)thymine | 1268492-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3'-deoxy-3'-methylene-β-D-glucopyranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-methylideneoxan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1268492-42-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆
• 分子量: 284.269
• InChiKey: ABPDUVJIGXUYCN-PKIKSRDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-deoxy-3'-methylene-β-D-glucopyranosyl)thymine 在 盐酸 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.13h， 生成 1-(3'-deoxy-3'-methylene-β-D-glucopyranosyl-2'-ulose)thymine
  参考文献：
  名称：

  有效合成exomethyl-和keto-exomethyl-d-吡喃葡萄糖基核苷类似物作为潜在的细胞毒剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列以胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶为杂环碱基的新系列的exomethyl-和keto-exomethyl-d-glucopyranonucleosides。3-酮葡萄糖苷1的Wittig缩合得到相应的1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-脱氧-3-亚甲基-d-葡萄糖呋喃糖（2），其在水解和乙酰化后形成前体1,2,4,6-四-O-乙酰基-3-脱氧-3-亚甲基-d-吡喃葡萄糖（4）。将化合物4分别与甲硅烷基胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶缩合，脱乙酰基和缩醛化，得到1-（3'-脱氧-4'，6'-O-异亚丙基-3'-亚甲基-β-d-吡喃葡萄糖基嘧啶7a-c。糖部分2'-位的游离羟基被氧化导致不稳定的1-（3'-脱氧-4'，6'-O-异亚丙基-3'形成 -亚甲基-β-d-吡喃葡萄糖基-2'-ulose）py嘧啶8a-c。最终，所得衍生物8a-c的脱异丙基亚胺化得到二醇核苷9a-c。目

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.10.019
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 吡啶 、 2-甲基-2-丁醇 、 氨 、 sodium hydride 、 糖精 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(3'-deoxy-3'-methylene-β-D-glucopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  有效合成exomethyl-和keto-exomethyl-d-吡喃葡萄糖基核苷类似物作为潜在的细胞毒剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列以胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶为杂环碱基的新系列的exomethyl-和keto-exomethyl-d-glucopyranonucleosides。3-酮葡萄糖苷1的Wittig缩合得到相应的1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-脱氧-3-亚甲基-d-葡萄糖呋喃糖（2），其在水解和乙酰化后形成前体1,2,4,6-四-O-乙酰基-3-脱氧-3-亚甲基-d-吡喃葡萄糖（4）。将化合物4分别与甲硅烷基胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶缩合，脱乙酰基和缩醛化，得到1-（3'-脱氧-4'，6'-O-异亚丙基-3'-亚甲基-β-d-吡喃葡萄糖基嘧啶7a-c。糖部分2'-位的游离羟基被氧化导致不稳定的1-（3'-脱氧-4'，6'-O-异亚丙基-3'形成 -亚甲基-β-d-吡喃葡萄糖基-2'-ulose）py嘧啶8a-c。最终，所得衍生物8a-c的脱异丙基亚胺化得到二醇核苷9a-c。目

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.10.019

文献信息

• Efficient synthesis of exomethylene- and keto-exomethylene-d-glucopyranosyl nucleoside analogs as potential cytotoxic agents
  作者：Niki Tzioumaki、Evangelia Tsoukala、Stella Manta、Christos Kiritsis、Jan Balzarini、Dimitri Komiotis

  DOI：10.1016/j.carres.2010.10.019

  日期：2011.2

  afford 1-(3'-deoxy-4',6'-O-isopropylidene-3'-methylene-beta-d-glucopyranosyl)pyrimidines 7a-c. Oxidation of the free hydroxyl group in the 2'-position of the sugar moiety led to the formation of the labile 1-(3'-deoxy-4',6'-O-isopropylidene-3'-methylene-beta-d-glucopyranosyl-2'-ulose)py rimidines 8a-c. Finally, deisopropylidenation of the resulted derivatives 8a-c afforded the diol nucleosides 9a-c. The

  设计并合成了一系列以胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶为杂环碱基的新系列的exomethyl-和keto-exomethyl-d-glucopyranonucleosides。3-酮葡萄糖苷1的Wittig缩合得到相应的1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-脱氧-3-亚甲基-d-葡萄糖呋喃糖（2），其在水解和乙酰化后形成前体1,2,4,6-四-O-乙酰基-3-脱氧-3-亚甲基-d-吡喃葡萄糖（4）。将化合物4分别与甲硅烷基胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶缩合，脱乙酰基和缩醛化，得到1-（3'-脱氧-4'，6'-O-异亚丙基-3'-亚甲基-β-d-吡喃葡萄糖基嘧啶7a-c。糖部分2'-位的游离羟基被氧化导致不稳定的1-（3'-脱氧-4'，6'-O-异亚丙基-3'形成 -亚甲基-β-d-吡喃葡萄糖基-2'-ulose）py嘧啶8a-c。最终，所得衍生物8a-c的脱异丙基亚胺化得到二醇核苷9a-c。目