7-(3-chloropropyloxy)-isoflavone | 35212-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(3-chloropropyloxy)-isoflavone
• 英文别名: 7-(3-Chloropropoxy)-3-phenyl-4H-chromen-4-one；7-(3-chloropropoxy)-3-phenylchromen-4-one
• CAS: 35212-44-3
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₃
• 分子量: 314.768
• InChiKey: FCCHLEMIHIORFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-3-丙基苯乙酮 、 7-(3-chloropropyloxy)-isoflavone 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 54.0h， 以46.6%的产率得到7-[3-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propyl-phenoxy)-propoxy]-3-phenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bridged isoflavone derivatives

  摘要：

  7-Chloroalkoxyisoflavones (10-26) have been prepared by chemoselective-in the case of 5,7-dihydroxyisoflavones also regioselective-alkylation of hydroxyisoflavones (3-9) with alpha-bromo-omega-chloroalkanes. Compounds 10-26 were allowed to react either with 2',4'-dihydroxy-3'-n-propylacetophenone (1) or with 2-ethoxycarbonyl-7-hydroxy-8-n-propylchromone (2) to afford bridged isoflavone derivatives 27-51 with methylene spacers of various length. Carboxylic acid ethyl esters 43-51 have been saponified to obtain the carboxylic acids 52-60.

  DOI：

  10.1007/bf00812250
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基异黄酮 、 1-溴-3-氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以70.6%的产率得到7-(3-chloropropyloxy)-isoflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bridged isoflavone derivatives

  摘要：

  7-Chloroalkoxyisoflavones (10-26) have been prepared by chemoselective-in the case of 5,7-dihydroxyisoflavones also regioselective-alkylation of hydroxyisoflavones (3-9) with alpha-bromo-omega-chloroalkanes. Compounds 10-26 were allowed to react either with 2',4'-dihydroxy-3'-n-propylacetophenone (1) or with 2-ethoxycarbonyl-7-hydroxy-8-n-propylchromone (2) to afford bridged isoflavone derivatives 27-51 with methylene spacers of various length. Carboxylic acid ethyl esters 43-51 have been saponified to obtain the carboxylic acids 52-60.

  DOI：

  10.1007/bf00812250

文献信息

• ISOFLAVONE DERIVATIVES
  申请人：CHINOIN LTD.

  公开号：EP0710234A1

  公开（公告）日：1996-05-08
• US3949085A
  申请人：——

  公开号：US3949085A

  公开（公告）日：1976-04-06
• US4166862A
  申请人：——

  公开号：US4166862A

  公开（公告）日：1979-09-04
• [EN] ISOFLAVONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE L'ISOFLAVONE
  申请人：CHINOIN LTD.

  公开号：WO1995003293A1

  公开（公告）日：1995-02-02

  (EN) The present invention relates to isoflavone, isoflavan-4-one and isoflavane derivatives of general formula (I), their salts, pharmaceutical compositions containing the compounds of general formula (I), and to a process for preparing the same. In general formula (I), if n is 0, R5 and R6 together stand for an oxo group and the dotted line means a double bond, R1 represents C1-18alkyl substituted by alkylcarbonyl, carboxy, sulfonic acid, hydroxy, phenoxy, piperidino, morpholino or piridino or by a (C1-4alkyl)2N-(CH2)mCO(CH2)p- or by (C1-4alkyl)2N-(CH2)mOCO(CH2)p- group; or stands for C3-6cycloalkyl or cycloalkenyl; or if n is 1, R5 and R6 together stand for an oxo group and the dotted line means a double bond, R1 represents C1-18alkyl optionally substituted by alkyl-carbonyl, alkoxycarbonyl, carboxy, sulfonic acid, hydroxy, phenoxy, piperidino, morpholino or piridino or by a (C1-4alkyl)2N-(CH2)mCO(CH2)p- group; or stands for C3-6-cycloalkyl or cycloalkenyl or C2-6alkenyl; or if n is 0 or 1, R5 and R6 together stand for an oxo group or stand separately for hydrogen and the dotted line does not mean a chemical bond, R1 represents C1-18alkyl optionally substituted by alkyl-carbonyl, alkoxycarbonyl, carboxy, sulfonic acid, hydroxy, alkoxy, phenyl optionally substituted by a halo atom, phenoxy, piperidino, morpholino or piridino or by a (C1-4alkyl)2N-(CH2)mCO(CH2)p- group; or stands for C3-6-cycloalkyl or C2-6alkenyl; or R stands for C1-8alkyl, halogen, C1-4alkoxymethyl, C2-5-acyloxymethyl, or hydroxymethyl; R4 stands for hydrogen or C1-4alkyl; R2 and R3 stand for hydrogen or C1-6alkoxy; R5 and R6 together stand for an oxo group or separately stand for hydrogen; the dotted line means a double bond being optionally present; n is 0 or 1; m is an integer from 1 to 4; and p is an integer from 1 to 4. The compounds of general formula (I) can be used for the prevention and treatment of osteoporosis. They are prepared by methods well known in the organic chemistry.(FR) La présente invention se rapporte à l'isoflavone, isoflavan-4-one et à des dérivés d'isoflavane de la formule générale (I), à leurs sels, à des compositions pharmaceutiques contenant les composés de la formule générale (I), et à un procédé de préparation de ceux-ci. Dans la formule générale (I), si n vaut 0, R5 et R6 réunis représentent un groupe oxo et la ligne en pointillés à pour signification une liaison double, R1 représente alkyle C1-18 substitué par alkylcarbonyle, carboxy, l'acide sulfonique, hydroxy, phénoxy, pipéridino, morpholino ou piridino ou par un groupe (alkylC1-4)2N-(CH2)mCO(CH2)p- ou un groupe (alkylC1-4)2N-(CH2)mOCO(CH2)p-; ou représente cycloalcényle ou cycloalkyle C3-6; ou si n vaut 1, R5 et R6 réunis représentent un groupe oxo et la ligne en pointillés représente une liaison double, R1 représente alkyle C1-18 éventuellement substitué par alkyl-carbonyle, alcoxycarbonyle, carboxy, l'acide sulfonique, hydroxy, phénoxy, pipéridino, morpholino ou piridino ou par un groupe (alkylC1-4)2N-(CH2)mCO(CH2)p-; ou représente cycloalcényle ou cycloalkyle C3-6 ou alcényle C2-6; ou si n vaut 0 ou 1, R5 et R6 réunis représentent un groupe oxo ou représentent séparément hydrogène, et la ligne en pointillés ne représente pas une liaison chimique, R1 représente alkyle C1-18 éventuellement substitué par alkyl-carbonyle, alcoxycarbonyle, carboxy, l'acide sulfonique, hydroxy, alcoxy, phényle éventuellement substitué par un atome halo, phénoxy, pipéridino, morpholino ou piridino ou par un groupe (alkylC1-4)2N-(CH2)mCO(CH2)p-; ou représente cycloalkyle C3-6 ou alcényle C2-6; ou R représente alkyle C1-8, halogène, alcoxyméthyle C1-4 acyloxyméthyle-C2-5, ou hydroxyméthyle; R4 remplace hydrogène ou alkyle C1-4; R2 et R3 représentent hydrogène ou alcoxy C1-6; R5 et R6 réunis représentent un groupe oxo ou séparément représentent hydrogène; la ligne en pointillés représente une liaison double qui est éventuellement présente; n vaut 0 ou 1; m est un nombre entier de 1 à 4; et p est un nombre entier de 1 à 4. Les composés de la formule générale (I) peuvent être utilisés dans la prévention et le traitement de l'ostéoporose. Ils sont préparés par des procédés bien connus en chimie organique.
• Synthesis of bridged isoflavone derivatives
  作者：A. Lévai、T. Patonay

  DOI：10.1007/bf00812250

  日期：1995.2

  7-Chloroalkoxyisoflavones (10-26) have been prepared by chemoselective-in the case of 5,7-dihydroxyisoflavones also regioselective-alkylation of hydroxyisoflavones (3-9) with alpha-bromo-omega-chloroalkanes. Compounds 10-26 were allowed to react either with 2',4'-dihydroxy-3'-n-propylacetophenone (1) or with 2-ethoxycarbonyl-7-hydroxy-8-n-propylchromone (2) to afford bridged isoflavone derivatives 27-51 with methylene spacers of various length. Carboxylic acid ethyl esters 43-51 have been saponified to obtain the carboxylic acids 52-60.