1,2,3,4-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-5,6-O-isopropylidene-D-glucitol | 279676-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-5,6-O-isopropylidene-D-glucitol
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(1R,2R,3S)-1,3,4-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-yl]oxysilane
• CAS: 279676-80-1
• 化学式: C₃₃H₇₄O₆Si₄
• 分子量: 679.289
• InChiKey: GGAWIRYWLKRRTE-JUDWXZBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.33
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-5,6-O-isopropylidene-D-glucitol 在 重铬酸吡啶 、 Celite 、 三氯化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 3,4,5,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-trimethylsilyl-L-gulose
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖酸内酯合成l-果糖和l-木糖

  摘要：

  从d-葡萄糖醛酸1,5-内酯以47％的产率合成了l-古洛糖，其是博来霉素A 2的抗生素和抗肿瘤活性的必需成分。在叔丁基二甲基甲硅烷基醚存在下，SnCl 2对丙酮化物的有效裂解是重要的。精心设计的d-葡萄糖基1,5-内酯，包括由Dess-Martin高碘烷氧化降解的步骤，也获得了可观的L-木糖收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01146-2
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-D-glucono-1,4-lactone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1,2,3,4-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-5,6-O-isopropylidene-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  某些保护形式的葡糖酸内酯的快速制备和反应性

  摘要：

  2,3-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-5,6 - O-异亚丙基-d-葡萄糖基-1,4-内酯很容易从商购的起始原料中制备，并对其活性进行了研究。基于内酯官能度，该化合物可通过亲核加成，还原和水解进行反应，以生成各种高度官能化的分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00207-0

文献信息

• The expeditious preparation and reactivity of some protected forms of gluconolactones
  作者：Wen-Bin Yang、Cheng-Hsin Tsai、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00207-0

  日期：2000.4

  2,3-Bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-O-isopropylidene-d-glucono-1,4-lactone has been easily prepared from commercially available starting material and its activity investigated. Based on the lactone functionality, this compound can proceed via nucleophilic addition, reduction, and hydrolysis to generate various highly functionalized molecules.

  2,3-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-5,6 - O-异亚丙基-d-葡萄糖基-1,4-内酯很容易从商购的起始原料中制备，并对其活性进行了研究。基于内酯官能度，该化合物可通过亲核加成，还原和水解进行反应，以生成各种高度官能化的分子。
• The synthesis of l-gulose and l-xylose from d-gluconolactone
  作者：Wen-Bin Yang、Sachindra S Patil、Cheng-Hsin Tsai、Chun-Hung Lin、Jim-Min Fang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01146-2

  日期：2002.1

  ethers was of importance in the course of synthesis. Elaboration of d-glucono-1,5-lactone that includes a step of oxidative degradation by Dess–Martin periodinane also afforded a respectable yield of l-xylose.

  从d-葡萄糖醛酸1,5-内酯以47％的产率合成了l-古洛糖，其是博来霉素A 2的抗生素和抗肿瘤活性的必需成分。在叔丁基二甲基甲硅烷基醚存在下，SnCl 2对丙酮化物的有效裂解是重要的。精心设计的d-葡萄糖基1,5-内酯，包括由Dess-Martin高碘烷氧化降解的步骤，也获得了可观的L-木糖收率。