2-[(3R,4S,5R)-5-[(R)-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-trimethylsilyloxymethyl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]ethyl benzoate | 943542-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3R,4S,5R)-5-[(R)-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-trimethylsilyloxymethyl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]ethyl benzoate
• CAS: 943542-54-9
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₆Si
• 分子量: 475.657
• InChiKey: MOLPQOYEWVYZNH-YPCLSFNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3R,4S,5R)-5-[(R)-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-trimethylsilyloxymethyl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]ethyl benzoate 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 chlorotriphenylphosphonium chloride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 NPI-2062
  参考文献：
  名称：

  （-）-Salinosporamide A（NPI-0052）的对映选择性全合成。

  摘要：

  提出了一种新的对映体选择性合成的20S蛋白酶体抑制剂Salinosporamide A（NPI-0052; 1）。关键特征包括分子内羟醛6的环化反应，以同时生成高级中间体5的三个手性中心，使用B-2-cyclohexen-1-yl-9-BBN加成环己烯环，并通过氧化反应使C-5立体中心反转，然后再进行氧化对映选择性酶促还原。

  DOI：

  10.1021/ol0706051
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R,6R,9S)-9-tert-butyl-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-phenylmethoxy-3,10-dioxa-8-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-7-one 在 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-[(3R,4S,5R)-5-[(R)-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-trimethylsilyloxymethyl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Salinosporamide A（NPI-0052）的对映选择性全合成。

  摘要：

  提出了一种新的对映体选择性合成的20S蛋白酶体抑制剂Salinosporamide A（NPI-0052; 1）。关键特征包括分子内羟醛6的环化反应，以同时生成高级中间体5的三个手性中心，使用B-2-cyclohexen-1-yl-9-BBN加成环己烯环，并通过氧化反应使C-5立体中心反转，然后再进行氧化对映选择性酶促还原。

  DOI：

  10.1021/ol0706051

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF SALINOSPORAMIDE A AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Ling Taotao

  公开号：US20070249693A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to certain compounds and to methods for the preparation of certain compounds that can be used in the fields of chemistry and medicine. Specifically, described herein are methods for the preparation of various compounds and intermediates, and the compounds and intermediates themselves. More specifically, described herein are methods for synthesizing Salinosporamide A and its analogs from a compound of formula (V).

  本发明涉及某些化合物以及制备这些化合物的方法，这些化合物可用于化学和医学领域。具体来说，本文描述了各种化合物和中间体的制备方法，以及这些化合物和中间体本身。更具体地，本文描述了从公式（V）的化合物合成Salinosporamide A及其类似物的方法。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Salinosporamide A (NPI-0052)
  作者：Taotao Ling、Venkat R. Macherla、Rama Rao Manam、Katherine A. McArthur、Barbara C. M. Potts

  DOI：10.1021/ol0706051

  日期：2007.6.1

  A novel enantioselective total synthesis of 20S proteasome inhibitor Salinosporamide A (NPI-0052; 1) is presented. Key features include intramolecular aldol cyclization of 6 to simultaneously generate the three chiral centers of advanced intermediate 5, cyclohexene ring addition using B-2-cyclohexen-1-yl-9-BBN, and inversion of the C-5 stereocenter by oxidation followed by enantioselective enzymatic

  提出了一种新的对映体选择性合成的20S蛋白酶体抑制剂Salinosporamide A（NPI-0052; 1）。关键特征包括分子内羟醛6的环化反应，以同时生成高级中间体5的三个手性中心，使用B-2-cyclohexen-1-yl-9-BBN加成环己烯环，并通过氧化反应使C-5立体中心反转，然后再进行氧化对映选择性酶促还原。