2H-spiro[cyclobutabenzene-1,1'-cyclohexan]-2-one | 1206451-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2H-spiro[cyclobutabenzene-1,1'-cyclohexan]-2-one
• 英文别名: Spiro[bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-8,1'-cyclohexane]-7-one；spiro[bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-8,1'-cyclohexane]-7-one
• CAS: 1206451-32-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: SUZQVTUYPCNFGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-spiro[cyclobutabenzene-1,1'-cyclohexan]-2-one 在 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-isobenzofuran]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Intramolecular Acylation of Aryl Bromides via C−H Functionalization: A Highly Efficient Synthesis of Benzocyclobutenones

  摘要：

  A new catalyst system for the intramolecular acylation of aldehydes with aryl bromides via C-H functionalization is described. The transformation is distinguished by a remarkable functional group tolerance and hence allows for the synthesis of a wide variety of highly functionalized benzocyclobutenones with a diverse set of substitution patterns from simple and easily accessible precursors.

  DOI：

  10.1021/ja909811t
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)环己烷-1-甲腈 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2H-spiro[cyclobutabenzene-1,1'-cyclohexan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化苯并环丁烯酮与苯乙烯类烯烃的 (4+1) 环加成反应

  摘要：

  通过 Rh 催化的 C−C 活化，苯并环丁烯酮和苯乙烯型烯烃之间形成了一种不寻常的 (4+1) 环加成反应，而不是正常的 (4+2) 环加成反应，这提供了一种独特的单碳环扩展方法获得多取代的2-茚满酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202202703

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Dichotomy in Pd-Catalyzed Acylation of Aryl Chlorides via C–H Bond Functionalization
  作者：Areli Flores-Gaspar、Álvaro Gutiérrez-Bonet、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ol3023819

  日期：2012.10.19

  The first Pd-catalyzed intramolecular acylation of aryl chlorides via C-H bond functionalization is presented. The method allows for the synthesis of a variety of elusive benzocyclobutenones with a wide range of functional groups and substitution patterns. We demonstrate that a change in the ligand backbone dictates the selectivity pattern.
• Pd-Catalyzed Intramolecular Acylation of Aryl Bromides via C−H Functionalization: A Highly Efficient Synthesis of Benzocyclobutenones
  作者：Paula Álvarez-Bercedo、Areli Flores-Gaspar、Arkaitz Correa、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja909811t

  日期：2010.1.20

  A new catalyst system for the intramolecular acylation of aldehydes with aryl bromides via C-H functionalization is described. The transformation is distinguished by a remarkable functional group tolerance and hence allows for the synthesis of a wide variety of highly functionalized benzocyclobutenones with a diverse set of substitution patterns from simple and easily accessible precursors.
• Rhodium‐Catalyzed (4+1) Cycloaddition between Benzocyclobutenones and Styrene‐Type Alkenes
  作者：Shusuke Ochi、Zining Zhang、Ying Xia、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202202703

  日期：2022.5.23

  An unusual (4+1), instead of a normal (4+2), cycloaddition has been developed between benzocyclobutenones and styrene-type alkenes via the Rh-catalyzed C−C activation, which provides a distinct one-carbon ring expansion approach to access multi-substituted 2-indanones.

  通过 Rh 催化的 C−C 活化，苯并环丁烯酮和苯乙烯型烯烃之间形成了一种不寻常的 (4+1) 环加成反应，而不是正常的 (4+2) 环加成反应，这提供了一种独特的单碳环扩展方法获得多取代的2-茚满酮。