1-(2-溴苯基)环己烷-1-甲腈 | 106795-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴苯基)环己烷-1-甲腈
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)cyclohexane-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)cyclohexanecarbonitrile
• CAS: 106795-74-8
• 化学式: C₁₃H₁₄BrN
• 分子量: 264.165
• InChiKey: GDIQQRIPNCDHLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.0-101.5 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  376.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)环己烷-1-甲腈 在 copper(l) iodide 、 N-乙酰甘氨酸 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到螺[环己烷-1,3'-吲哚]-2'(1'H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles

  摘要：

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。

  DOI：

  10.1039/c2ob26110c
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 1-(2-溴苯基)环己烷-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的α-芳基醛的区域发散[1,2]-位移

  摘要：

  已经开发了通过 [1,2] 转移将醛催化转化为酮的方法。这种骨架重排显示出广泛的底物范围和化学选择性特征，同时表现出优异的 [1,2]-芳基或 [1,2]-烷基转移选择性，可通过电子效应轻松切换。

  DOI：

  10.1021/ja4068707

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed (4+1) Cycloaddition between Benzocyclobutenones and Styrene‐Type Alkenes
  作者：Shusuke Ochi、Zining Zhang、Ying Xia、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202202703

  日期：2022.5.23

  An unusual (4+1), instead of a normal (4+2), cycloaddition has been developed between benzocyclobutenones and styrene-type alkenes via the Rh-catalyzed C−C activation, which provides a distinct one-carbon ring expansion approach to access multi-substituted 2-indanones.

  通过 Rh 催化的 C−C 活化，苯并环丁烯酮和苯乙烯型烯烃之间形成了一种不寻常的 (4+1) 环加成反应，而不是正常的 (4+2) 环加成反应，这提供了一种独特的单碳环扩展方法获得多取代的2-茚满酮。
• QUINOLIZIDINONE CARBOXAMIDE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Kuduk Scott D.

  公开号：US20120232076A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention is directed to compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的化合物，它们是M1受体正向变构调节剂，并且在治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍方面有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗M1受体介导的疾病。
• Divergent synthesis of multi-substituted phenanthrenes <i>via</i> an internal redox reaction/ring expansion sequence
  作者：Ryosei Koyama、Masahiro Anada、Shunsuke Sueki、Kosho Makino、Tatsuhiro Kojima、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Keiji Mori

  DOI：10.1039/d4cc00797b

  日期：2024.4.2

  internal redox reaction/ring expansion sequence. The interesting feature of the present system is that it allows for the divergent synthesis of the target skeleton depending on the selected Lewis acid catalyst. When benzylidene malonates with a cyclic structure at the ortho-position were treated with BF3·OEt2, three sequential processes (internal redox reaction/elimination of the alkoxy group/ring expansion)

  我们报告了一种通过内部氧化还原反应/环扩展序列有效合成多取代菲的路线。本系统的有趣特征是，它允许根据所选的路易斯酸催化剂对目标骨架进行不同的合成。当邻位具有环状结构的亚苄基丙二酸酯用BF 3 ·OEt 2处理时，进行三个连续过程（内部氧化还原反应/消除烷氧基/扩环），得到菲衍生物，其中烷氧基羰基（CO 2 ） R)基团和烷基(R)基团彼此非常接近，化学产率良好。与此形成鲜明对比的是，用Bi(OTf) 3处理专门导致另一种类型菲的形成，其R基团位于CO 2 R基团的远端。
• Fleming, Ian; Loreto, Maria Antonietta; Wallace, Ian H.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 349 - 360
  作者：Fleming, Ian、Loreto, Maria Antonietta、Wallace, Ian H.M.、Michael, Joseph P.

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed Intramolecular Acylation of Aryl Bromides via C−H Functionalization: A Highly Efficient Synthesis of Benzocyclobutenones
  作者：Paula Álvarez-Bercedo、Areli Flores-Gaspar、Arkaitz Correa、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja909811t

  日期：2010.1.20

  A new catalyst system for the intramolecular acylation of aldehydes with aryl bromides via C-H functionalization is described. The transformation is distinguished by a remarkable functional group tolerance and hence allows for the synthesis of a wide variety of highly functionalized benzocyclobutenones with a diverse set of substitution patterns from simple and easily accessible precursors.