N-tetradecanoyl-O-<4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-3-O-tetradecanoyl-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino>-β-D-glucopyranosyl>-L-serine benzyl ester | 155711-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-tetradecanoyl-O-<4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-3-O-tetradecanoyl-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino>-β-D-glucopyranosyl>-L-serine benzyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S)-3-oxo-3-phenylmethoxy-2-(tetradecanoylamino)propoxy]-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-[[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] tetradecanoate
• CAS: 155711-34-5
• 化学式: C₈₆H₁₄₀N₂O₁₂
• 分子量: 1394.06
• InChiKey: PKEWUGKCDJKMSU-WHIKKWMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  68
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tetradecanoyl-O-<4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-3-O-tetradecanoyl-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino>-β-D-glucopyranosyl>-L-serine benzyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到N-tetradecanoyl-O-<2-deoxy-3-O-tetradecanoyl-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino>-β-D-glucopyranosyl>-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXVIIII, Part XXVIII: Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Serine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives of Lipid A.

  摘要：

  合成了新的N-酰基化的L-丝氨酸非磷酸化和磷酸化的D-氨基葡萄糖衍生物，这些化合物在结构上对应于脂质A二糖骨架。化合物4和5显示出促细胞增殖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1879
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二溴亚砜 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸 、 水 、 碘 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 mercury dibromide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 150.25h， 生成 N-tetradecanoyl-O-<4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-3-O-tetradecanoyl-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino>-β-D-glucopyranosyl>-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXVIIII, Part XXVIII: Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Serine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives of Lipid A.

  摘要：

  合成了新的N-酰基化的L-丝氨酸非磷酸化和磷酸化的D-氨基葡萄糖衍生物，这些化合物在结构上对应于脂质A二糖骨架。化合物4和5显示出促细胞增殖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1879

文献信息

• Lipid A and Related Compounds. XXXI. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Serine-Containing D-Glucosamine 4-Phosphate Derivatives of Lipid A.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.44.2268

  日期：——

  New N-acylated L-serine-containing non-phosphorylated and phosphorylated D-glucosamine derivatives structurally corresponding to the lipid A disaccharide backbone were synthesized. Compounds 2, 4 and 5 exhibited potent mitogenic activity. Further, compound 5 showed nitric oxide (NO) productivity.

  合成了新的N-酰化L-丝氨酸含非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，这些衍生物在结构上对应脂质A二糖骨架。化合物2、4和5表现出强烈的促分裂活性。此外，化合物5显示出一氧化氮（NO）的产生能力。