Carbonic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-hydroxy-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl-ethyl ester | 186754-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbonic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-hydroxy-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl-ethyl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-2-hydroxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) carbonate
• CAS: 186754-02-9
• 化学式: C₂₈H₃₁Cl₆NO₉
• 分子量: 738.273
• InChiKey: OCEHXBJEAHVVFD-JLMDMGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-hydroxy-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl-ethyl ester 在 二溴亚砜 、 4 A molecular sieve 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mercury dibromide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 benzyl (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4-hydroxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(tetradecanoylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXI. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Serine-Containing D-Glucosamine 4-Phosphate Derivatives of Lipid A.

  摘要：

  合成了新的N-酰化L-丝氨酸含非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，这些衍生物在结构上对应脂质A二糖骨架。化合物2、4和5表现出强烈的促分裂活性。此外，化合物5显示出一氧化氮（NO）的产生能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2268
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,2,2-trichloroactoimidate 在 吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 Carbonic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-hydroxy-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXI. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Serine-Containing D-Glucosamine 4-Phosphate Derivatives of Lipid A.

  摘要：

  合成了新的N-酰化L-丝氨酸含非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，这些衍生物在结构上对应脂质A二糖骨架。化合物2、4和5表现出强烈的促分裂活性。此外，化合物5显示出一氧化氮（NO）的产生能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2268

文献信息

• Lipid A and Related Compounds. XXXI. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Serine-Containing D-Glucosamine 4-Phosphate Derivatives of Lipid A.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.44.2268

  日期：——

  New N-acylated L-serine-containing non-phosphorylated and phosphorylated D-glucosamine derivatives structurally corresponding to the lipid A disaccharide backbone were synthesized. Compounds 2, 4 and 5 exhibited potent mitogenic activity. Further, compound 5 showed nitric oxide (NO) productivity.

  合成了新的N-酰化L-丝氨酸含非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，这些衍生物在结构上对应脂质A二糖骨架。化合物2、4和5表现出强烈的促分裂活性。此外，化合物5显示出一氧化氮（NO）的产生能力。