N,N'-二(苄氧羰基)-L-胱氨酸 | 6968-11-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - Cbz-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N'-二(苄氧羰基)-L-胱氨酸
• 中文别名: N,N'-二-Cbz-L-胱氨酸；N,N’-二(苄氧羰基)-L-胱氨酸；N,N'-二苄氧羰基-L-胱氨酸；N,N"-二(苄氧羰基)-L-胱氨酸
• 英文名称: N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)-L-cystine
• 英文别名: bis-N-benzyloxycarbonyl-L-cystine；(Z-Cys-OH)2；(2R)-3-[[(2R)-2-carboxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]disulfanyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 6968-11-2
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₈S₂
• 分子量: 508.573
• InChiKey: PTRQEEVKHMDMCF-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-122 °C (dec.)
• 比旋光度：
  -91 º (c=2% in acetic acid)
• 沸点：
  766.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二(苄氧羰基)-L-胱氨酸 在 1,4-二氧六环 、 barium dihydroxide 、 五氯化磷 作用下， 生成 -L-胱氨酰基二甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  679.由脱水N-羧基氨基酸合成简单的肽

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500003461
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯甲酸苄酯 作用下， 生成 N,N'-二(苄氧羰基)-L-胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  合成的两性多肽。二、可逆收缩性两性多肽的合成及一些性质

  摘要：

  1. 合成了一种可逆收缩的两性多肽，copoly-26:26:1-（L-谷氨酸、L-赖氨酸、DL-胱氨酸）。2. 该多肽的箔在其等电区收缩并在酸性和碱性介质中延伸。这种伸展和收缩是 pH 依赖性的并且完全可逆。3. 在水性介质中使用高达每 1 厘米干重约 2,000 倍的载荷测量该箔条的载荷-伸长率关系。条的长度。这种关系在这个范围内是线性的。4. 温度-伸长率关系是在 20-50°C 的水性介质中测量的。从数据可以得出结论，在给定温度下，内能和熵随着带材的伸长而增加。5、带材在含水介质中长度的变化，含有盐酸、氢氧化钠、分别或成对测量氯化钠和其他一些中性盐。观察到了一些奇特而有趣的现象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.29.664

文献信息

• Synthesis of High Enantiopurity N-Protected α-Amino Ketones by Thiol Ester−Organostannane Cross-Coupling Using pH-Neutral Conditions
  作者：Hao Li、Hao Yang、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol8018456

  日期：2008.10.2

  efficient synthesis of high enantiopurity N-protected alpha-amino ketones is described. Complementing other studies using boronic acids and thiol esters, this Cu(I) diphenylphosphinate (CuDPP)-mediated, palladium-catalyzed coupling of alpha-amino thiol esters with aryl, heteroaryl, allyl, and alkenyl organostannanes gives N-protected alpha-amino ketones in high yields with high enantiopurity (in almost

  描述了高对映纯度 N 保护的 α-氨基酮的有效合成。作为使用硼酸和硫羟酸酯的其他研究的补充，这种二苯基次膦酸铜 (CuDPP) 介导的钯催化的 α-氨基硫羟酸酯与芳基、杂芳基、烯丙基和烯基有机锡烷的偶联得到 N-保护的 α-氨基酮在温和和 pH 中性的反应条件下以高产率和高对映体纯度（几乎在所有情况下）。与相关的硼酸系统相比，缺乏 pi 的杂芳基锡烷的生存能力是该反应的一个优势。
• Visible‐Light‐Mediated S−H Bond Insertion Reactions of Diazoalkanes with Cysteine Residues in Batch and Flow
  作者：Long‐Zhou Qin、Xin Yuan、Yu‐Sheng Cui、Qi Sun、Xiu Duan、Kai‐Qiang Zhuang、Lin Chen、Jiang‐Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1002/adsc.202000716

  日期：2020.11.18

  diazoacetates with cysteine residues that enabled metal‐free, S−H functionalization under visible‐light conditions. Moreover, this process could be intensified by a continuous‐flow photomicroreactor on the acceleration of the reaction (6.5 min residence time). The batch and flow protocols described were applied to obtain a wide range of functionalized cysteine derivatives and cysteine‐containing dipeptides

  我们描述了芳基重氮乙酸酯与半胱氨酸残基的S-H键插入反应的应用，该反应可在可见光条件下实现无金属的S-H功能化。此外，连续反应光微反应器可加快反应速度（6.5分钟的停留时间），从而增强该过程。所描述的批次和流程方案可用于获得各种功能化的半胱氨酸衍生物和含半胱氨酸的二肽，从而为其在温和条件下的功能化提供了一个简单而通用的平台。
• New Amino-protective Reagents for<i>t</i>-Butoxycarbonylation and Benzyloxycarbonylation of Amines and Amino Acids
  作者：Sunggak Kim、Jae In Lee、Kyu Yang Yi

  DOI：10.1246/bcsj.58.3570

  日期：1985.12

  New amino-protective reagents for t-butoxycarbonylation and benzyloxycarbonylation of amines and amino acids have been developed. t-Butyl 2-pyridyl carbonate and t-butyl S-(2-pyridyl) thiocarbonate react cleanly with various amines and amino acids to afford N-Boc amines and N-Boc amino acids in high yields. Benzyl 2-pyridyl carbonate and O-benzyl S-(2-pyridyl) thiocarbonate are also found to be very

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• Disulfide-Bridged Peptides That Mediate Enantioselective Cycloadditions through Thiyl Radical Catalysis
  作者：Jonathan M. Ryss、Amanda K. Turek、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00364

  日期：2018.3.16

  An enantioselective vinylcyclopropane ring-opening/cycloaddition cascade is described. The active thiyl radical catalysts are generated in situ via UV light-promoted homolysis of cystine-based dimers. Amide-functionalization of the peptide at the 4-proline position is essential for effective asymmetric induction. Stereochemical communication is dependent on steric interactions with this substituent

  描述了对映选择性的乙烯基环丙烷开环/环加成级联。通过基于胱氨酸的二聚体的紫外光促进的均质分解，活性硫基自由基催化剂被原位产生。肽在4-脯氨酸位置的酰胺功能化对于有效的不对称诱导至关重要。立体化学通讯取决于与该取代基的空间相互作用，该相互作用通过H键结合至肽主链而得以实现。
• Activation of carboxylic acids by pyrocarbonates. Application of di-tert-butyl pyrocarbonate as condensing reagent in the synthesis of amides of protected amino acids and peptides
  作者：Vladimir F. Pozdnev

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01412-b

  日期：1995.9

  Amides formation from protected amino acids and peptides was achieved in an easy and convenient one-pot procedure using di-tert-butyl pyrocarbonate as activating agent in the presence of pyridine and ammonium hydrogencarbonate. The method gave good yields and did not induce racemization during the amidation of urethane protected amino acids.

  在吡啶和碳酸氢铵存在下，使用焦碳酸二叔丁酯作为活化剂，通过一种简便的一锅法，可以从受保护的氨基酸和肽形成酰胺。该方法在氨基甲酸酯保护的氨基酸的酰胺化过程中获得了良好的收率并且没有引起外消旋作用。

表征谱图