Z-Cys(SH)-Gly-OH | 80682-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Cys(SH)-Gly-OH
• 英文别名: Z-Cys-Gly-OH；N-[(Benzyloxy)carbonyl]-L-Cysteinylglycine；2-[[(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-sulfanylpropanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 80682-07-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 312.346
• InChiKey: DHTSUHYTYUXMOL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Cys(SH)-Gly-OH 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-4-[(S)-3-{(R)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-[(2,4,5-trichloro-phenoxycarbonylmethyl)-carbamoyl]-ethylsulfanylcarbonyl}-1-((S)-1,2-dicarbamoyl-ethylcarbamoyl)-propylcarbamoyl]-4-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic peptide thiolactones as models of the metastable binding sites of .alpha.2-macroglobulin and complement protein C3b

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00414a075
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二(苄氧羰基)-L-胱氨酸 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Z-Cys(SH)-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Cysteinyl peptide Inhibitors of Bacillus cereus Zinc β-Lactamase

  摘要：

  Several cysteinyl peptides have been synthesised and shown to be reversible competitive inhibitors of the Bacillus cereus metallo-beta -lactamase. The pH dependence of pK(i) indicates that the thiol anion displaces hydroxide ion from the active site zinc(II). D,D-Peptides bind to the enzyme better than other diastereoisomers, which is compatible with the predicted stereochemistry of the active site. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00257-1

文献信息

• Improved efficiency and selectivity in peptide synthesis: Use of triethylsilane as a carbocation scavenger in deprotection of t-butyl esters and t-butoxycarbonyl-protected sites
  作者：Anita Mehta、Rabih Jaouhari、Timothy J. Benson、Kenneth T. Douglas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79116-7

  日期：1992.9

  triethylsilane as a carbocation scavenger in the presence of trifluoroacetic acid in dichloromethane leads to increased yields, decreased reaction times, simple work-up and improved selectivity for the deprotection of t-butyl ester and t-butoxycarbonyl sites in protected amino-acids and peptides in the presence of other acid-sensitive protecting groups such as the benzyloxycarbonyl, 9-fluorenylmethoxycarbonyl

  在二氯甲烷中存在三氟乙酸的情况下，使用三乙基硅烷作为碳正离子清除剂可提高收率，减少反应时间，简化后处理并提高对受保护氨基酸中叔丁酯和叔丁氧羰基位点进行脱保护的选择性在其他对酸敏感的保护基如苄氧羰基，9-芴基甲氧羰基，O-和S-苄基和叔丁硫基存在下的肽。