S-Acetyl-N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-cysteine | 39994-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-Acetyl-N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-cysteine
• 英文别名: N-Carbobenzoxy-S-acetyl-L-cystein；(2R)-3-acetylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 39994-69-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅S
• 分子量: 297.332
• InChiKey: RAUVKWRVOXMIAT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  500.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 S-Acetyl-N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-cysteine 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到(R)-3-benzyloxycarbonyl-4-(acetylthiomethyl)oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of N-Methyl Amino Acids by Way of Intermediate 5-Oxazolidinones

  摘要：

  N-Methyl amino acids occur in many natural products. Experimental strategies are presented for a unified approach to the synthesis of N-methyl derivatives through 5-oxazolidinones of the 20 common L-amino acids. The amino acids with reactive side chains that required protecting groups or devoted syntheses for side chain construction for N-methylation to proceed included serine, threonine, tyrosine, cysteine, methionine, tryptophan, asparagine, histidine, and arginine. The studies have provided improved methods for the preparation of N-methyl serine, threonine, and tyrosine. All 20 of the common L-amino acids are now available in suitable forms for solid or solution-phase peptide synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo026722l
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二(苄氧羰基)-L-胱氨酸 、 乙酸酐 生成 S-Acetyl-N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  关于半胱氨酸和半胱氨酸肽。二、肽合成中的 S-酰基半胱氨酸

  摘要：

  分子模型显示，配体的三个供体组显示的平面排列中的应变非常低（如果有的话）。由于亚胺和芳环之间的共振倾向于将与亚胺氮相邻的键保持在同一平面上，因此 B 和 C 中所示配体的平面排列优于其他可能的结构。可以通过比较图 1 中的红外光谱获得所提出的螯合物结构的其他证据。在 2500-2600 cm 附近是否存在宽带。-l 表示 Cu(I1) 螯合物没有分子间氢键，而 Fe(II1) 和 Ni(I1) 螯合物的这种键合量增加。这些带的强度与无、一、和两个能够形成分子间氢键的吡啶鎓质子，分别如结构 A、B 和 C 所示。根据红外证据，对于 Fe(II1) 和 Ni(I1)，不能排除水与金属配位且 3-吡啶醇基团参与分子间氢键的替代结构。另一方面，根据已知的金属离子与有机配体中各种类型的供体基团之间的亲和力，这种替代结构被认为是不可能的。

  DOI：

  10.1021/ja00892a027

文献信息

• S-Acylcysteine peptides. Synthesis and kinetics of hydrolysis
  作者：Donald G. Clark、E. H. Cordes

  DOI：10.1021/jo00942a016

  日期：1973.1
• Bicyclic carboxylic acids and their derivatives as nep and aca inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0629627B1

  公开（公告）日：2004-05-06
• US5508272A
  申请人：——

  公开号：US5508272A

  公开（公告）日：1996-04-16
• US5616775A
  申请人：——

  公开号：US5616775A

  公开（公告）日：1997-04-01
• US5627278A
  申请人：——

  公开号：US5627278A

  公开（公告）日：1997-05-06