(Z-Cys-NH2)2 | 13961-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z-Cys-NH2)2
• 英文别名: N,N'-Bis-benzyloxycarbonyl-L-cystin-diamid；Dibenzyloxycarbonyl-cystindiamid；Dibenzyloxycarbonyl-L-cystindiamid；N,N'-bis-benzyloxycarbonyl-L-cystine diamide；Cbz-Cys(1)-NH2.Cbz-Cys(1)-NH2；benzyl N-[(2R)-1-amino-3-[[(2R)-3-amino-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]disulfanyl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 13961-96-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₆S₂
• 分子量: 506.604
• InChiKey: ZSWABOZHRNOTPI-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z-Cys-NH2)2 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Cbz-L-Cys-NH₂
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Bacitracin. VI. Synthesis of Unprotected Thiazoline Peptides

  摘要：

  为了全合成杆菌A，必须建立一种合成方法来确保未受保护的噻唑啉肽。 2-氨基甲基-R-Δ2-噻唑啉-4-甲酰胺、2-氨基甲基-R-Δ2-噻唑啉-4-羧酸、2-氨基甲基-R-Δ2-噻唑啉-4-羰基-l-亮氨酸通过以下任一方法合成亚氨基醚偶联法或使用N-苄氧基羰基和苄酯作为保护基团的脱水法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.1564
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二(苄氧羰基)-L-胱氨酸 生成 (Z-Cys-NH2)2
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Bacitracin. VI. Synthesis of Unprotected Thiazoline Peptides

  摘要：

  为了全合成杆菌A，必须建立一种合成方法来确保未受保护的噻唑啉肽。 2-氨基甲基-R-Δ2-噻唑啉-4-甲酰胺、2-氨基甲基-R-Δ2-噻唑啉-4-羧酸、2-氨基甲基-R-Δ2-噻唑啉-4-羰基-l-亮氨酸通过以下任一方法合成亚氨基醚偶联法或使用N-苄氧基羰基和苄酯作为保护基团的脱水法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.1564

文献信息

• Activation of carboxylic acids by pyrocarbonates. Application of di-tert-butyl pyrocarbonate as condensing reagent in the synthesis of amides of protected amino acids and peptides
  作者：Vladimir F. Pozdnev

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01412-b

  日期：1995.9

  Amides formation from protected amino acids and peptides was achieved in an easy and convenient one-pot procedure using di-tert-butyl pyrocarbonate as activating agent in the presence of pyridine and ammonium hydrogencarbonate. The method gave good yields and did not induce racemization during the amidation of urethane protected amino acids.

  在吡啶和碳酸氢铵存在下，使用焦碳酸二叔丁酯作为活化剂，通过一种简便的一锅法，可以从受保护的氨基酸和肽形成酰胺。该方法在氨基甲酸酯保护的氨基酸的酰胺化过程中获得了良好的收率并且没有引起外消旋作用。
• Decarbobenzoxylierung von Cbo-Aminosäuren und Cbo-Peptiden mit flüssigem Bromwasserstoff
  作者：M. Brenner、H. Ch. Curtius

  DOI：10.1002/hlca.19630460631

  日期：——

  Zur Decarbobenzoxylierung von schwerlöslichen oder sehr empfindlichen Verbindungen empfiehlt sich die Benützung von flüssigem Bromwasserstoff. Er ist ein ausgezeichnetes Lösungsmittel und lässt sich nach beendigter Reaktion unter mildesten Bedingungen entfernen.

  Zur Decarbobenzoxylierung vonschwerlöslichenoder sehr empfindlichen Verbindungen empfiehlt sich dieBenützungvonflüssigemBromwasserstoff。继续阅读和更新摘要，请稍稍放松一下，以了解贝丁格根的风采。
• Oxygen-sensitive reactions of proteins and peptides. III. Chromogenicity and cystine-related structures
  作者：Edwin L. Gustus

  DOI：10.1021/jo01286a031

  日期：1967.11
• Kinetik der Reaktion von Imidazol-SH-Verbindungen mit<i>N</i>-Äthyl-maleinimid
  作者：FRIEDHELM SCHNEIDER、HELMUT WENCK

  DOI：10.1515/bchm2.1969.350.2.1521

  日期：1969.1
• Stapleton; Swan, Australian Journal of Chemistry, 1962, vol. 15, p. 106,111
  作者：Stapleton、Swan

  DOI：——

  日期：——