苄氧羰基半胱氨酸 | 53907-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基半胱氨酸
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-cysteine
• 英文别名: Cbz-L-Cys-OH；Z-Cys-OH；Benzyloxycarbonylcysteine；(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 53907-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: UNLYAPBBIOKKDC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基半胱氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 dibenzyl ((4R,13R)-5,12-dioxo-1,2-dithio-6,11-diazacyclopentadecane-4,13-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸和半胱氨酸的带有游离巯基的二肽基苯并三唑：易于获得N末端和内部的半胱氨酸肽

  摘要：

  通过用1-（苄氧羰基）苯并三唑（Cbz-Bt）1a，N-（叔丁氧羰基）处理l-半胱氨酸，可以制备70-75％产率的N-保护半胱氨酸的每个带有一个巯基的半胱氨酸。苯并三唑（Boc-Bt）1b和1-（9-芴基甲氧基-羰基）苯并三唑（Fmoc-Bt）1c。N-保护的，游离的巯半胱氨酸4a-c中然后转化成相应的N-保护的，游离的巯cysteinoylbenzotriazoles 7A-C（70-85％），其上具有不同氨基酸的二肽和治疗得到相应的N -保护的游离巯基N端半胱氨酸二肽8a-e和三肽8f-h，产率为73-80％。将N保护的含游离巯基半胱氨酸的二肽9a，b转化为相应的N保护的游离巯基二肽基苯并三唑10a，b（69-81％），将其用氨基酸，二肽和三肽处理​​后得到内部半胱氨酸三肽11A-C ，四肽11D，è和五肽11F，每个都包含A N -受保护的游离巯基在温和条件下的收率为70-90％。用

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01303.x
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二(苄氧羰基)-L-胱氨酸 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 苄氧羰基半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  重氮烷与半胱氨酸残基在分批和流动条件下的可见光介导的S H键插入反应

  摘要：

  我们描述了芳基重氮乙酸酯与半胱氨酸残基的S-H键插入反应的应用，该反应可在可见光条件下实现无金属的S-H功能化。此外，连续反应光微反应器可加快反应速度（6.5分钟的停留时间），从而增强该过程。所描述的批次和流程方案可用于获得各种功能化的半胱氨酸衍生物和含半胱氨酸的二肽，从而为其在温和条件下的功能化提供了一个简单而通用的平台。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000716

文献信息

• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. V. Properties and Reactivities of (<i>p</i>-Hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium Salts for Direct Benzyl Esterification of<i>N</i>-Acylpeptides
  作者：Takashi Nakata、Masaru Nakatani、Masatoshi Takahashi、Jiro Okai、Yoshiaki Kawaoka、Katsushige Kouge、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1099

  日期：1996.4

  Some (p-hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium salts were prepared. These compounds generated a benzyl cation and converted not only N-acylamino acids but also N-acylpeptides into their corresponding benzyl esters without causing the racemization.

  制备了一些（对羟基苯基）苄基甲基硫盐。这些化合物生成了苄基阳离子，并且不仅将N-酰基氨基酸，还将N-酰基肽转化为其相应的苄基酯，而没有引起消旋化。
• [EN] N-METHYL AMINO ACIDS<br/>[FR] ACIDES N-METHYL AMINES
  申请人：UBIQUITOUS TECHNOLOGIES PTY LT

  公开号：WO2004007427A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II), processes for preparing them, peptides including them and kits involving them.

  这项发明涉及到式(I)或(II)的化合物，制备它们的方法，包括它们的肽和涉及它们的试剂盒。
• <i>N</i>-(Cbz- and Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles: Stable Derivatives Enabling Peptide Coupling of Tyr, Trp, Cys, Met, and Gln with Free Amino Acids in Aqueous Media with Complete Retention of Chirality
  作者：Alan R. Katritzky、Parul Angrish、Deniz Hür、Kazuyuki Suzuki

  DOI：10.1055/s-2005-861782

  日期：——

  Crystalline, chirally stable N-(Cbz- and Fmoc-α-amino­acyl)benzotriazoles 2a-f, activated derivatives of Tyr, Trp, Cys, Met and Gln undergo peptide coupling in aqueous media with unprotected l-Ala-OH and l-Phe-OH to give the chiral dipeptides in 70-98% yield. A convenient and efficient procedure under mild reaction conditions for the preparation of 2a-f in 72-95% yield utilizes N-Cbz- or N-Fmoc-protected α-amino acids 1a-f.

  晶体、手性稳定的N-(Cbz和Fmoc-α-氨基酰基)苯并三唑2a-f，是Tyr、Trp、Cys、Met和Gln的活化衍生物，在含水介质中与未保护的L-Ala-OH和L-Phe-OH发生肽偶联反应，生成手性二肽，产率为70-98%。一种方便高效的制备2a-f的方法是在温和反应条件下，利用N-Cbz或N-Fmoc保护的α-氨基酸1a-f，产率为72-95%。
• Substituted azepinone dual inhibitors of angiotensin converting enzyme
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05552397A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  Compounds of the formula ##STR1## are disclosed as possessing inhibitory activity against angiotensin converting enzyme (ACE) and neutral endopeptidase (NEP) and thus being useful as cardiovascular agents. Processes for preparing these compounds are also disclosed.

  公式##STR1##的化合物被披露具有抑制血管紧张素转换酶（ACE）和中性内肽酶（NEP）活性的特性，因此可用作心血管药物。同时也披露了制备这些化合物的方法。
• Neue <i>S</i> ‐Schutzgruppen für Cystein
  作者：Wolfgang König、Rolf Geiger、Walter Siedel

  DOI：10.1002/cber.19681010239

  日期：1968.2

  Verschiedene S-tert.-Aralkyl-Derivate des Cysteins (4a–g, 2a, b, 3a, 11, 12) wurden hergestellt. Sie lassen sich in bekannter Weise in Esterhydrochloride, in N-Benzyloxycarbonyl-, N-tert.-Butyloxycarbonyl- und N-Phthalyl-Verbindungen und deren aktivierte Ester, z. B. 4-Nitro-phenylester, überführen. Aus diesen Verbindungen können nach bekannten Methoden Peptide erhalten werden. Die selektive Entfernung

  Verschiedene小号-叔芳烷基-衍生物DES半胱氨酸（图4a-G ，图2a，b，图3a，11，12）hergestellt wurden。SIE拉森SICH在bekannter魏泽在Esterhydrochloride，在Ñ苄氧基羰基，ñ -叔丁氧羰基UND Ñ -Phthalyl-Verbindungen UND得润aktivierte酯，Z。B. 4-硝基苯酯，überführen。Aus diesen Verbindungenkönnennach bekannten Methoden肽erhalten werden。选择性的Entfernung der N -Schutzgruppen手套HCl / Eisessig，HBr / Eisessig od Hydrazin istmöglich。模具neuen小号-Schutzgruppen合成碱和胺稳定剂；如果使用Abspaltung