N,N'-Bis-benzyloxycarbonyl-L-cystinyl-bis-L-valin-methylester | 52634-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-Bis-benzyloxycarbonyl-L-cystinyl-bis-L-valin-methylester
• 英文别名: Cbz-Cys(1)-Val-OMe.Cbz-Cys(1)-Val-OMe；methyl (2S)-2-[[(2R)-3-[[(2R)-3-[[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]disulfanyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 52634-39-6
• 化学式: C₃₄H₄₆N₄O₁₀S₂
• 分子量: 734.892
• InChiKey: MILUIKJHHNBARF-LJWNLINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis-benzyloxycarbonyl-L-cystinyl-bis-L-valin-methylester 在 硫酸 、 锌 作用下， 生成 N-Benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl-L-valin-methylester
  参考文献：
  名称：

  Weygand,F. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1932 - 1943

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 、 N,N'-二(苄氧羰基)-L-胱氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N,N'-Bis-benzyloxycarbonyl-L-cystinyl-bis-L-valin-methylester
  参考文献：
  名称：

  Weygand,F. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1932 - 1943

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity, Selectivity, and Stability in Sulfenic Acid Detection: A Comparative Study of Nucleophilic and Electrophilic Probes
  作者：Vinayak Gupta、Hanumantharao Paritala、Kate S. Carroll

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00181

  日期：2016.5.18

  comparative reaction efficiencies of currently used nucleophilic and electrophilic probes toward cysteine sulfenic acid have been thoroughly evaluated in two different settings—(i) a small molecule dipeptide based model and (ii) a recombinant protein model. We further evaluated the stability of corresponding thioether and sulfoxide adducts under reducing conditions which are commonly encountered during proteomic

  当前使用的亲核探针和亲电子探针对半胱氨酸亚磺酸的比较反应效率已在两种不同的环境中进行了全面评估：（i）基于小分子二肽的模型和（ii）重组蛋白质模型。我们进一步评估了相应的硫醚和亚砜加合物在蛋白质组学方案和细胞分析中通常遇到的还原条件下的稳定性。在开发新的环状和线性C-亲核试剂的推动下，在竞争条件下捕获亚磺酸的效率达到了无与伦比的水平，因此，作为基于活性的亚砜基谱分析的高效工具，它具有广阔的前景。
• Profiling the reactivity of cyclic C-nucleophiles towards electrophilic sulfur in cysteine sulfenic acid
  作者：Vinayak Gupta、Kate S. Carroll

  DOI：10.1039/c5sc02569a

  日期：——

  Oxidation of a protein cysteine thiol to sulfenic acid, termedS-sulfenylation, is a reversible post-translational modification that plays a crucial role in regulating protein function and is correlated with disease states.

  蛋白质半胱氨酸硫醇氧化为硫酸基，称为S-硫酰基化，是一种可逆的翻译后修饰，对调节蛋白质功能起着至关重要的作用，并与疾病状态相关。
• Selective Reduction of Peptide Isothiazolidin-3-ones
  作者：Timothy P. Shiau、Daniel A. Erlanson、Eric M. Gordon

  DOI：10.1021/ol062077j

  日期：2006.12.1

  Isothiazolidinones are a rare but potentially important chemical moiety in biochemistry. We report the identification of several thiol, phosphinate, and carbon nucleophiles that form covalent adducts by addition to the sulfenamide sulfur. This reduction is selective for isothiazolidinones over similar peptide disulfides. We synthesized a coumarin-based thioacid nucleophile which shows a marked fluorescence increase after addition to an isothiazolidinone sulfenamide bond.
• Weygand,F. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1932 - 1943
  作者：Weygand,F. et al.

  DOI：——

  日期：——