N,N'-二乙酰基壳二糖 | 35061-50-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N,N'-二乙酰基壳二糖
• 中文别名: N,N'-二乙酰壳二糖；N-乙酰化的壳二糖；N,N-二乙酰基壳二糖；4-O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-Β-D-吡喃糖基)-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖；2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡糖基)D-吡喃葡萄糖；2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-D-葡萄糖
• 英文名称: (GlcNAc)₂
• 英文别名: Di-N-acetylchitobiose；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-1,2,4-trihydroxy-6-oxohexan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 35061-50-8
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₁₁
• 分子量: 424.405
• InChiKey: PLJAKLUDUPBLGD-VLWZLFBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-247 °C(lit.)
• 沸点：
  927.7±65.0 °C(Predicted)
• 比旋光度：
  18.5 - 39.5 º (c=1% in H2O)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL，澄清，无色
• LogP：
  -1.870 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990

制备方法与用途

生物活性

N,N'-二乙酰基-α-乙酰氨基半乳糖（N,N'-Diacetylchitobiose）是一种由两个 N-乙酰-d-氨基葡萄糖通过甲基 (1,4) 连接形成的二聚体。它是甲壳素的水解产物，可作为大肠杆菌的碳源物质。

用途

N,N'-二乙酰基-α-乙酰氨基半乳糖广泛应用于医药、食品、水产养殖、现代农业、日用化工和生化试剂等领域的新产品开发；可用作寡糖检验分析和质量控制的标准品；用于寡糖芯片的制备研究；探讨寡糖与蛋白之间的相互作用；以及在糖化学与糖生物学领域中研究寡糖药物的构效关系及其作用机理。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二乙酰基壳二糖 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 、 Sodium thiosulfate pentahydrate 作用下， 以 重水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.55h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由糖基邦特盐有效生成硫醇盐糖及其在S-糖苷合成中的应用

  摘要：

  已经开发了用于合成S-糖苷衍生物的一锅法水溶液方法。首先，将未保护的糖转化为糖基邦特盐，使用Na 2 S可有效地生成巯基糖。随后成功地证明了与乙烯基化合物或有机卤化物的加成反应，生成了相应的S-糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152198
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 N,N'-二乙酰基壳二糖
  参考文献：
  名称：

  Crystallized N,N'-Diacetylchitobiose¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01610a070

文献信息

• Production of water-soluble chitin-oligomers by partial hydrolysis of
  申请人：Ihara Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US04804750A1

  公开（公告）日：1989-02-14

  Tetra-N-acetyl-chitotetraose, penta-N-acetylchitopentaose and hexa-N-acetyl-chitohexaose, ones of the water-soluble chitin-oligomers, may be obtained in improved yields, when finely ground chitin is quickly and intimately mixed with a concentrated hydrohalogenic acid containing a particular proportion of the hydrogen halide per a unit quantity of the chitin under the irradiation with ultrasonic waves and also under the agitation by mechanical stirrer, followed by hydrolyzing the chitin in the resulting homogeneous mixture comprising the chitin and the concentrated hydrohalogenic acid while said homogeneous mixture is further continuously irradiated with the ultrasonic waves and also agitated by the mechanical stirrer. From the aqueous phase of the hydrolyzed reaction mixture are recovered the desired water-soluble chitin-oligomers which are each useful as an immunopotentiating, antitumor agent or antifungal, antibacterial agent.

  Tetra-N-乙酰壳寡糖，Penta-N-乙酰壳五糖和Hexa-N-乙酰壳六糖是水溶性壳聚糖寡聚体之一。当细磨壳聚糖并将其快速和密切地混合在含有特定氢卤酸的浓溶液中时，可以获得更高的产量。在超声波辐照和机械搅拌的作用下，将壳聚糖在所得到的均质混合物中水解，该混合物包括壳聚糖和浓的氢卤酸，同时继续用超声波辐照和机械搅拌进行搅拌。从水解反应混合物的水相中回收所需的水溶性壳聚糖寡聚体，每种寡糖均可用作免疫增强剂，抗肿瘤剂或抗真菌，抗菌剂。
• Method for producing
  申请人：Director of National Food Research Institute, Ministry of Agriculture,

  公开号：US05955320A1

  公开（公告）日：1999-09-21

  Di-N-acetyl-D-chitobiose, which is easily available as a chitin decomposate or a chemical reagent, is reacted with a microorganisms-derived deacetylase to produce 2-acetylamino-4-O-(2-amino-2-deoxy-.beta.-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-D-gluc ose of formula (1). ##STR1## The method is quantitative and efficiently produces the compound (1). The compound (1) and its salts are usable as substrates for measuring enzymatic activities, and also as starting substances in the production of various food materials and in the field of glyco-chain engineering.

  Di-N-acetyl-D-chitobiose可以作为壳聚糖分解产物或化学试剂轻松获取，它与微生物来源的脱乙酰酶反应，可以生产出式（1）的2-乙酰氨基-4-O-（2-氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖基）-2-脱氧-D-葡萄糖。该方法是定量的，能高效地生产化合物（1）。化合物（1）及其盐可用作测量酶活性的底物，也可作为生产各种食品材料和糖链工程领域的起始物质。
• Antibodies having modified carbohydrate content and methods of preparation and use
  申请人：THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：EP0359096A1

  公开（公告）日：1990-03-21

  This invention provides a method of altering the affinity of an antibody for the antigen to which it is directed which comprises introducing into the variable region of the antibody a carbohydrate recognition site under conditions such that a carbohydrate binds to the site and thus attaches to the antibody. This invention also provides a method of modifying the carbohydrate content of an antibody which comprises deleting from a constant region of the antibody a carbohydrate recognition site which naturally occurs in such constant region of such antibody. Antibodies, e.g., monoclonal antibodies and human monoclonal antibodies, diagnostic test kits, DNA encoding antibodies, therapeutic agents, and methods for detecting the presence of a substance in a sample, and for recovering and purifying a substance from a sample are also provided.

  本发明提供了一种改变抗体对其所针对的抗原的亲和力的方法，该方法包括在抗体的可变区中引入一个碳水化合物识别位点，使碳水化合物与该位点结合，从而附着在抗体上。本发明还提供了一种改变抗体中碳水化合物含量的方法，该方法包括从抗体的恒定区中删除自然存在于该抗体恒定区中的碳水化合物识别位点。本发明还提供了抗体，例如单克隆抗体和人类单克隆抗体、诊断测试试剂盒、编码抗体的 DNA、治疗剂，以及检测样品中是否存在某种物质和从样品中回收和纯化某种物质的方法。
• Method employing type II endoglycosidase
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0425017A2

  公开（公告）日：1991-05-02

  Methods for removing microorganisms, such as bacteria, from surfaces by treatment with Type II endoglycosidase alone or in combination with other enzymes and/or detergents.

  通过单独使用 II 型内糖苷酶或与其他酶和/或清洁剂结合使用来清除表面微生物（如细菌）的方法。
• Antimicrobial method and formulation employing type II endoglycosidase and antimicrobial agent
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0425016A2

  公开（公告）日：1991-05-02

  Antimicrobial methods and antimicrobial compositions utilizing Type II endoglycosidase alone or in combination with an antimicrobial agent.

  利用 II 型内糖苷酶单独或与抗菌剂结合的抗菌方法和抗菌组合物。