(R)-2-(triisopropylsiloxy)hexadecanal | 175696-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(triisopropylsiloxy)hexadecanal
• 英文别名: (2R)-2-tri(propan-2-yl)silyloxyhexadecanal
• CAS: 175696-43-2
• 化学式: C₂₅H₅₂O₂Si
• 分子量: 412.772
• InChiKey: YOBLXOJTURDLQX-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.84
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(triisopropylsiloxy)hexadecanal 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氢气 、 sodium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-叔-丁基氧羰基-D-核-植物鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  a13CNuclide 区域选择性和立体选择性掺入 D-核糖植物鞘氨醇通过 SmI2 介导的 C-C 形成与 13C 标记的异氰化物

  摘要：

  描述了 13 C 标记的异氰化物的制备及其在 [2-13 C] D-核糖-C18-植物鞘氨醇全合成中的应用。标记植物鞘氨醇的合成基于在 SmI2 介导的三组分偶联反应中使用异氰化物作为 13CH-NH2 前体，其中 13C 核素在碳骨架中的区域和立体选择性掺入实现。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.185
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-benzyloxy-2-hydroxyhexadecane 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-(triisopropylsiloxy)hexadecanal
  参考文献：
  名称：

  a13CNuclide 区域选择性和立体选择性掺入 D-核糖植物鞘氨醇通过 SmI2 介导的 C-C 形成与 13C 标记的异氰化物

  摘要：

  描述了 13 C 标记的异氰化物的制备及其在 [2-13 C] D-核糖-C18-植物鞘氨醇全合成中的应用。标记植物鞘氨醇的合成基于在 SmI2 介导的三组分偶联反应中使用异氰化物作为 13CH-NH2 前体，其中 13C 核素在碳骨架中的区域和立体选择性掺入实现。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.185

文献信息

• Regio- and Stereoselective Incorporation of a¹³<i>C</i>Nuclide into D-<i>ribo</i>-Phytosphingosine<i>via</i>SmI₂-Mediated C–C Formation with¹³<i>C</i>-Labeled Isocyanide
  作者：Masahiro Murakami、Hajime Ito、Yoshihiko lto

  DOI：10.1246/cl.1996.185

  日期：1996.3

  Preparation of a 13C-labeled isocyanide and its application to the total synthesis of [2-13C]D-ribo-C18-phytosphingosine are described. The synthesis of the labeled phytosphingosine is based on the use of the isocyanide as a 13CH–NH2 precursor in the SmI2-mediated three-component coupling reaction, wherein regio- and stereoselective incorporation of a 13C nuclide in the carbon skeleton is achieved

  描述了 13 C 标记的异氰化物的制备及其在 [2-13 C] D-核糖-C18-植物鞘氨醇全合成中的应用。标记植物鞘氨醇的合成基于在 SmI2 介导的三组分偶联反应中使用异氰化物作为 13CH-NH2 前体，其中 13C 核素在碳骨架中的区域和立体选择性掺入实现。