N-(3-pyridylmethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimide | 281212-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3-pyridylmethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 5-Nitro-2-(3-pyridylmethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；5-nitro-2-(pyridin-3-ylmethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 281212-14-4
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O₄
• 分子量: 333.303
• InChiKey: OINXEWZZLOPWOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-pyridylmethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以62%的产率得到N-(3-pyridylmethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Solvatoemissive dual fluorescence of N-(pyridylmethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimides

  摘要：

  本文描述了在N-(n-吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺[n=2(1)、3(2)、4(3)]的三种位置异构体中观察到的溶出双荧光发射。这类化合物中的双荧光发射发生在通过π-堆积相互作用扩展共轭的激发态。确定了化合物1和2的氯化盐的晶体结构。化合物1通过π-堆积相互作用形成二聚体组装。而2的氯化盐的结构由阳离子部分的双聚体组装组成，通过弱的C-H…Cl相互作用保持环状水合阴离子组装。水和氯离子之间的阴离子水合组装通过O-H…Cl相互作用具有环状四聚体结构。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1353-8
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 3-硝基-1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到N-(3-pyridylmethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Light Triggers the Antiproliferative Activity of Naphthalimide-Conjugated (η6-arene)ruthenium(II) Complexes

  摘要：

  我们报告了三种半夹心 Ru(II) 炔配合物[(η6-arene)Ru(N,N′)L][PF6]2 的合成和表征、N′＝联吡啶，L＝吡啶元与亚甲基萘二甲酰亚胺 (C1)、亚甲基（硝基）萘二甲酰亚胺 (C2) 或亚甲基（哌啶基）萘二甲酰亚胺 (C3)。萘二甲酰亚胺起着光活化天线的作用。蓝光照射 3 小时后，单齿吡啶配体几乎完全从萘二甲酰亚胺环上含有电子供体的复合物 C3 中解离出来，而 C1 和 C2 只解离出 50%。与 C1 和 C2（λmax 分别为 324 纳米和 323 纳米）相比，C3 在光谱的这一区域具有较低的波长和较强的吸收（λmax = 418 纳米）。所有复合物在黑暗中对 A549 人肺癌细胞都相对无毒，但只有复合物 C3 在蓝光照射下对这些癌细胞表现出良好的光毒性（IC50 = 10.55 ± 0.30 μM）。复合物 C3 有可能用于光激活化疗 (PACT)。

  DOI：

  10.3390/ijms23147624

文献信息

• Solvatoemissive dual fluorescence of N-(pyridylmethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimides
  作者：Jayanta K. Nath、Jubaraj B. Baruah

  DOI：10.1007/s10895-014-1353-8

  日期：2014.5

  Solvatoemissive dual fluorescence emission observed in the three positional isomers of N-(n-pyridylmethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimide [n = 2 (1), 3 (2), 4 (3)] are described. Dual fluorescence emission in this class of compounds occurs from the excited states with extended conjugation via π-stacking interactions. The crystal structure of the compound 1 and the chloride salt of 2 were determined. The compound 1 forms dimeric assemblies through π-stacking interactions. Whereas the structure of the chloride salt of 2 is composed of dimeric assemblies of the cationic part which hold cyclic hydrated anionic assemblies through weak C-H…Cl interactions. Anionic hydrated assemblies between water and chloride ions have cyclic tetrameric structure through O-H…Cl interactions.

  本文描述了在N-(n-吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺[n=2(1)、3(2)、4(3)]的三种位置异构体中观察到的溶出双荧光发射。这类化合物中的双荧光发射发生在通过π-堆积相互作用扩展共轭的激发态。确定了化合物1和2的氯化盐的晶体结构。化合物1通过π-堆积相互作用形成二聚体组装。而2的氯化盐的结构由阳离子部分的双聚体组装组成，通过弱的C-H…Cl相互作用保持环状水合阴离子组装。水和氯离子之间的阴离子水合组装通过O-H…Cl相互作用具有环状四聚体结构。
• Light Triggers the Antiproliferative Activity of Naphthalimide-Conjugated (η6-arene)ruthenium(II) Complexes
  作者：Franco Bisceglie、Giorgio Pelosi、Nicolò Orsoni、Marianna Pioli、Mauro Carcelli、Paolo Pelagatti、Silvana Pinelli、Peter J. Sadler

  DOI：10.3390/ijms23147624

  日期：——

  We report the synthesis and characterization of three half-sandwich Ru(II) arene complexes [(η6-arene)Ru(N,N′)L][PF6]2 containing arene = p-cymene, N,N′ = bipyridine, and L = pyridine meta- with methylenenaphthalimide (C1), methylene(nitro)naphthalimide (C2), or methylene(piperidinyl)naphthalimide (C3). The naphthalimide acts as an antenna for photoactivation. After 3 h of irradiation with blue light, the monodentate pyridyl ligand had almost completely dissociated from complex C3, which contains an electron donor on the naphthalimide ring, whereas only 50% dissociation was observed for C1 and C2. This correlates with the lower wavelength and strong absorption of C3 in this region of the spectrum (λmax = 418 nm) compared with C1 and C2 (λmax = 324 and 323 nm, respectively). All the complexes were relatively non-toxic towards A549 human lung cancer cells in the dark, but only complex C3 exhibited good photocytoxicity towards these cancer cells upon irradiation with blue light (IC50 = 10.55 ± 0.30 μM). Complex C3 has the potential for use in photoactivated chemotherapy (PACT).

  我们报告了三种半夹心 Ru(II) 炔配合物[(η6-arene)Ru(N,N′)L][PF6]2 的合成和表征、N′＝联吡啶，L＝吡啶元与亚甲基萘二甲酰亚胺 (C1)、亚甲基（硝基）萘二甲酰亚胺 (C2) 或亚甲基（哌啶基）萘二甲酰亚胺 (C3)。萘二甲酰亚胺起着光活化天线的作用。蓝光照射 3 小时后，单齿吡啶配体几乎完全从萘二甲酰亚胺环上含有电子供体的复合物 C3 中解离出来，而 C1 和 C2 只解离出 50%。与 C1 和 C2（λmax 分别为 324 纳米和 323 纳米）相比，C3 在光谱的这一区域具有较低的波长和较强的吸收（λmax = 418 纳米）。所有复合物在黑暗中对 A549 人肺癌细胞都相对无毒，但只有复合物 C3 在蓝光照射下对这些癌细胞表现出良好的光毒性（IC50 = 10.55 ± 0.30 μM）。复合物 C3 有可能用于光激活化疗 (PACT)。