N-(3-pyridylmethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimide | 281212-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3-pyridylmethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 5-Nitro-2-(3-pyridylmethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；5-nitro-2-(pyridin-3-ylmethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 281212-14-4
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O₄
• 分子量: 333.303
• InChiKey: OINXEWZZLOPWOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-pyridylmethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以62%的产率得到N-(3-pyridylmethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Solvatoemissive dual fluorescence of N-(pyridylmethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimides

  摘要：

  本文描述了在N-(n-吡啶甲基)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺[n=2(1)、3(2)、4(3)]的三种位置异构体中观察到的溶出双荧光发射。这类化合物中的双荧光发射发生在通过π-堆积相互作用扩展共轭的激发态。确定了化合物1和2的氯化盐的晶体结构。化合物1通过π-堆积相互作用形成二聚体组装。而2的氯化盐的结构由阳离子部分的双聚体组装组成，通过弱的C-H…Cl相互作用保持环状水合阴离子组装。水和氯离子之间的阴离子水合组装通过O-H…Cl相互作用具有环状四聚体结构。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1353-8
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 3-硝基-1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到N-(3-pyridylmethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Light Triggers the Antiproliferative Activity of Naphthalimide-Conjugated (η6-arene)ruthenium(II) Complexes

  摘要：

  我们报告了三种半夹心 Ru(II) 炔配合物[(η6-arene)Ru(N,N′)L][PF6]2 的合成和表征、N′＝联吡啶，L＝吡啶元与亚甲基萘二甲酰亚胺 (C1)、亚甲基（硝基）萘二甲酰亚胺 (C2) 或亚甲基（哌啶基）萘二甲酰亚胺 (C3)。萘二甲酰亚胺起着光活化天线的作用。蓝光照射 3 小时后，单齿吡啶配体几乎完全从萘二甲酰亚胺环上含有电子供体的复合物 C3 中解离出来，而 C1 和 C2 只解离出 50%。与 C1 和 C2（λmax 分别为 324 纳米和 323 纳米）相比，C3 在光谱的这一区域具有较低的波长和较强的吸收（λmax = 418 纳米）。所有复合物在黑暗中对 A549 人肺癌细胞都相对无毒，但只有复合物 C3 在蓝光照射下对这些癌细胞表现出良好的光毒性（IC50 = 10.55 ± 0.30 μM）。复合物 C3 有可能用于光激活化疗 (PACT)。

  DOI：

  10.3390/ijms23147624