N,N'-羰基二咪唑 | 530-62-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 缩合剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N,N'-羰基二咪唑
• 中文别名: 羰基咪唑,1,1'-羰基二咪唑；N,N'-羰基二咪唑（CDI）；1,1'-羰基双-1H-咪唑；羰基咪唑；1,1'-羰基二咪唑；N,N"-羰基二咪唑；N，N-羧基二咪唑；羧基二咪唑；CDI；羰基二咪唑；1,1-羰基二咪唑；N,N-羰基二咪唑；N-羰基二咪唑；N,N-碳基二咪唑
• 英文名称: 1,1'-carbonyldiimidazole
• 英文别名: CDI；carbonyldiimidazole；N,N'-carbonyldiimidazole；1,1’-carbonyldiimidazole；N,N’-carbonyl diimidazole；1,1 ‘-carbonyldiimidazole；1,1′-carbonyldiimidazole；N,N′-carbonyldiimidazole；di(1H-imidazol-1-yl)methanone；di(imidazol-1-yl)methanone；1-(1H-imidazole-1-carbonyl)-1H-imidazole；N’,N-carbonyldiimidazole；1,1’-carbonyldiimidazol；1,1'-carbonylbis-1H-imidazole；bis(imidazol-1-yl)methanone；1,1’‐carbonyldiimidazole；1-[(imidazol-1-yl)carbonyl]imidazole；1,1’-carbonyldimidazole；1,1’-carbonylimidazole；1,1′-carbonylimidazole；1,1’-cabonyldiimidazole；carbonyl imidazole；carbodiimidazole；DCI
• CAS: 530-62-1
• 化学式: C₇H₆N₄O
• mdl: MFCD00005286
• 分子量: 162.151
• InChiKey: PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-122 °C(lit.)
• 沸点：
  288.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.303 g/mL at 25 °C
• 溶解度：
  溶于二甲基甲酰胺。
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规定使用和存放，不会发生分解，应避免与氧化物接触。 2. 对湿气非常敏感，建议存放在干燥阴凉的地方。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29332990
• 危险品运输编号：
  UN 3263 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥和通风良好的库房中。远离火种和热源，避免阳光直射，并确保包装密封。应将储存物品与酸类及食用化学品分开存放，严禁混储。同时，在储区备有合适的材料以处理可能的泄漏。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,1′-羰基二咪唑
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
CDI
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘或烟雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: CDI
别名
: C7H6N4O
分子式
: 162.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,1'-Carbonylbis-1H-imidazole
<=100%
化学文摘登记号(CAS 530-62-1
No.) 208-488-9
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气操作和储存 易水解。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
7.7 在 50 g/l
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 117 - 122 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
暴露在潮湿中。
10.5 不相容的物质
强酸, 强氧化剂, 强碱, 胺
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,071 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 腐蚀性
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 严重的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 零致死浓度（LC0) - 高体雅罗鱼 （金雅罗鱼） - 250 mg/l - 48 h
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 水蚤 - 341.5 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3263 国际海运危规: 3263 国际空运危规: 3263
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, BASIC, ORGANIC, N.O.S. (1,1'-Carbonylbis-1H-imidazole)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, BASIC, ORGANIC, N.O.S. (1,1'-Carbonylbis-1H-imidazole)
国际空运危规: Corrosive solid, basic, organic, n.o.s. (1,1'-Carbonylbis-1H-imidazole)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

N,N′-羰基二咪唑（简称CDI）是咪唑的衍生物。其咪唑结构中含有一个闭合的大π键，并且其中一个氮原子具有未成键的sp²轨道上的一对孤对电子，这些特性赋予了CDI较强的化学反应活性，能够与氨、醇、酸等官能团发生反应，合成许多通过一般化学方法难以得到的化合物。CDI广泛用作酶和蛋白质粘合剂、抗生素类合成药物中间体，特别是作为多肽化合物合成中的键合剂。

应用

作为活化剂，CDI表现出快速简便的特点，在有机合成中应用广泛，并在生化、制药方面有较多报道。例如，使用CDI作为活化剂可以迅速合成具有良好抗菌性能的两亲性脲类低聚体；合成具有酰胺结构可在固相条件下进行自组装的羟基喹啉衍生物；通过单体自身环化制备出具有脲结构的杂环类有机化合物。

制备

在带有搅拌、温度计和导气管的四口反应瓶中，加入甲苯、三正丁基胺和咪唑，并加热至70℃。在20～30分钟内通入光气后维持反应温度，反应1.5小时，冷却至20℃，反应45分钟。过滤分离出白色结晶沉淀，经甲苯洗涤并用氨气清扫后干燥，即得产品。

化学性质

CDI为白色晶体，熔点为115.5-116℃，不溶于水，溶于醇、醚。

用途

在非线性光学以及多肽应用中作为合成偶极聚酰胺的偶联试剂；用于制备β-酮类砜及亚砜；铅螯合试剂；β-烯氨基酸衍生物；酸活化为咪唑啉反应的试剂；用于酯、胺、酮等化合物的合成；固定酶或亲合配体的固定试剂。此外，它在不同类杂环化合物的合成中用作羰基转化试剂。

多肽试剂

CDI用于生化合成中的基团保护及蛋白质肽链的连接，是合成三磷核苷、肽和酯类缩合剂的重要工具，并且也是合成酰基咪唑和吡藜酰胺的关键中间体。

用途

可用于有机合成中制备多肽，含有的咪唑成分可达10%。此外，CDI还用作农药和医药中间体的生产方法是将咪唑与溶于苯的光气反应，滤除反应物中的咪唑盐酸盐，滤液浓缩至干即得1,1'-羰基二咪唑，产率约为91%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 丁酸
  参考文献：
  名称：

  Dipeptides as renin inhibitors

  摘要：

  描述了一种由公式##STR1##表示的二肽，其中各种取代基在下文中有定义。这些化合物对人体肾素具有强烈的抑制作用，并且可用作治疗高血压的治疗活性剂，特别是肾素相关性高血压。

  公开号：

  US04863904A1
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 光气 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以5.9 g的产率得到N,N'-羰基二咪唑
  参考文献：
  名称：

  新型亚胺桥接咪唑配体的多螯合非金属茂络合物促进乙烯与1-己烯的共聚

  摘要：

  一系列新颖的桥连多螯合非茂金属催化剂是由处理的合成N，N-咪唑，N，N- -dimethylimidazole，和N，N-苯并咪唑与Ñ正丁基锂，2,6-二甲基苯胺，和MCL 4（M ＝ Ti，Zr）在THF中的溶液。这些催化剂被甲基铝氧烷（MAO）活化后，用于乙烯与1-己烯的共聚。详细研究了聚合温度，Al / M摩尔比和单体压力对乙烯共聚行为的影响。这些结果表明，这些催化剂有利于乙烯与1-己烯的共聚，具有高催化活性和高共聚单体掺入率。共聚物的特点是13C NMR，WAXD，GPC和DSC。结果证实，所获得的共聚物具有约33–35的宽分子量分布（MWD）和高达9.2 mol％的1-己烯高掺入量，共聚物的熔融温度取决于共聚物链中1-己烯的掺入量和共聚物链中的1-己烯单元被乙烯单元隔离。乙烯均聚物的MWD范围更广，为42-46。©2009 Wiley Periodicals，Inc. J Polym

  DOI：

  10.1002/pola.23800
• 作为试剂：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 劳森试剂 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver benzoate 、 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(5-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-(thiophen-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三取代三唑类药物作为 G 蛋白偏向 κ 阿片受体激动剂的合成和评价

  摘要：

  Kappa 阿片受体 （KOR） 激动剂代表了有前途的缓解疼痛的疗法，因为它们具有镇痛特性，并且比作用于 mu 阿片受体的阿片类药物滥用可能性更低。然而，典型的 KOR 激动剂会产生镇静和烦躁。先前的研究表明，G 蛋白信号偏倚的 KOR 激动剂可能提供了一种将所需的镇痛特性与不需要的副作用分开的方法。在本文中，我们报道了一系列新的 G 蛋白信号偏倚的 KOR 激动剂，这些激动剂需要 –S– → –CH2– 替代先前报道的 KOR 激动剂三唑 1.1。有了优化的碳连接剂，对支架进行了进一步的开发，以研究三唑核心的附属物。描述了该系列的结构-活性关系研究，包括几种类似物，与三唑 1.1 相比，它们在保持 G 蛋白信号转导偏差的同时显示出增强的效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116627

文献信息

• [EN] TARGETED DELIVERY AND PRODRUG DESIGNS FOR PLATINUM-ACRIDINE ANTI-CANCER COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE ET CONCEPTIONS DE PROMÉDICAMENTS POUR COMPOSÉS ANTICANCÉREUX À BASE DE PLATINE ET D'ACRIDINE ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：WAKE FOREST SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：WO2013033430A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Acridine containing cispiaiin compounds have been disclosed that show greater efficacy against cancer than other cisplatin compounds. Methods of delivery of those more effective eisp!aiin compounds to the nucleus in cancer ceils is disclosed using one or more amino acids, one or more sugars, one or more polymeric ethers, C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15, folic acid, av03 iniegriii RGD binding peptide, tamoxifen, endoxifen, epidermal growth factor receptor, antibody conjugates, kinase inhibitors, diazoles, triazol.es, oxazoies, erlotinib, and/or mixtures thereof; wherein R]§ is a peptide.

  含有环丙啶结构的吖啶类化合物已被披露，显示出比其他顺铂类化合物更有效地对抗癌症。使用一种或多种氨基酸、一种或多种糖、一种或多种聚合醚、C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15、叶酸、av03整合RGD结合肽、他莫昔芬、恩多西芬、表皮生长因子受体、抗体结合物、激酶抑制剂、二唑类化合物、三唑类化合物、噁唑类化合物、厄洛替尼和/或它们的混合物将这些更有效的吖啶类化合物传递到癌细胞核中的方法被披露；其中R]§是一个肽。
• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• An Environmentally Sustainable Mechanochemical Route to Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Rita Mocci、Lidia De Luca、Francesco Delogu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201600350

  日期：2016.10.6

  An operationally simple, and cost efficient conversion of carboxylic acids into hydroxamic acid derivatives via a high‐energy mechanochemical activation is presented. This ball milling methodology was applied to a wide variety of carboxylic acids dramatically improving purification issues associated with this class of molecules, which still remain one of the main bottlenecks of classical methodologies

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。
• [EN] QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉS QUINUCLIDINE EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE ALPHA-7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016073407A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  There are disclosed a series of quinuclidines having the Formula (I). which bind to the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of disorders of the central nervous system.

  揭示了一系列具有化学式（I）的喹诺啉类化合物，它们与尼古丁型α7受体结合，可能对中枢神经系统疾病的治疗有用。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。

表征谱图