1-oxo-eudesm-4(15)-en-5α,6β,7α,11βH-12,6-olide | 66321-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-oxo-eudesm-4(15)-en-5α,6β,7α,11βH-12,6-olide
• 英文别名: (11S)-1-oxoeudesm-4(14)-en-13,6α-lactone；(3S,3aS,5aR,9aS,9bS)-3,5a-dimethyl-9-methylidene-3,3a,4,5,7,8,9a,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-2,6-dione
• CAS: 66321-33-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: QENSSLHXJBTFPU-KKQCIPQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-eudesm-4(15)-en-5α,6β,7α,11βH-12,6-olide 在 吡啶 、 potassium acetate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 mokkolactone
  参考文献：
  名称：

  Guaianolides as Immunomodulators. Synthesis and Biological Activities of Dehydrocostus Lactone, Mokko Lactone, Eremanthin, and Their Derivatives

  摘要：

  The naturally occurring guaianolides, namely mokko lactone (1), dehydrocostus lactone (2), eremanthin (3), and related guaianolides, 16, 17, 21, 22, 28-31, 33, 36, 37, and 39, have been synthesized starting from I-a-santonin in an effort to examine their structure-activity relationship as inhibitors of the killing function of cytotoxic T lymphocytes (CTL) and the induction of intercellular adhesion molecule-1 (ICAM-1). It was observed during the present study that the guaianolides possessing an alpha-methylene gamma-lactone moiety, i.e., 2, 3, 30, 33, 37, and 39, exhibited significant inhibitory activity toward the killing function of CTL and the induction of ICAM-1.

  DOI：

  10.1021/np980092u
• 作为产物：
  描述：

  (11S)-1,1-(ethylenedioxy)eudesm-3-eno-13,6α-lactone 在 溴 、 汞 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-oxo-eudesm-4(15)-en-5α,6β,7α,11βH-12,6-olide
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESES OF MOKKO LACTONE, DEHYDROCOSTUS LACTONE, AND EREMANTHIN

  摘要：

  以1-oxoeudesm-2-eno-13,6α-内酯为原料，经过7步合成了一系列在A环上具有共同结构单元的愈创木酚内酯，如木香内酯、脱氢木香内酯和eremanthin。关键步骤涉及 1β-mesyloxyeudesm-4(14)-eno-13,6α-内酯的溶剂分解重排。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.493

文献信息

• Ti-catalyzed transannular cyclization of epoxygermacrolides. Synthesis of antifungal (+)-tuberiferine and (+)-dehydrobrachylaenolide
  作者：José Justicia、Luis Álvarez de Cienfuegos、Rosa E. Estévez、Miguel Paradas、Ana M. Lasanta、Juan L. Oller、Antonio Rosales、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.114

  日期：2008.12

  We present a divergent strategy for the stereoselective synthesis of both eudesmanolides (+)-tuberiferine and (+)-brachylaenolide starting from the accessible germacrolide (+)-costunolide. The key steps of these syntheses are the Ti-catalyzed transannular cyclization of a 1,4-epoxygermacrolide in the presence or absence of water, respectively. The catalytic cycle operating in the presence of water

  我们提出了从可及的马卡德利德（+）-木香酚开始的对映体甘露内酯（+）-胡椒碱和（+）-brachylaenolide的立体选择性合成的不同策略。这些合成的关键步骤分别是在有水或无水的情况下，Ti催化的1,4-环氧锗大环内酯的环环过环化。在水的存在下进行的催化循环可能涉及通过从水络合物Cp 2 Ti III（OH 2）Cl进行H原子转移来还原叔自由基。在无水条件下的催化循环大概是通过叔自由基和Cp 2 Ti III的混合歧化而发生的Cl。合成的（+）-tuberiferine和（+）-brachylaenolide具有对Phycomyces blakesleeanus的抗真菌效力，与抗真菌治疗的金标准B两性霉素B相当甚至更高。