γ-muurolene | 10208-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: γ-muurolene
• 英文别名: γ-Muurolen；(1R,4aR,8aS)-7-methyl-4-methylidene-1-propan-2-yl-2,3,4a,5,6,8a-hexahydro-1H-naphthalene
• CAS: 10208-81-8
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: WRHGORWNJGOVQY-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-muurolene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Tetrahydro-γ-muurolen
  参考文献：
  名称：

  Zabza,A. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1966, vol. 31, p. 3379 - 3382

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-δ-cadinol 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(1S,3R,4R,7R,8R,9R)-9-isopropyl-1,4-dimethyl-2-oxatricyclo[5.4.0.0^3,8]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of the Allyl Fragment in (+)- -Cadinol

  摘要：

  Epoxidation, bromination, and iodination of the double bond in (+)-delta-cadinol under various conditions are accompanied by formation of 1,4- or 1,5-epoxy derivatives. By contrast, vicinal hydroxylation gives rise to "normal" products. Intramolecular cyclization of the resulting vicinal diols was studied.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000034967.56553.3e

文献信息

• The role of germacrene D as a precursor in sesquiterpene biosynthesis: investigations of acid catalyzed, photochemically and thermally induced rearrangements
  作者：Nils Bülow、Wilfried A König

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00266-1

  日期：2000.9

  Germacrene D is considered as a precursor of many sesquiterpene hydrocarbons. We have investigated the acid catalyzed as well as the photochemically and thermally induced rearrangement processes of germacrene D isolated from several Solidago species, which contain both enantiomers of germacrene D. Enantiomeric mixtures of sesquiterpenes of the cadinane, eudesmane (selinane), oppositane, axane, isodaucane

  Germacrene D 被认为是许多倍半萜烃的前体。我们研究了从几种一枝黄花物种中分离出的锗烯 D 的酸催化以及光化学和热诱导的重排过程，其中含有锗烯 D 的两种对映异构体。 cadinane、eudesmane (selinane)、opp​​ositane、axane、异十二烷和波旁烷组以及异热菌烯 D 被确定为主要产品，并可作为参考化合物用于植物成分的结构研究和立体化学分配。重排产物之一的 Delta-amorphene 首次被确定为天然产物。γ-阿吗啡的绝对构型通过与锗烯 D 的绝对构型的相关性进行了修正。
• Functionalization of the Allyl Fragment in (+)- -Cadinol
  作者：F. A. Valeev、I. P. Tsypysheva、A. M. Kunakova、O. Yu. Krasnoslobodtseva、O. V. Shitikova、L. V. Spirikhin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000034967.56553.3e

  日期：2004.3

  Epoxidation, bromination, and iodination of the double bond in (+)-delta-cadinol under various conditions are accompanied by formation of 1,4- or 1,5-epoxy derivatives. By contrast, vicinal hydroxylation gives rise to "normal" products. Intramolecular cyclization of the resulting vicinal diols was studied.
• Zabza,A. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1966, vol. 31, p. 3379 - 3382
  作者：Zabza,A. et al.

  DOI：——

  日期：——