(+)-δ-cadinol | 39864-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-δ-cadinol
• 英文别名: torreyol；α-Muurolol；(1S,4R,4aS,8aR)-1,6-dimethyl-4-propan-2-yl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 39864-11-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: LHYHMMRYTDARSZ-TUVASFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-δ-cadinol 在 selenium(IV) oxide 、 乙酸酐 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以73%的产率得到1S,4R,5S,8S,10R-4-isopropyl-1,7-dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^5,10]undec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1013071510133
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,4aS,8aR)-4-isopropyl-1,6-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到(+)-δ-cadinol
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of intramolecular reactions of (+)-δ-cadinol

  摘要：

  (+)-δ-卡达尼醇可与异丙烯基乙酸酯顺利发生乙酰化反应，生成对应的乙酸酯，该乙酸酯在碱性条件下难以水解；与最初的(+)-δ-卡达尼醇不同，乙酰化产物在烯丙位氧化和环氧化反应中不会生成1,4-和1,5-环氧衍生物作为副产物。

  DOI：

  10.1134/s1070428006090119

文献信息

• Identification and determination of the absolute configuration of amorph-4-en-10β-ol, a cadinol-type sesquiterpene from the scent glands of the African reed frog <i>Hyperolius cinnamomeoventris</i>
  作者：Angelique Ladwig、Markus Kroll、Stefan Schulz

  DOI：10.3762/bjoc.19.16

  日期：——

  Hyperolid reed frogs are one of the few families of Anurans known to possess glands that emit volatile compounds used in chemical communication. Hyperolius cinnamomeoventris, a model species, possesses a gular gland on its vocal sac that emits chemicals, and sends visual and auditory signals during calling. Previous investigations have shown that the glandular compounds are typically macrocyclic lactones. However, in this work, we show that another major constituent of the male specific gland is (10R,1S,6R,7R,10R)-amorph-4-ene-10β-ol [(1R,4R,4aR,8aS)-4-isopropyl-1,6-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-ol]. This compound was synthesized for the first time and has the opposite configuration to amorph-4-ene-10β-ol known from plants. A short synthesis using an organocatalytic approach through a tandem Mannich/intramolecular Diels–Alder reaction led to a mixture of cadinols, which was used for the assignment of the natural cadinol structures and their stereoisomers.

  苇蛙（Hyperolid reed frogs）是已知的少数几个拥有腺体的无尾目动物家族之一，这些腺体能释放出用于化学交流的挥发性化合物。模式物种 Hyperolius cinnamomeoventris 的声囊上有一个腺体，能释放化学物质，并在鸣叫时发出视觉和听觉信号。以前的研究表明，腺体化合物通常是大环内酯。然而，在这项工作中，我们发现雄性特异性腺体的另一种主要成分是（10R,1S,6R,7R,10R）-吗啉-4-烯-10β-醇[(1R,4R,4aR,8aS)-4-异丙基-1,6-二甲基-1,2,3,4,4a,7,8,8a-八氢萘-1-醇]。该化合物是首次合成，其构型与植物中已知的非晶-4-烯-10β-醇相反。通过串联曼尼希/分子内 Diels-Alder 反应，使用有机催化方法进行简短合成，得到了一种卡丁醇混合物，并用于确定天然卡丁醇结构及其立体异构体。
• <i>In vitro</i> Applications of the Terpene Mini‐Path 2.0
  作者：Julie Couillaud、Agnès Amouric、Elise Courvoisier‐Dezord、Létitia Leydet、Nicolas Schweitzer、Marie‐Noëlle Rosso、Hayat Hage、Margot Loussouarn‐Yvon、Renaud Vincentelli、Jean‐Louis Petit、Véronique de Berardinis、Mireille Attolini、Marc Maresca、Katia Duquesne、Gilles Iacazio

  DOI：10.1002/cbic.202200595

  日期：2022.12.16

  A generic platform “TMP 2.0” is described for in vitro natural and non-natural terpenoid enzymatic synthesis.

  描述了一个通用平台“TMP 2.0”用于体外天然和非天然萜类酶促合成。
• Pentegova,V.A. et al., Doklady Chemistry, 1961, vol. 138, p. 543 - 544
  作者：Pentegova,V.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：F. A. Valeev、I. P. Tsypysheva、A. M. Kunakova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/a:1014477206618

  日期：——
• Functionalization of the Allyl Fragment in (+)- -Cadinol
  作者：F. A. Valeev、I. P. Tsypysheva、A. M. Kunakova、O. Yu. Krasnoslobodtseva、O. V. Shitikova、L. V. Spirikhin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000034967.56553.3e

  日期：2004.3

  Epoxidation, bromination, and iodination of the double bond in (+)-delta-cadinol under various conditions are accompanied by formation of 1,4- or 1,5-epoxy derivatives. By contrast, vicinal hydroxylation gives rise to "normal" products. Intramolecular cyclization of the resulting vicinal diols was studied.