(4aS,7aR)-5-<(E)-trimethylsilylmethylene>octahydrocyclopentapyran-2-one | 144786-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4aS,7aR)-5-<(E)-trimethylsilylmethylene>octahydrocyclopentapyran-2-one
• 英文别名: (4aS,5E,7aR)-5-(trimethylsilylmethylidene)-3,4,4a,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[b]pyran-2-one
• CAS: 144786-58-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂Si
• 分子量: 224.375
• InChiKey: MTDBKYSFDWUUOS-CJUJNCCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,7aR)-5-<(E)-trimethylsilylmethylene>octahydrocyclopentapyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S)-2-<3'-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl>-3-<(E)-trimethylsilylmethylene>cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Honda, Toshio; Hoshi, Michiyasu; Kanai, Kazuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2091 - 2102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(三甲基硅烷基)-4-戊炔-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve 、 Celite 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (4aS,7aR)-5-<(E)-trimethylsilylmethylene>octahydrocyclopentapyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Honda, Toshio; Hoshi, Michiyasu; Kanai, Kazuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2091 - 2102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Indolizidine Alkaloid: A Formal Total Synthesis of (-)-Pumiliotoxin 251D
  作者：Toshio Honda、Michiyasu Hoshi、Masayoshi Tsubuki

  DOI：10.3987/com-92-6098

  日期：——

  An enantioselective formal total synthesis of (-)-pumiliotoxin 251D was achieved by employing the Sharpless kinetic resolution of the 2-furylmethanol derivative (3) and a stereoselective radical cyclisation of the thiocarbonyl-imidazolide (10) as key steps.