4-bromo-1,3-dihydroisobenzofuran | 1402667-16-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4-bromo-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: 4-bromo-1,3-dihydro-2-benzofuran；4-Bromo-1,3-dihydroisobenzofuran
• CAS: 1402667-16-6
• 化学式: C₈H₇BrO
• 分子量: 199.047
• InChiKey: SBASERJDRPYLCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1,3-dihydroisobenzofuran 在 钯 水 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-甲基-3-苯基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Regiochemistry in the reductive opening of phthalan derivatives

  摘要：

  The lithiation of phthalan derivatives 4, 9 and 12 with an excess of lithium in the presence of a catalytic amount of 4,4'-ditert-butylbiphenyl (DTBB) in THF at -78 degrees C gives dianionic intermediates 5, 10 and 13, respectively, which by reaction with different electrophiles [H2O, tau-BuCHO, Me2CO, (EtO)(2)CO] at the same temperature, followed by hydrolysis, leads to regioselective functionalised naphthalenes 7, and biphenyls 11 and 14. The reductive opening takes place with high or total regioselectivity and can be explained considering the electron density in the dianion or in the radical anion, which are formed previous to the carbon-oxygen bond excision. The lithiation of the dihydrofurophthalan derivative 18 with the same reaction mixture but at higher temperature (0 degrees C) leads to intermediates 19 and 20, resulting from a single and a double reductive cleavage, respectively, which after addition of H2O and benzaldehyde as electrophiles gives a mixture of compounds 21 and 22. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.069
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,3-双(溴甲基)苯 在 aluminum oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-bromo-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  EP3686204

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] (AZA)INDAZOLYL-ARYL SULFONAMIDE AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS<br/>[FR] (AZA) INDAZOLYL-ARYLE SULFONAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'ÉTATS MÉDICAUX
  申请人：HIBERCELL INC

  公开号：WO2020210828A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The invention provides (aza)indazolyl-aryl sulfonamide and related compounds, pharmaceutical compositions, and their use in the treatment of medical conditions, such as cancer, and in inhibiting GCN2 activity.

  这项发明提供了(aza)吲哚基芳基磺酰胺及相关化合物、药物组合物，以及它们在治疗医疗状况（如癌症）和抑制GCN2活性中的用途。
• [EN] SHMT INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE SHMT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018106636A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• Iridium(<scp>iii</scp>)-bis(imidazolinyl)phenyl catalysts for enantioselective C–H functionalization with ethyl diazoacetate
  作者：N. Mace Weldy、A. G. Schafer、C. P. Owens、C. J. Herting、A. Varela-Alvarez、S. Chen、Z. Niemeyer、D. G. Musaev、M. S. Sigman、H. M. L. Davies、S. B. Blakey

  DOI：10.1039/c6sc00190d

  日期：——

  the interplay of experimental and computational insights. The reaction is tolerant of a variety of diazoacetate precursors and is found to be heavily influenced by the steric and electronic properties of the substrate. Phthalan and dihydrofuran derivatives are functionalized in good yields and excellent enantioselectivities.

  据报道，使用基于实验和计算见解的相互作用而开发的新型 Ir( III )-双(咪唑啉基)苯基催化剂家族，仅接受受体的金属碳烯进行分子间对映选择性 C-H 官能化。该反应能够耐受多种重氮乙酸盐前体，并且发现该反应很大程度上受到底物的空间和电子性质的影响。苯并呋喃和二氢呋喃衍生物以良好的收率和优异的对映选择性进行官能化。
• 有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其 应用
  申请人：南京高光半导体材料有限公司

  公开号：CN106892914B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明涉及发光材料领域，具体而言，提供了一种有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用。该有机电致发光化合物的结构式如下所示：该化合物可以作为HTL、EBL、B‑dopant、Host、EBL、ETL、CPL材料，用于有机电致发光器件中能够降低驱动电压，提高发光效率、亮度、热稳定性、色彩纯度及器件寿命。
• Reversible alkoxycarbene formation by C–H activation of ethers via discrete, isolable intermediates
  作者：Yuanyuan Zhang、Nathan D. Schley

  DOI：10.1039/c6cc09838j

  日期：——

  A cationic iridium complex is shown to interconvert a pendant ether and the corresponding dihydridoalkoxycarbene via two consecutive C-H activations.

  阳离子铱配合物显示出可通过两个连续的CH活化将侧链醚和相应的二氢烷氧基卡宾相互转化。