4-pentenyl 2,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-mannopyranoside | 429679-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-pentenyl 2,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-pent-4-enoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxan-4-ol
• CAS: 429679-59-4
• 化学式: C₃₄H₅₂O₆Si
• 分子量: 584.869
• InChiKey: GVNCUWMSPDHJAH-XCXNYGCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentenyl 2,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-mannopyranoside 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-pentenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannospyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Linear Synthesis of Branched High-Mannose Oligosaccharides from the HIV-1 Viral Surface Envelope Glycoprotein gp120

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<826::aid-ejoc826>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-3-O-(4-bromobenzyl)-2-deoxy-6-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitol 在 二氯乙酸 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二甲基二环氧乙烷 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.75h， 生成 4-pentenyl 2,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Linear Synthesis of Branched High-Mannose Oligosaccharides from the HIV-1 Viral Surface Envelope Glycoprotein gp120

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<826::aid-ejoc826>3.0.co;2-2

文献信息

• A Linear Synthesis of Branched High-Mannose Oligosaccharides from the HIV-1 Viral Surface Envelope Glycoprotein gp120
  作者：Daniel M. Ratner、Obadiah J. Plante、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<826::aid-ejoc826>3.0.co;2-2

  日期：2002.3