4-Amino-9-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d:5,4-d'>dipyrimidin-5,7-dione | 73851-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Amino-9-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d:5,4-d'>dipyrimidin-5,7-dione
• 英文别名: 13-amino-8-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4,6,8,10,12-pentazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2(7),9,11-tetraene-3,5-dione
• CAS: 73851-57-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₆O₆
• 分子量: 350.291
• InChiKey: PCAZZGMLVCFODV-OHOOMVFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-9-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d:5,4-d'>-5-thioxodipyrimidin-7-one 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以56%的产率得到4-Amino-9-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d:5,4-d'>dipyrimidin-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  使用羰基硫醚新型合成[6：5：6]线性异鸟苷型三环核苷

  摘要：

  描述了使用羰基硫醚从-氨基腈中新合成的一步合成嘧啶丁-2-一-4-硫酮衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77763-x

文献信息

• The novel synthesis of a [6:5:6] linear isoguanosine type tricyclic nucleoside using carbonyl sulfide
  作者：Fung-Lung Chung、Robert A. Earl、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77763-x

  日期：1980.1

  The novel one-step synthesis of a fused pyrimidin-2-one-4-thione derivative from an -aminonitrile using carbonyl sulfide is described.

  描述了使用羰基硫醚从-氨基腈中新合成的一步合成嘧啶丁-2-一-4-硫酮衍生物的方法。
• Synthesis of certain [6:5:6] linear tricyclic nucleosides as potential antitumor agents
  作者：Fung-Lung Chung、Karl H. Schram、Raymond P. Panzica、Robert A. Earl、Linda L. Wotring、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm00185a002

  日期：1980.11

  A new class of tricyclic nucleosides in which the aglycon has a linear [6:5:6] geometry has been synthesized using certain pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleosides as the starting materials. An adenosine-adenosine analogue (12) has been prepared from 6-aminotoyocamycin using two different synthetic routes. An adenosine-guanosine analogue (4) and several adenosine-6-mercaptopurine ribonucleoside-type tricyclic

  已经使用某些吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷作为起始原料合成了其中糖苷配基具有线性[6：5：6]几何形状的一类新的三环核苷。腺苷-腺苷类似物（12）已经使用两种不同的合成路线由6-氨基toyocamycin制备。还合成了腺苷-鸟苷类似物（4）和几种腺苷-6-巯基嘌呤核糖核苷型三环核苷衍生物。结构分配基于1H NMR光谱研究以及结构的明确化学证明。观察到并讨论了某些三环核苷2'氢的有趣化学位移。已确定这些核苷对白血病L-1210的体外细胞毒性。
• General route for the facile synthesis of pyrimidin-2-one-4-thione derivatives via the annulation of cyclic o-aminonitriles using carbonyl sulfide
  作者：Maria A. Hernandez、Fung-Lung Chung、Robert A. Earl、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jo00333a001

  日期：1981.9