N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 | 109-55-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷
• 中文别名: 3-二甲胺基丙胺(DMAPA)；N,N-二甲基三亚甲基二胺；3-二甲胺基丙胺；N,N-二甲基-1,3-丙二胺；3-二甲氨基丙胺；N,N-二甲基-1,3-二氨；二甲氨基丙胺；N,N-二甲氨基丙胺；二甲基-1,3-丙二胺；二甲基丙二胺；3-二甲氨基-1-丙胺；N`,N`-二甲基丙烷-1,3-二胺HCl；N,N-二甲基-1,3-丙撑二胺；DMAPA；3-二甲基氨基丙胺；N,N-二甲基氨基丙胺；N,N-二甲基丙二胺；二甲基胺基丙胺
• 英文名称: 1-amino-3-(dimethylamino)propane
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)propylamine；N,N-dimethyl-1,3-propanediamine；3-(dimethylamino)-1-propylamine；N¹,N¹-dimethylpropane-1,3-diamine；N,N-dimethylpropane-1,3-diamine；N,N-dimethyl-1,3-diaminopropane；N,N-dimethylaminopropylamine；N,N-dimethylpropylenediamine；N,N-dimethylpropanediamine；dimethylaminopropylamine；DMAPA；N’,N’-dimethylpropane-1,3-diamine；3-(N,N-dimethylamino)-1-propylamine；3-(N,N-dimethylamino)propyl-1-amine；3-Dimethylaminopropylamine；N',N'-dimethylpropane-1,3-diamine
• CAS: 109-55-7
• 化学式: C₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD00008216
• 分子量: 102.18
• InChiKey: IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -60 °C
• 沸点：
  133 °C(lit.)
• 密度：
  0.812 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  3.6 (vs air)
• 闪点：
  90 °F
• LogP：
  -0.352 at 25℃
• 物理描述：
  Dimethylaminopropylamine is a colorless liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Ammoniacal odor
• 溶解度：
  Soluble (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  3.5 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, kPa at 30 °C: 1.33
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of nitroxides.
• 粘度：
  1.1 cP
• 汽化热：
  35.6 kJ/mol
• 气味阈值：
  Odor Threshold Low: 0.1 [mmHg]; Odor threshold from CHEMINFO
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4328 @ 25 °C/D
• 稳定性/保质期：
  1. 遇明火、高温或氧化剂易燃；高热时会释放有毒气体，毒性较大。生产设备应密封，防止跑、冒、滴、漏。操作人员需穿戴防护用具，避免直接接触。 2. 本品为高毒物质。吞咽或吸入可引起严重损害，对皮肤有强烈刺激性。大鼠经口LD₅₀值为1870毫克/千克。生产设备应密闭，并防止跑、冒、滴、漏；操作场所需保持良好通风，操作人员须穿戴好防护用具。 3. 稳定性：稳定。 4. 禁配物：强氧化剂。 5. 应避免接触的条件：空气。 6. 聚合危害：不聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽、通过皮肤接触以及摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

喉咙痛。咳嗽。灼热感。呼吸急促。呼吸困难。症状可能会延迟出现。

Sore throat. Cough. Burning sensation. Shortness of breath. Laboured breathing. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

疼痛。 红肿。 严重皮肤烧伤。

Pain. Redness. Serious skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

疼痛。视力模糊。严重深度烧伤。

Pain. Blurred vision. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

燃烧感。腹痛。休克或昏厥。

Burning sensation. Abdominal pain. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R10,R34,R43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29212900
• 危险品运输编号：
  UN 2733 3/PG 3
• RTECS号：
  T7525000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H302 + H312,H314,H317,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P303 + P361 + P353,P304 + P340 + P310,P305 + P351 + P338,P333 + P313,P403 + P235
• 储存条件：
  1. **储存注意事项**： - 储存在阴凉、通风的库房中。 - 远离火源与热源，库温不宜超过37℃。 - 包装需密封，避免与空气接触。 - 应与氧化剂分开存放，切忌混合存储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储存区应配备泄漏应急处理设备及合适的收容材料。 2. **产品包装与储存**： - 本品采用镀锌铁桶包装，每桶净重170公斤。 - 或者使用玻璃瓶装，每瓶净重0.8公斤，10瓶一箱。存放在阴凉通风处。 - 存放期为一年，属易燃有毒化学品，严禁火种。 - 装卸和运输时需按易燃有毒化学品规定操作，并严格防火。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

应用

二胺是一类重要的化学物质，广泛用作原料、中间体或产物。例如，在合成聚酰胺过程中以及其他缩聚反应中，二胺是重要结构单元。N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷（DMAPA）是一种关键的中间体，用于润滑剂等工业制备，并且常作为促凝剂原料，本身还具有一定的防腐性能。

制备 步骤 1

按照 1:1～3 的摩尔比获取丙烯腈和二甲胺的混合物，在 100～120℃条件下汽化获得一次汽化混合物。

步骤 2

令一次汽化混合物在活化载体的作用下进行胺化反应，反应温度为 100～120℃、压力 0.3～0.5MPa，丙烯腈的体积空速为 0.1～0.25h-1，获得一次催化混合物。

步骤 3

令一次催化混合物在 150～180℃条件下高温汽化，以生成二次汽化混合物。

步骤 4

令二次汽化混合物在另一份活化载体的作用下进行加氢反应，反应温度为 150～180℃、压力 0.3～0.5MPa、体积空速为 0.1～0.25h-1，获得二次催化物。

步骤 5

将二次催化物降温至 40℃，收集液相。该液相即为 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷（DMAPA）。

化学性质

无色透明液体，溶于水和有机溶剂。

用途

广泛用于制造化妆品原料，如棕榈酰胺二甲基丙胺、椰油酰胺丙基甜菜碱、貂油酰胺丙基胺等。N,N-二甲基-1,3-丙二胺是杀菌剂霜霉威的中间体，并且用作有机合成中间体，用来制取染料、离子交换树脂、环氧树脂固化剂、油料和无氰电镀锌添加剂、纤维及皮革处理剂和杀菌剂等。该品分子中既含有伯胺基，又有叔胺基，用作环氧树酯固化剂兼具固化剂和促进剂两种功能。主要用于层压品、浇铸品和粘合剂等，一般用量为 2-6 份。

生产方法

以二甲氨基丙腈[1738-25-6]为原料，在 Ni-Al 催化下加氢、甲醇，然后经过滤、精馏，制得 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷（DMAPA）成品。所得产品纯度可达 99%以上，每吨产品消耗二甲氨基丙腈 1150kg。

生产方法

在高压釜中投入 β-二甲氨基丙腈溶液和氢化催化剂，通 N₂取代高压釜中的空气。反应合格后开动搅拌，在适宜温度下通入氢气，釜压控制为 5.0 MPa，反应至釜压不再下降为止。取样分析，冷却后将粗产品移入精馏釜进行减压精馏，先脱去溶剂，再收集 73～75℃/9×10³Pa 馏分为产品。反应方程式：(CH₃)₂NCH₂CH₂CN + 2H₂[催化剂] → (CH₃)₂NCH₂CH₂CH₂NH₂

类别

易燃液体。

毒性分级

职业接触限值：短时间接触容许浓度（STEL）为 2 毫克/立方米。

灭火剂

干粉、二氧化碳、砂土、泡沫、雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到[10-(3-dimethylaminopropylcarbamoyl)decyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALIPHATIC AMIDE & ESTER PYRAZINOYLGUANIDINE SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] BLOQUEURS DES CANAUX SODIQUES DE PYRAZINOYLGUANIDINE A AMIDE ET ESTER ALIPHATIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2006023573A3
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(二甲氨基)丙基]异吲哚-1,3-二酮 在 二氮烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷
  参考文献：
  名称：

  一类新的组胺H（3）-受体拮抗剂：7,8,9,10-四氢-6H-环庚[b]喹啉的合成与构效关系。

  摘要：

  描述了人类H（3）受体的新型环庚喹啉拮抗剂的合成和生物学评估。研究了两个在11位带有氨基取代基或炔烃连接基的化合物。描述了氨基取代基的修饰，链长的优化和构象约束的影响。发现了几种对H（3）受体具有高亲和力和选择性的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00356-1
• 作为试剂：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以羟胺邻磺酸为胺化剂从未活化烯烃合成 N-H 氮丙啶

  摘要：

  在此，我们提出了一种在 HFIP 溶剂体系中使用 HOSA 作为胺化剂，并以吡啶或哌啶作为碱进行烯烃分子间氮丙啶化的实用方法。值得注意的是，该方法表现出优异的反应性，特别是对于未活化的烯烃，并促进各种烯烃底物（包括单、二、三和四取代的烯烃）转化为氮丙啶，产率中等至优异。该方法为从多种烯烃合成氮丙啶提供了一种有前景的途径，具有操作简单、反应条件温和、底物广泛兼容性和可扩展性等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00253

文献信息

• N(Aminoalkyl)-naphthalimides and their derivatives
  申请人：Laboratorios Made, S.A.

  公开号：US04204063A1

  公开（公告）日：1980-05-20

  N-substituted-3-substituted naphthalimides are prepared by reacting 3-substituted naphthalic acid with a compound having a primary amino group. The naphthalimides possess cytotoxic properties.

  N-取代-3-取代萘酰亚胺是通过将3-取代萘甲酸与具有一次氨基的化合物反应制备的。这些萘酰亚胺具有细胞毒性。
• Cyclic hydrocarbons with an aminoalkyl sidechain
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04917826A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  Provided are cyclic hydrocarbons of Formula I ##STR1## with an aminoalkyl sidechain that are useful for treating phospholipase A2 mediated conditions, diabetes, and obesity.

  提供的是具有氨基烷基侧链的化学式I的环烃，可用于治疗磷脂酶A2介导的疾病、糖尿病和肥胖症。
• Alkyl-containing 5-acylindolinones, the preparation thereof and their use as medicaments
  申请人：Heckel Armin

  公开号：US20050209302A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to alkyl-containing 5-acylindolinones of general formula wherein R 1 to R 3 are defined herein, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on protein kinases, particularly an inhibiting effect on the activity of glycogen synthase kinase (GSK-3).

  本发明涉及一般式的含烷基的5-酰基吲哚酮 其中R1至R3在此处定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、它们的混合物及其盐，具有有价值的药理特性，特别是对蛋白激酶具有抑制作用，特别是对糖原合成酶激酶（GSK-3）活性具有抑制作用。
• 2,4-diamino pyrimidine compounds having anti-cell proliferative activity
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06593326B1

  公开（公告）日：2003-07-15

  A pyrimidine derivative of formula (I): wherein: R1 is an optional substituent as defined within; Rx is selected from halo, hydroxy, nitro, amino, cyano, mercapto, carboxy, sulphamoyl, formamido, ureido or carbamoyl or a group of formula (Ib): A—B—C— as defined within; Q1 and Q2 are independently selected from aryl, a 5- or 6-membered monocyclic moiety; and a 9- or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety; and one or both of Q1 and Q2 bears on any available carbon atom one substituent of formula (Ia) as defined within; and Q1 and Q2 are optionally further substituted; or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof; are useful as anti-cancer agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  式（I）的嘧啶衍生物： 其中：R1是如定义的可选取代基；Rx选自卤素、羟基、硝基、氨基、氰基、巯基、羧基、磺胺基、甲酰胺基、脲基或氨基甲酰基或如定义的式（Ib）的基团：A—B—C—；Q1和Q2独立选自芳基、5-或6-成员单环基；和9-或10-成员双环杂环基；Q1和Q2中的一个或两个在任一可用碳原子上带有如定义的式（Ia）的取代基；Q1和Q2可进一步取代；或其药学上可接受的盐或体内水解酯；可用作抗癌剂；并描述了其制备方法和含有它们的药物组合物。
• Aminoalkylthiopyranopyrroles
  申请人：American Hoechst Corporation

  公开号：US03991076A1

  公开（公告）日：1976-11-09

  Aminoalkylthiopyranopyrroles and related compounds of the formula ##SPC1## In which R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, X, m, n and p are as defined below, and their physiologically tolerable acid addition salts are disclosed to possess antiinflammatory and antiarrhythmic properties. A process for their preparation is also disclosed.

  Aminoalkylthiopyranopyrroles及相关化合物的化学式如下所示：##SPC1## 其中R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, X, m, n和p的定义如下，并且其生理耐受性酸盐被披露具有抗炎和抗心律失常的特性。同时还披露了它们的制备方法。

表征谱图