苯氧乙酰氯 | 701-99-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苯氧乙酰氯
• 中文别名: 苯氧基乙酰氯
• 英文名称: Phenoxyacetyl chloride
• 英文别名: 2-phenoxyacetyl chloride；PacCl
• CAS: 701-99-5
• 化学式: C₈H₇ClO₂
• mdl: MFCD00000726
• 分子量: 170.595
• InChiKey: PKUPAJQAJXVUEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-100.5 °C
• 沸点：
  225-226 °C (lit.)
• 密度：
  1.235 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  227 °F
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、水分、碱、胺和活性金属。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R14,R34,R36/37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29189090
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P260,P261,P264,P271,P280,P301+P310+P330+P331,P303+P361+P353+P310,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P363,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H314,H335
• 储存条件：
  应将化学品存放在充满干燥惰性气体的密封容器中，并置于阴凉、干燥处。存储地点需加锁，钥匙由技术人员及其助手共同保管。请确保远离潮湿环境及避免接触氧化剂和水源。

SDS

苯氧基乙酰氯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Phenoxyacetyl Chloride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
苯氧基乙酰氯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 苯氧基乙酰氯
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 701-99-5
分子式： C8H7ClO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 切勿与水接触。移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防
爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
苯氧基乙酰氯 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 226 °C
闪点： 108°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.24
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 与水接触分解并产生有毒气体。
避免接触的条件： 湿气
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
苯氧基乙酰氯 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3265
正式运输名称： 腐蚀性液体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯氧乙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.35h， 生成 penicillin V potassium
  参考文献：
  名称：

  [EN] CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS DE CÉPHALOSPORINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明提供了头孢菌素衍生物，用于杀灭或抑制微生物的传播，如非复制的结核分枝杆菌，并用于治疗传染病。

  公开号：

  WO2014071283A1
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 苯氧乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  迈向可溶的5,10-二杂间二甲苯：5,10-二氧杂二甲苯，5,10-二异丁二烯和5,10-二杂氮杂烯的合成和反应性

  摘要：

  以下工作介绍了三种通用方法，这是首次允许合成包含两个相同杂原子（即氧OOC，氮NNC或硫SSC）的5,10-二杂苯并二烯衍生物。所描述的两种途径涉及相应的三烯2的光环化，这是导致七环芳族体系的关键步骤。第三种方法基于茚三酮14与苯并[ b ]杂油15之间的酸性缩合。还介绍了5,10-二杂甲苯烯核的典型官能化。此外，本文讨论了三种建议的途径来接收特定的5,10-二杂间苯二酚衍生物的优点和局限性，因为到目前为止尚不适合用于获得具有任何类型杂原子分子的通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03387
• 作为试剂：
  描述：

  diclofenac sodium 在 sodium hydride 、 苯氧乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到1-(2,6-二氯苯基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Diclofenac N-Derivatives as Therapeutic Agents with Anti-Inflammatory and Anti-Cancer Effect

  摘要：

  为了测试它们的抗癌和抗炎效果，合成了一系列的双氯芬酸N-衍生物（2、4、6、8c、9c、10a-c）。抗癌活性已针对三种癌细胞系进行了测定：HT29，人类结肠癌细胞；Hep-G2，人类肝细胞；以及B16-F10，小鼠黑色素瘤细胞。首先，我们确定了不同化合物的细胞毒性，发现最有效的化合物是8c对所有细胞系的作用最强，化合物4和6对人类Hep-G2和HT29细胞系的作用也很强。化合物4和8c被选中进行凋亡百分比测定、细胞周期分布和线粒体膜电位测定，因为这些产物在三种被测的癌细胞系中（B16-F10和HepG2）中呈现了最低的IC50值，并且在HT29细胞系中是三个IC50最低的产物之一。此外，化合物4和8c的凋亡诱导百分比也被测定，结果显示最高值在30%到60%之间。接下来，观察了这两种化合物对细胞周期的影响，结果显示在用产品8c处理后，细胞在G2/M细胞周期阶段的数量增加，而化合物4增加了G0/G1阶段的细胞数量，可能是通过诱导可能的分化过程。最后，为了确定这些化合物可能引发的凋亡机制，评估了线粒体电位，表明可能激活外源性凋亡机制。另一方面，我们研究了这些双氯芬酸（DCF）衍生物在脂多糖（LPS）激活的RAW 264.7巨噬细胞-单核细胞小鼠细胞上对一氧化氮（NO）产生的抑制作用。首先，我们确定了合成化合物以及DCF对这些细胞的细胞毒性。然后，使用亚细胞毒浓度来确定不同孵育时间下的NO释放。在48小时的处理后，产品2、4、8c、10a、10b和9c在20 µg·mL−1浓度下显示了最大的抗炎效果，抑制了产生的NO在60%到75%之间，并且使NO产生的浓度（IC50 NO）降低了2.5到25倍，比DCF的降低幅度更大。在这项工作中，我们首次合成并确定了八种双氯芬酸N-衍生物的抗癌和抗炎潜力。与最近的证据表明炎症可能导致所有肿瘤发生状态相一致，开发这些新的能够在非常低浓度下诱导凋亡和抗炎效果的衍生物代表了新的有效治疗策略。

  DOI：

  10.3390/ijms22105067

文献信息

• Pyrrolobenzodiazepine pyridine carboxamides and derivatives as follicle-stimulating hormone receptor antagonists
  申请人：Failli A. Amedeo

  公开号：US20060287522A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  This invention provides pyrrolobenzodiazepine pyridine carboxamides selected from those of Formula (1), which act as follicle stimulating hormone receptor antagonists. The invention also provides pharmaceutical compositions and methods of treatment utilizing the compounds of Formulae (1) and (2).

  这项发明提供了从式（1）中选择的吡咯苯并二氮杂吡咯烷吡啶羧酰胺，其作为卵泡刺激素受体拮抗剂。该发明还提供了利用式（1）和（2）化合物的药物组合物和治疗方法。
• New, efficient and chemoselective method of thioacylation, starting from carboxylic acids
  作者：Leszek Doszczak、Janusz Rachon

  DOI：10.1039/b005911k

  日期：——

  S-Acylation of dithiophosphoric acids yields mixed anhydrides 3; they readily isomerize to O-thioacyl 4 and S-thioacyl monothiophosphates 5, which treated with the excess of dithiophosphoric acid 2 can be easily converted into thioacyl dithiophosphates 6, excellent thioacylating reagents.

  二硫代磷酸的S-酰基化反应生成混合酸酐3；它们容易异构化为O-硫代酰基4和S-硫代酰基单硫代磷酸酯5，这些化合物与过量的二硫代磷酸2反应后可以轻松转化为硫代酰基二硫代磷酸酯6，这是一种出色的硫代酰化试剂。
• Synthesis of S-thioacyl dithiophosphates, efficient and chemoselective thioacylating agentsProofs for the reversibility of isomerisation of anhydrides 1 to 2, melting points of amides and thioamides obtained from anhydrides 5–7 and 1H, 13C NMR and IR data of isolated anhydrides 5–7, 17 are available as supplementary data. For direct access, see http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b201233b/
  作者：Leszek Doszczak、Janusz Rachon

  DOI：10.1039/b201233b

  日期：2002.5.10

  Easily available acyl dithiophosphates are not stable and isomerise reversibly to O-thioacyl monothiophosphates, especially when subjected to heating. Much slower but probably irreversible isomerisation to S-thioacyl monothiophosphates occurs. Since equilibrium states are established and S-thioacyl (mono)thiophosphates form slowly, reaction mixtures contain generally both thioacylating and acylating agents, and consequently cannot be used for efficient thioacylation. On the other hand, treatment of a mixture of isomeric anhydrides with an excess of a dithiophosphoric acid leads to exclusive formation of S-thioacyl dithiophosphates. They appear to be excellent thioacylating agents: relatively stable, inert towards water and oxygen and therefore easy to handle. Reactions with nitrogen or sulfur nucleophiles proceed very rapidly under ambient conditions, yielding respective thioacyl derivatives. Isolation of the products is very simple. Due to the low reactivity of S-thioacyl dithiophosphates towards oxygen nucleophiles they can be used for direct thioacylation of multifunctional nucleophiles with unprotected hydroxy groups. Respective thioacyl derivatives cannot readily be obtained using other methods.

  容易获得的酰基二硫代磷酸酯不稳定，特别是在加热条件下，可以可逆地异构化为O-硫代酰基单硫代磷酸酯。转变为S-硫代酰基单硫代磷酸酯的过程要慢得多，但可能是不可逆的。由于建立了平衡状态，S-硫代酰基（单）硫代磷酸酯的形成较慢，反应混合物通常既含有硫代酰化剂也含有酰化剂，因此无法用于高效的硫代酰化反应。另一方面，将异构酸酐混合物与过量的二硫代磷酸反应，会导致仅形成S-硫代酰基二硫代磷酸酯。它们似乎是非常优秀的硫代酰化剂：相对稳定，对水和氧气不敏感，因此易于处理。它们在常温下与氮或硫亲核试剂的反应非常迅速，产生相应的硫代酰基衍生物。产品的分离非常简单。由于S-硫代酰基二硫代磷酸酯对氧亲核试剂的反应性较低，因此它们可以用于直接硫代酰化多功能亲核试剂，而不需要保护羟基。使用其他方法不易获得相应的硫代酰基衍生物。
• Method for synthesizing oxazinones
  申请人：——

  公开号：US20030232820A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  New methods and intermediates are discussed for the stereospecific synthesis of oxazinone compounds.

  讨论了用于氧杂环酮化合物立体特异合成的新方法和中间体。
• Studies on Fused β-Lactams: Synthesis of 1-Aza Analogs of Cephem
  作者：S. D. Sharma、Verinder Kaur、Punita Bhutani、J. P. S. Khurana

  DOI：10.1246/bcsj.65.2246

  日期：1992.8

  Annelation of 2-methylthio-3,4-dihydropyrimidine (3) with two moles of phenoxyacetyl chloride in presence of triethylamine did not yield the expected β-lactam (6) and instead the N-acylated compound 5a was obtained. Various N-acylated pyrimidines 5a–d also failed to yield any β-lactam. However, β-lactam ring has been conveniently grafted on to 2-methylthio-3,6-dihydropyrimidines 9a–d, 12 by annelating them with in situ prepared aryloxyketenes to furnish novel 1-aza analogs of cephem 10a–e and 13.

  在三乙胺存在下，2-甲硫基-3,4-二氢嘧啶（3）与两摩尔的苯氧乙酰氯进行环化反应，并未得到预期的β-内酰胺（6），而是生成了N-酰化化合物5a。各种N-酰化的嘧啶5a–d也无法生成任何β-内酰胺。然而，β-内酰胺环已成功地通过现场制备的芳氧基乙烯酮环化接枝到2-甲硫基-3,6-二氢嘧啶9a–d、12上，从而得到了新型头孢烯10a–e和13的1-氮类似物。

表征谱图