(R)-1-[(2R,5S)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-butan-2-ol | 197517-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-[(2R,5S)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-butan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-[(2R,5S)-5-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxolan-2-yl]butan-2-ol
• CAS: 197517-58-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: YDUYJTGYJIBKTJ-DDBAPUKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(2R,5S)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-butan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-{(2S,5R)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Homononactic Acid via Iodoetherification

  摘要：

  合成了聚乳酸的单体之一(+)-Homomonic酸及其8-异构体。关键步骤是对采用Wittig-Horner或Julia偶联反应构建的烯酮或α-硅氧烯中间体进行顺式选择的碘醚化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1547
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-4-benzyloxy-3-methylbutan-1,2-diol 在 copper(l) iodide 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 Amberlyst H-15 、 氢溴酸 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-1-[(2R,5S)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Homononactic Acid via Iodoetherification

  摘要：

  合成了聚乳酸的单体之一(+)-Homomonic酸及其8-异构体。关键步骤是对采用Wittig-Horner或Julia偶联反应构建的烯酮或α-硅氧烯中间体进行顺式选择的碘醚化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1547

文献信息

• Synthesis of (+)-Homononactic Acid via Iodoetherification
  作者：Hiromasa Kiyota、Masaki Abe、Yukie Ono、Takayuki Oritani

  DOI：10.1055/s-1997-1547

  日期：1997.9

  (+)-Homononactic acid, one of the monomers of polynactin, and its 8-epimer were synthesized. The key step was cis-selective iodoetherification of the enone or the α-silyloxyolefin intermediates constructed with Wittig-Horner or Julia coupling reactions, respectively.

  合成了聚乳酸的单体之一(+)-Homomonic酸及其8-异构体。关键步骤是对采用Wittig-Horner或Julia偶联反应构建的烯酮或α-硅氧烯中间体进行顺式选择的碘醚化反应。