(R)-2-((4S,5S,6R)-6-{(1R,3R)-1-Hydroxy-3-[(2R,4S,5S,6S)-6-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-butyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-1-methyl-butyl}-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propionic acid | 114114-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-((4S,5S,6R)-6-{(1R,3R)-1-Hydroxy-3-[(2R,4S,5S,6S)-6-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-butyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-1-methyl-butyl}-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propionic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(4S,5S,6R)-6-[(2R,4R)-2-hydroxy-4-[(2R,4S,5S,6S)-6-[(2S,3R)-3-hydroxypentan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]pentan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoic acid
• CAS: 114114-46-4
• 化学式: C₃₂H₅₂O₉
• 分子量: 580.759
• InChiKey: XWJHNACSDXBOEI-NZHOSMLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((4S,5S,6R)-6-{(1R,3R)-1-Hydroxy-3-[(2R,4S,5S,6S)-6-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-butyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-1-methyl-butyl}-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propionic acid 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 2,2'-二硫代二(4-叔-丁基-1-异丙基-1H-咪唑) 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (9S)-dihydroerythronolide B
  参考文献：
  名称：

  Stereo-controlled synthesis of erythronolides A and B from 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose (levoglucosan). Skeleton assembly in (C9 – C13) + (C7 – C8) + (C1 – C6) sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81090-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,5R)-2,4-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol 在 吡啶 、 1-[{2-methyl-4-(2-methylphenylazo)-phenyl}-azo]-2-naphthalenol 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 正己烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 115.91h， 生成 (R)-2-((4S,5S,6R)-6-{(1R,3R)-1-Hydroxy-3-[(2R,4S,5S,6S)-6-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-butyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-1-methyl-butyl}-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereo-controlled synthesis of erythronolides A and B from 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose (levoglucosan). Skeleton assembly in (C9 – C13) + (C7 – C8) + (C1 – C6) sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81090-5

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Complex Polypropionates: Lewis Base Catalyzed Aldol Equivalents in the Synthesis of Erythronolide B
  作者：Binita Chandra、Dezhi Fu、Scott G. Nelson

  DOI：10.1002/anie.200906245

  日期：2010.3.29

  Powerful aldol reactions: Stereoselective Lewis base catalyzed aldol equivalents expediently provided eight of the ten stereocenters required for the synthesis of erythronolide B. Indeed, all eleven stereocenters present in the erythromycin aglycone have been derived directly or indirectly from catalytic asymmetric equivalents of aldol addition reactions (see scheme).

  强大的羟醛反应：立体选择性路易斯碱催化的羟醛等效物可提供合成赤藓醇内酯B所需的十个立体中心中的八个。参见方案）。
• Total synthesis of erythronolide B. 1. Skeleton assembly in (C9C13) + (C7C8) + (C1C6) sequence.
  作者：A.F. Sviridov、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky、V.S. Borodkin、N.K. Kochetkov*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96399-8

  日期：1987.1
• Stereo-controlled synthesis of erythronolides A and B from 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose (levoglucosan). Skeleton assembly in (C9 – C13) + (C7 – C8) + (C1 – C6) sequence
  作者：N.K. Kochetkov、A.F. Sviridov、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky、V.S. Borodkin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81090-5

  日期：1989.1