N,N-二苄基苯胺 | 91-73-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二苄基苯胺
• 中文别名: N,N-二苄苯胺；N-亚甲苯基苯胺；二苄胺苯
• 英文名称: N,N-dibenzylaniline
• 英文别名: dibenzylaniline；N,N-dibenzylbenzenamine
• CAS: 91-73-6
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• mdl: MFCD00022015
• 分子量: 273.378
• InChiKey: ISGXOWLMGOPVPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  180 °C / 1mmHg
• 密度：
  1.0444

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2921420090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  本品应密封保存。

SDS

N,N-二苄基苯胺

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模块 1. 化学品
产品名称： N,N-Dibenzylaniline

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N,N-二苄基苯胺
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 91-73-6
俗名： N-Phenyldibenzylamine
N,N-二苄基苯胺

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C20H19N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
N,N-二苄基苯胺

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
70°C
沸点/沸程 180 °C/0.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
N,N-二苄基苯胺

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

由苯胺和氯化苄在碘和乙酸钠存在下反应制得。

合成制备方法

同样是由苯胺和氯化苄在碘和乙酸钠存在下反应制得。

用途简介

1. 染料中间体，用于制备弱酸性艳蓝5GM等染料。
2. 是重要的有机合成中间体，可用来合成青霉素和橡胶；也是塑料固化的熟化剂，主要用于生产高效无毒的硫化促进剂二硫化四苄基秋兰姆（TBZTD）和二苄基二硫代氨基甲酸锌（ZBEC）。

用途

1. 染料中间体，用于制备弱酸性艳蓝5GM等染料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苄基苯胺 在 VO(Hhpic)2 、 氧气 、 1-hexyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N-苄叉苯胺
  参考文献：
  名称：

  基于使用分子氧或过氧化氢的新型催化体系的发展，将胺从绿色氧化为胺

  摘要：

  摘要 胺通过对环境无害的催化氧化反应转化为相应的亚胺。气态氧气或过氧化氢用作氧化剂，水是唯一的副产物。当钒络合物用作离子液体中的催化剂时，胺氧化成功地进行了催化剂的再循环。通过使用硫酸铜（II）作为催化剂，还可以使用过氧化氢作为氧化剂在水中进行胺氧化。此外，在锌-二氢卟酚配合物作为催化剂的情况下，通过使用氧气作为氧化剂将胺光诱导氧化为亚胺。 胺通过对环境无害的催化氧化反应转化为相应的亚胺。气态氧气或过氧化氢用作氧化剂，水是唯一的副产物。当钒络合物用作离子液体中的催化剂时，胺氧化成功地进行了催化剂的再循环。通过使用硫酸铜（II）作为催化剂，还可以使用过氧化氢作为氧化剂在水中进行胺氧化。此外，在锌-二氢卟酚配合物作为催化剂的情况下，通过使用氧气作为氧化剂将胺光诱导氧化为亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560363
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-苯基苯甲酰胺 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到N,N-二苄基苯胺
  参考文献：
  名称：

  双相烷基化条件下 2-溴苯胺的意外重排

  摘要：

  在表面上呈碱性的 N-烷基化条件下，2-溴苯胺与苄基溴的烷基化导致溴从 2- 到 4-芳基位置的迁移。在此，我们报告了我们的研究，以阐明这种重排的机制，目的是抑制这种意想不到的结果。我们发现谨慎选择试剂是至关重要的，并且这种行为通常可以外推到富含电子的溴苯胺和碘苯胺的烷基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590882

文献信息

• Homogeneous Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines
  作者：Jacorien Coetzee、Deborah L. Dodds、Jürgen Klankermayer、Sandra Brosinski、Walter Leitner、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1002/chem.201204270

  日期：2013.8.12

  Hydrogenation of amides in the presence of [Ru(acac)3] (acacH=2,4‐pentanedione), triphos [1,1,1‐tris‐ (diphenylphosphinomethyl)ethane] and methanesulfonic acid (MSA) produces secondary and tertiary amines with selectivities as high as 93 % provided that there is at least one aromatic ring on N. The system is also active for the synthesis of primary amines. In an attempt to probe the role of MSA and

  在[Ru（acac）3 ]（acacH = 2,4-戊二酮），三[[1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷]]和甲磺酸（MSA）的存在下进行酰胺加氢生成仲胺和叔胺如果在N上至少有一个芳环，则其选择性高达93％。该系统对伯胺的合成也具有活性。为了探索MSA的作用和反应机理，已经从[Ru（acac）3 ]，三醇和MSA或[RuX（OAc）（triphos）]的反应中制备了一系列甲磺酸钠络合物。 （X = H或OAc）或[RuH 2（CO）（triphos ）]与MSA。晶体学表征复合物包括：[茹（OAC-κ 1 O）2（H 2O）（triphos）]，[Ru（OAc‐κ 2 O，O'）（CH 3 SO 3 ‐κ 1 O）（triphos ）]，[Ru（CH 3 SO 3‐ κ 1 O）2（H 2 O）（三膦）]和[孺2（μ-CH 3 SO 3）3（三磷酸）2 ] [CH 3 SO 3 ]，而其他复合物，例如[茹（OAC-κ
• Direct One‐Pot Reductive N‐Alkylation of Nitroarenes by using Alcohols with Supported Gold Catalysts
  作者：Chun‐Hong Tang、Lin He、Yong‐Mei Liu、Yong Cao、He‐Yong He、Kang‐Nian Fan

  DOI：10.1002/chem.201100393

  日期：2011.6.20

  Gold standard support! The direct reductive mono‐ or di‐N‐alkylation of aromatic nitro compounds with alcohols, using a hydrogen‐borrowing strategy, was efficiently promoted by a ligand‐free titania‐supported gold catalyst system (see scheme). A variety of nitroarenes were selectively converted into the corresponding secondary or tertiary amines in good to excellent yields without any co‐catalysts

  黄金标准支持！不含氢的二氧化钛负载的金催化剂体系有效地促进了使用氢借用策略使芳香族硝基化合物与醇直接还原成单-或二-N-烷基化反应（参见方案）。在不使用任何助催化剂（例如碱和稳定配体）的情况下，可以将各种硝基芳烃以良好的优良性能选择性地转化为相应的仲胺或叔胺。
• Selective catalytic Hofmann N-alkylation of poor nucleophilic amines and amides with catalytic amounts of alkyl halides
  作者：Qing Xu、Huamei Xie、Er-Lei Zhang、Xiantao Ma、Jianhui Chen、Xiao-Chun Yu、Huan Li

  DOI：10.1039/c6gc00938g

  日期：——

  A selective Hofmann N-alkylation reaction of amines/amides catalytic in alkyl halides is achieved by using alcohols as the alkylating reagents, affording mono- or di-alkylated amines/amides in high selectivities.

  通过使用醇作为烷基化试剂，实现烷基卤化物中催化的胺/酰胺的霍夫曼N-烷基的选择性霍夫曼N-烷基化反应，从而以高选择性提供单或二烷基化的胺/酰胺。
• Facile <i>N</i>-Arylation of Amines and Sulfonamides and <i>O</i>-Arylation of Phenols and Arenecarboxylic Acids
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0602221

  日期：2006.4.1

  An efficient, transition-metal-free procedure for the N-arylation of amines, sulfonamides, and carbamates and O-arylation of phenols and carboxylic acids has been achieved by allowing these substrates to react with a variety of o-silylaryl triflates in the presence of CsF. Good to excellent yields of arylated products are obtained under very mild reaction conditions. This chemistry readily tolerates

  通过使这些底物在存在下与多种邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯反应，已实现了一种有效的，无过渡金属的胺，磺酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化以及酚和羧酸的O-芳基化方法。的CsF。在非常温和的反应条件下，芳基化产物的收率好至极好。这种化学反应易于耐受各种官能团。
• Spontaneous optical response towards cyanide ion in water by a reactive binding site probe
  作者：Jong Ho Park、Ramalingam Manivannan、Palanisamy Jayasudha、Young-A Son

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118190

  日期：2020.6

  Indolium derivatives bearing diphenyl amine (R1) and dibenzylamine (R2) linked through benzene was designed, synthesized, characterized and its cyanide recognizing abilities are studied in 100% water. The probes were exhibited dual channel properties i.e. both colorimetric and fluorimetric changes for the effective sensing of cyanide ion. The discrete color variation of probes with cyanide ion makes

  设计，合成，表征了表征通过苯连接的二苯胺（R1）和二苄基胺（R2）的吲哚衍生物，并在100％水中对其氰化物的识别能力进行了研究。探针表现出双通道特性，即比色和荧光变化均可有效检测氰化物离子。带有氰化物离子的探针的离散颜色变化可以用作比色传感器，并且可以通过肉眼轻松看到。氰离子的识别是通过将氰离子附着在吲哚C的C原子上来实现的N基团通过亲核加成。而且，发现的探针检出限（nM范围）远低于WHO的检出限。此外，该探针可有效地用于测定实际水样中的氰化物离子，因此用HPLC方法进行了确认。

表征谱图