(苄基苯基氨基)乙腈 | 36271-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (苄基苯基氨基)乙腈
• 英文名称: 2-(benzyl(phenyl)amino)acetonitrile
• 英文别名: N-benzyl-N-phenylaminoacetonitrile；(Benzylphenylamino)acetonitrile；2-(N-benzylanilino)acetonitrile
• CAS: 36271-19-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD11879305
• 分子量: 222.29
• InChiKey: GNBSIDZPFKKPIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  167-167 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.0962 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苄基苯基氨基)乙腈 在 盐酸 、 乙醇 、 氯仿 、 氨 作用下， 生成 2-(N-benzyl-anilino)-acetamidine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Derivatives of N-Substituted Glycinonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01163a077
• 作为产物：
  描述：

  N,N-甲基苄基苯胺 在 rhodium(III) chloride hydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(苄基苯基氨基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  钾离子的阳离子化聚醚氰化物[K + {PEG} CN - ]作为叔胺的氧化氰化一种新颖的氰化物源

  摘要：

  钾离子的阳离子化聚醚氰化物[K + {PEG} CN - ]通过混合氰化钾和PEG被容易地合成400在室温下，并用作以成本有效且相对更安全的替代有毒氰化钠/乙酸系统用于原位产生HCN用于使用RuCl 3作为催化剂用过氧化氢将叔胺氧化氰化。该方法提供了一种在无溶剂和无酸反应条件下高收率合成α-氨基腈的简便方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.033

文献信息

• Cyanoacetic Acid as a Masked Electrophile: Transition-Metal-Free Cyanomethylation of Amines and Carboxylic Acids
  作者：Hongxiang Wang、Ying Shao、Hao Zheng、Hanghang Wang、Jiang Cheng、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/chem.201502733

  日期：2015.12.7

  Using cyanoacetic acid as a masked electrophile, a new cyanomethylation reaction of amines and carboxylic acids was developed, producing a variety of α‐aminonitriles and cyanomethyl esters with good yields and excellent functionality tolerance. This protocol features simple manipulation, inexpensive reagents, and a wide substrate scope. Iodoacetonitrile was generated in situ from the iodination–decarboxylation

  使用氰基乙酸作为掩蔽的亲电试剂，开发了一种新的胺和羧酸的氰基甲基化反应，以高收率和出色的功能耐受性生产了多种α-氨基腈和氰基甲基酯。该方案具有操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。在此转化过程中，氰基乙酸的碘化-脱羧反应原位生成了碘乙腈。
• Iron-catalyzed reductive strecker reaction
  作者：Fachao Yan、Zijun Huang、Chen-Xia Du、Jian-Fei Bai、Yuehui Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.01.003

  日期：2021.3

  Strecker reaction is widely applied for the synthesis of amino acids from aldehydes, amines and cyanides. Herein, we report the FeI2-catalyzed reductive Strecker type reaction of formamides instead of aldehydes to produce amino acetonitriles. The challenging capture of carbinolamine intermediates by CN− was achieved via Fe catalysis. This approach afforded better yields than the use of Ir- or Rh-catalysts

  斯特雷克反应被广泛应用于由醛，胺和氰化物合成氨基酸。在本文中，我们报道了FeI 2催化的甲酰胺而不是醛的还原斯特雷克型反应生成氨基乙腈。通过CN甲醇胺中间体的具有挑战性的拍摄-达到了通过铁催化。与使用Ir或Rh催化剂相比，此方法可提供更好的产率。这种方法的应用能力通过以下方式得到证明：1）通过氨基乙腈从一氧化碳（CO 2）中一锅构建（13 C标记的）复杂分子，以及2） 由醛方便地生产同系羧酸。
• Iron-catalysed carbene-transfer reactions of diazo acetonitrile
  作者：Claire Empel、Katharina J. Hock、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c8ob01991f

  日期：——

  A continuous-flow protocol for the synthesis of diazo acetonitrile was developed. It was further applied in iron-catalysed insertion reactions of diazo acetonitrile into N–H and S–H bonds to yield valuable α-substituted acetonitrile, including gram-scale synthesis.

  开发了用于重氮乙腈合成的连续流方案。它进一步应用于重氮乙腈在铁催化的N–H和S–H键的铁催化插入反应中，生成有价值的α-取代的乙腈，包括克级合成。
• Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. IV. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Cyclic Analogues of Terodiline.
  作者：Kazuhiko TAKE、Kazuo OKUMURA、Kazunori TSUBAKI、Takao TERAI、Youichi SHIOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.507

  日期：——

  A series of pyrrolidine derivatives were synthesized and examined for inhibitory activity on detrusor contraction in vivo. Among those compounds, 5, 5-dimethyl-2(2, 2-diphenylethyl)-3-isopropylidenepyrrolidine hydrochloride(41·HCl), 2-(2, 2-di(4-fluorophenyl)ethylene)-5, 5-dimethyl-3-isopropylidenepyrrolidine hydrochloride (42·HCl), (+)-5, 5-dimethyl-2-(N, N-diphenylaminomethyl)-3-isopropylidenepyrrolidine hydrochloride (+)-(43a·HCl), (-)-5, 5-di-methyl-2-(N, N-diphenylaminomethyl)-3-isopropylidenepyrrolidine hydrochloride (-)-(43a·HCl), and 2-(N, N-di(4-fluorophenyl)aminomethyl)-5, 5-dimethyl-3-isopropylidenepyrrolidine methanesulfonate (43b·MsOH) showed stronger inhibitory activity on detrusor contraction than terodiline.

  合成了一系列吡咯烷衍生物，并在体内检查了它们对膀胱逼尿肌收缩的抑制活性。在这些化合物中，5, 5-二甲基-2(2, 2-二苯乙基)-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(41·HCl)、2-(2, 2-二(4-氟苯基)乙烯)-5, 5-二甲基-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(42·HCl)、(+)-5, 5-二甲基-2-(N, N-二苯胺甲基)-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(+)-(43a·HCl)、(-)-5, 5-二甲基-2-(N, N-二苯胺甲基)-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(-)-(43a·HCl)和2-(N, N-二(4-氟苯基)氨甲基)-5, 5-二甲基-3-异丙基烯吡咯烷甲磺酸盐(43b·MsOH)对膀胱逼尿肌收缩的抑制活性强于特罗地林。
• 一种α-氰基胺的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105237435B

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明公开了一种制备α‑氰基胺的方法，在氧化剂的存在下，以胺化合物与氰基乙酸为反应物，以碘化物为催化剂，以醋酸钠作为碱，在混合溶剂中通过亲核取代反应制备得到产物α‑氰基胺。本发明的方法催化剂的反应活性较高，反应条件温和，底物适用范围广，后处理方便，目标产物的收率较高，制备过程简单、绿色环保，所用原料来源广泛。