N,N-二苄基-4-硝基苯胺 | 65052-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二苄基-4-硝基苯胺
• 英文名称: N,N-dibenzyl-4-nitroaniline
• 英文别名: N,N-dibenzyl-p-nitroaniline；Benzenemethanamine, N-(4-nitrophenyl)-N-(phenylmethyl)-
• CAS: 65052-89-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: WUFFTZHTOQZFSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苄基-4-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 三氯化铁 、 甲烷 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 51.92h， 生成 TAK-456
  参考文献：
  名称：

  光学活性抗真菌唑类。十一。1的替代合成路线。

  摘要：

  光学活性抗真菌三唑1-[（（1R，2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1,2,4-三唑）的合成新路线-1-基）丙基] -3- [4-（1H-1-四唑基）苯基] -2-咪唑啉酮（1b）和3-14-（1H-1,2,3-三唑-1-基）建立了具有咪唑烷核的苯基] -2-咪唑啉酮类似物（1a）。关键的合成中间体（2R，3R）-3-（2,2-二乙氧基乙基）氨基-2-（2,4-二氟苯基）-1-（1H1,2,4-三唑-1-基）-2-丁醇（8）和（2R，3R）-2-（2,4-二氟苯基）-3-（2-h羟乙基）氨基-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-2通过环氧乙烷（2）与相应的2-取代的乙胺的开环反应制备-丁醇（14）。缩醛（8）与氨基甲酸酯（10a，缩合）转化为咪唑烷酮（1a，b），b），然后用盐酸处理，然后进行催化氢化。或者，通过两个反应步骤由羟乙基氨基中间体（14）制备

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1947
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium hydroxide 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N,N-二苄基-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Matzudaira, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 1611

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Transfer Hydrodebenzylation with Low Palladium Loading
  作者：Sergey A. Yakukhnov、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/adsc.201900686

  日期：2019.10.22

  cleavage of O‐benzyl and N‐benzyl protecting groups was performed using an uncommonly low palladium loading (0.02–0.3 mol%; TON up to 5000) in a relatively short reaction time. The approach was used for a variety of substrates including pharmaceutically important precursors, and gram‐scale deprotection reaction was shown. Transfer conditions together with easy‐to‐make Pd/C catalyst are the key features

  描述了用于加氢脱苄基反应的高效催化体系。O-苄基和N-苄基保护基的裂解是在相对较短的反应时间内使用极低的钯负载量（0.02-0.3 mol％； TON高达5000）进行的。该方法可用于多种底物，包括药学上重要的前体，并显示出克级脱保护反应。转移条件以及易于制备的Pd / C催化剂是该脱苄基反应方案的关键特征。
• SiO2-Cu2O: An efficient and recyclable heterogeneous catalyst for N-benzylation of primary and secondary amines
  作者：Manjulla Gupta、Satya Paul、Rajive Gupta

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60009-7

  日期：2014.3

  Abstract A mild, effective, and selective procedure is reported for the mono N -benzylation and N , N -dibenzylation of primary amines as well as mono N -benzylation of secondary amines using silica-supported copper(I) oxide in water. The silica-supported Cu 2 O was generated in situ by the reaction of Fehling solution and glucose at 100 °C onto activated silica. The catalyst was filtered, washed with

  摘要 报道了一种温和、有效和选择性的程序，用于伯胺的单 N -苄基化和 N , N - 二苄基化以及使用二氧化硅负载的氧化铜 (I) 在水中的仲胺的单 N - 苄基化。二氧化硅负载的 Cu 2 O 是通过 Fehling 溶液和葡萄糖在 100°C 下在活化二氧化硅上的反应原位生成的。将催化剂过滤、水洗、烘干，并通过傅里叶变换红外光谱、热重分析、扫描电镜、透射电镜和原子吸收光谱进行表征。发现制备的 Cu 2 O-SiO 2 在高达 325 °C 时是热稳定的。铜均匀分布在二氧化硅表面，平均粒径为7 nm。该催化剂用作伯胺和仲胺的 N-苄基化的选择性多相催化剂。该催化剂是可回收的，有效使用到第五轮，催化活性没有显着损失。对包括水、乙腈和甲苯在内的各种反应溶剂进行了胺的 N-苄基化筛选，水系统的成功突出了该过程对环境的低影响。
• N-Alkylation of anilines, carboxamides and several nitrogen heterocycles using CsF–Celite/alkyl halides/CH3CN combination
  作者：Safdar Hayat、Atta-ur-Rahman、M Iqbal Choudhary、Khalid Mohammed Khan、Wilhelm Schumann、Ernst Bayer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00989-9

  日期：2001.12

  It has been found that the N-alkylation of aniline, carboxamides and heterocyclic compounds bearing an acidic hydrogen atom attached to nitrogen can be accomplished with alkyl halides in acetonitrile and cesium fluoride–celite employed as a solid base. In this manner, pyrrole, indole, pyrazole, imidazole, benzimidazole, carbazole, phthalimide, indazole, indoline, 2-pyrrolidinone, piperidine and 1,2

  已经发现，苯胺，羧酰胺和带有与氢原子相连的酸性氢原子的杂环化合物的N-烷基化反应可以用乙腈中的烷基卤化物和氟化铯-硅藻土作为固体碱来完成。以这种方式，吡咯，吲哚，吡唑，咪唑，苯并咪唑，咔唑，邻苯二甲酰亚胺，吲唑，吲哚啉，2-吡咯烷酮，哌啶和1,2,4-三唑可以成功地烷基化。该方法是方便，有效的，并且通常仅产生N-烷基化产物。
• Regioselective Synthesis of 2° Amides Using Visible-Light-Induced Photoredox-Catalyzed Nonaqueous Oxidative C–N Cleavage of <i>N</i>,<i>N</i>-Dibenzylanilines
  作者：Nalladhambi Neerathilingam、Mandapati Bhargava Reddy、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01792

  日期：2021.11.5

  protocol on 2-(dibenzylamino)benzamide to afford quinazolinones with (NH4)2S2O8 as an additive. Mechanistic studies imply that the reaction might undergo in situ generation of α-amino radical to imine by C–N bond cleavage followed by the addition of superoxide ion to form amides.

  据报道，可见光驱动的光氧化还原催化的N , N -二苄基苯胺的非水氧化 C-N 裂解为 2° 酰胺。此外，我们已将此协议应用于 2-(二苄基氨基) 苯甲酰胺以提供具有 (NH 4 ) 2 S 2 O 8作为添加剂的喹唑啉酮。机理研究表明，该反应可能通过 C-N 键断裂，然后加入超氧离子形成酰胺，原位生成 α-氨基自由基为亚胺。
• Metal-free photoredox-catalyzed direct α-oxygenation of <i>N</i>,<i>N</i>-dibenzylanilines to imides under visible light
  作者：Nalladhambi Neerathilingam、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1039/d2ra00585a

  日期：——

  An efficient synthesis of imides using metal-free photoredox-catalyzed direct α-oxygenation of N,N′-disubstituted anilines in the presence of 9-mesityl-10-methylacridinium [Acr+-Mes]BF4 as a photoredox catalyst and molecular oxygen as a green oxidant under visible light was developed. This photochemical approach offered operational simplicity, high atom economy with a low E-factor, and functional group

  在 9-基-10-甲基吖啶鎓 [Acr + -Mes]BF 4作为光氧化还原催化剂和分子氧存在下，使用无金属光氧化还原催化直接 α-氧化N , N '-二取代苯胺有效合成酰亚胺开发了可见光下的绿色氧化剂。这种光化学方法操作简单，原子经济性高，E 因子低，并且在温和的反应条件下具有官能团耐受性。对照和猝灭实验证实了自由基途径和超氧自由基阴离子α-氧化反应的发生，也为基于Stern-Volmer图的[Acr + -Mes]BF 4的还原猝灭提供了有力的证据，这导致了提出了该反应的机理。