N,N’-(4,5-二氰基-1,2-亚苯基)双(4-甲基苯磺酰胺) | 854663-68-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N’-(4,5-二氰基-1,2-亚苯基)双(4-甲基苯磺酰胺)
• 英文名称: N,N'-(4,5-dicyano-1,2-phenylene)bis(4-methylbenzenesulfonamide)
• 英文别名: 4,5-dicyano-N,N'-ditosyl-o-phenylenediamine；4,5-dicyano-N,N’-ditosyl-o-phenylenediamine；N,N'-(4,5-Dicyano-1,2-phenylene)bis(4-methylbenzenesulfonamide)；N-[4,5-dicyano-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 854663-68-6
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O₄S₂
• 分子量: 466.541
• InChiKey: BHYVOIGNSLTKGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  670.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-(4,5-二氰基-1,2-亚苯基)双(4-甲基苯磺酰胺) 在 辛醇 、 戊醇 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以58%的产率得到octatosylamido phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  使用导电二维金属酞菁基金属有机骨架对电化学二氧化碳还原性能进行分级调节

  摘要：

  在将二氧化碳电化学还原为增值产品中使用网状材料有可能通过以原子精度调节骨架材料的化学和结构特征来实现对催化性能的可调控制。然而，此类系统的可调功能性能仍然受到其不良导电性的极大阻碍。这项工作展示了导电二维 (2D) 金属有机框架 (MOF) 的四种系统结构类似物的使用，这些结构类似物由金属酞菁 (MPc) 配体制成，由铜节点连接，电导率为 2.73 × 10-3 至 1.04 × 10- 1 S cm-1 用于将 CO2 电化学还原为 CO。 MOF 的催化性能，包括活性和选择性，发现由两个重要的结构因素分级控制：MPc（M = Co vs Ni）催化亚基中的金属和这些亚基之间杂原子交联剂的特性（X = O vs NH）。活性和选择性取决于 MPcs 中金属的选择，并进一步受杂原子键的调节。在这些 MOF 中，CoPc-Cu-O 对 CO 产物表现出最高的选择性（法拉第效率 FECO = 85%），具有高达

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07041
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 吡啶 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N,N’-(4,5-二氰基-1,2-亚苯基)双(4-甲基苯磺酰胺)
  参考文献：
  名称：

  具有高固有电导率的二维化学电阻共价有机骨架

  摘要：

  本文描述了通过 2,3,9,10,16,17,23,24-octa-氨基酞菁镍的芳香环化合成一种新型的本征导电二维 (2D) 共价有机骨架 (COF)（ II) 和芘-4,5,9,10-四酮。COF 材料（称为 COF-DC-8）的本征体电导率达到 2.51×10-3 S/m，并且随着 I2 掺杂增加了三个数量级。电子计算揭示了一种各向异性的带结构，可能对面外电荷传输对本征体电导率的显着贡献。在集成到化学电阻器件中后，这种导电 COF 对各种还原性和氧化性气体（包括 NH3、H2S、NO 和 NO2）表现出出色的响应，检测限为十亿分之一 (ppb)（NH3 的 LOD=70 ppb ，对于 H2S=204 ppb，NO=5 ppb，NO2=16 ppb（基于 1.5 分钟暴露）。电子顺磁共振光谱和 X 射线光电子光谱研究表明，COF-DC-8 的化学电阻响应涉及分析物和框架的镍-酞菁组分之间的电荷转移相互作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03441

文献信息

• Aryl Bis-Sulfonamide Inhibitors of IspF from<i>Arabidopsis thaliana</i>and<i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Jonas Thelemann、Boris Illarionov、Konstantin Barylyuk、Julie Geist、Johannes Kirchmair、Petra Schneider、Lucile Anthore、Katharina Root、Nils Trapp、Adelbert Bacher、Matthias Witschel、Renato Zenobi、Markus Fischer、Gisbert Schneider、François Diederich

  DOI：10.1002/cmdc.201500382

  日期：2015.12

  4‐cyclodiphosphate synthase (IspF) is an essential enzyme for the biosynthesis of isoprenoid precursors in plants and many human pathogens. The protein is an attractive target for the development of anti‐infectives and herbicides. Using a photometric assay, a screen of 40 000 compounds on IspF from Arabidopsis thaliana afforded symmetrical aryl bis‐sulfonamides that inhibit IspF from A. thaliana (AtIspF)

  2-甲基赤藓糖醇2,4-环二磷酸合酶（ISPF）是植物和许多人类病原体中类异戊二烯前体生物合成的必需酶。该蛋白是开发抗感染剂和除草剂的有吸引力的靶标。使用光度测定法，对拟南芥ISPF上的40 000种化合物进行筛选，得到对称的芳基双磺酰胺，可抑制拟南芥（At ISPF）和恶性疟原虫（Pf ISPF）的ISPF，IC 50值在微摩尔范围内。在邻-二磺酰胺结构基元是用于抑制活性至关重要。通过平行合成获得的最佳衍生物显示IC 50的1.4μ值米针对Pf的ISPF和240Ñ米针对在ISPF。在2kg ha -1的剂量下观察到大量除草活性。分子模型研究是针对新型非对称磺酰胺ISPF抑制剂的发现进行计算机搜索的基​​础。发现设计的化合物在两位数的微摩尔IC 50范围内表现出抑制活性。
• Synthesis and solvent effects on the spectroscopic properties of octatosylamido phthalocyanines
  作者：Fatma Yüksel、Ayşe Gül Gürek、Colette Lebrun、Vefa Ahsen

  DOI：10.1039/b416286b

  日期：——

  have been characterized by elemental analysis, IR and UV-vis spectroscopy, different NMR techniques (1H, 13C, 1H–15N HSQC, 1H–13C HSQC and 1H–13C HMBC) and mass spectroscopy. The influence of the solvent on the 1H, 13C NMR and UV-vis spectra has been determined. In chloroform, 3a–c are able to form intramolecular hydrogen bonds between four NH and oxygen atoms from neighbouring tosyl units and two

  八溴氰基取代的不含金属的Ni（II）和Zn（II）酞菁（pcs，3a–c）是从4,5-二氰基-N，N'-二甲苯基-邻苯二胺（2，甲苯磺酰：甲苯-对磺酰基）在无水金属盐和强碱的存在下。新化合物的特点是元素分析， 红外 和 紫外线可见 光谱学， 不同的 核磁共振技术（1 H，13 C，1 H– 15 N质检中心，1 H– 13 C质检中心和1 H– 13 CHMBC） 和 质谱。的影响溶剂在1 H，13 C NMR和紫外线可见 光谱已经确定。在氯仿，3a–c能够在四个NH和相邻的氧原子之间形成分子内氢键甲苯磺酰 一个分子中有两个单元和两个甲苯磺酰基：而四个 甲苯磺酰单位在pc平面中，其他四个则几乎垂直于pc平面。由于pc环的磁各向异性，它们具有不同的化学环境。因此，氯仿， 每个 质子碳原子在1 H和13 C NMR谱个 在四氢呋喃，pc的分子内氢键被破坏，所有 甲苯磺酰单元位于同一环境中。在3
• TWO-DIMENSIONAL STIMULI-RESPONSIVE COVALENT ORGANIC FRAMEWORKS WITH HIGH INTRINSIC CONDUCTIVITY
  申请人：Trustees of Dartmouth College

  公开号：US20200361976A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  In an embodiment, the present disclosure pertains to a method of sensing an analyte in a sample by: (1) exposing the sample to an electrode that includes a covalent-organic framework with a plurality of metal-coordinated aromatic units that are linked to one another by aromatic linkers; (2) detecting a change in a property of the electrode; and (3) correlating the change in the property to the presence or absence of the analyte. In an additional embodiment, the present disclosure pertains to said covalent-organic frameworks. Additional embodiments of the present disclosure pertain to methods of making the covalent-organic frameworks.

  在一种实施方式中，本公开涉及一种通过以下步骤在样品中检测分析物的方法：（1）将样品暴露于包括具有多个金属配位芳香基团的共价有机框架的电极上，这些基团通过芳香连接物彼此连接；（2）检测电极性能的变化；以及（3）将性能的变化与分析物的存在或缺失相关联。在另一实施方式中，本公开涉及所述的共价有机框架。本公开的其他实施方式涉及制备共价有机框架的方法。
• A novel two-dimensional nickel phthalocyanine-based metal–organic framework for highly efficient water oxidation catalysis
  作者：Hongxing Jia、Yuchuan Yao、Jiangtao Zhao、Yuyue Gao、Zhenlin Luo、Pingwu Du

  DOI：10.1039/c7ta07978h

  日期：——

  thin film deposited on FTO showed high catalytic oxygen evolution reaction (OER) activity with a very low onset potential (<1.48 V, overpotential < 0.25 V), high mass activity (883.3 A g−1), and excellent catalytic durability. To the best of our knowledge, this present 2D MOF film catalyst represents the best OER catalytic activity among molecular catalyst-based materials reported so far. This work

  通过自下而上的方法，大型的π共轭导电二维（2D）金属-有机骨架（MOF）成为了新颖而有趣的2D材料。在这里，我们首次展示了一种新型的无贵金属镍酞菁镍基二维MOF（NiPc–MOF）的设计和自下而上的成功制造，可用于高效水氧化催化。NiPc–MOF可以轻松在各种基材上生长。沉积在FTO上的薄膜显示出高的催化氧释放反应（OER）活性，且起始电势（<1.48 V，过电势<0.25 V）非常低，质量活度很高（883.3 A g -1），并具有出色的催化耐久性。据我们所知，这种2D MOF薄膜催化剂代表了迄今为止报道的基于分子催化剂的材料中最佳的OER催化活性。这项工作代表了基于镍酞菁的2D MOF材料的首次合成以及π共轭2D MOF在水氧化中的应用。
• A Stable and Conductive Metallophthalocyanine Framework for Electrocatalytic Carbon Dioxide Reduction in Water
  作者：Ning Huang、Ka Hung Lee、Yan Yue、Xiaoyi Xu、Stefan Irle、Qiuhong Jiang、Donglin Jiang

  DOI：10.1002/anie.202005274

  日期：2020.9.14

  Transformation of carbon dioxide to high value‐added chemicals becomes a significant challenge for clean energy studies. Here a stable and conductive covalent organic framework was developed for electrocatalytic carbon dioxide reduction to carbon monoxide in aqueous solution. The cobalt(II) phthalocyanine catalysts are topologically connected via robust phenazine linkage into a two‐dimensional tetragonal

  将二氧化碳转化为高附加值化学品成为清洁能源研究的重大挑战。在这里，开发了一种稳定且导电的共价有机骨架，用于将水溶液中的电催化二氧化碳还原为一氧化碳。钴（II）酞菁催化剂通过牢固的吩嗪键在拓扑上连接到二维四边形骨架中，该骨架在沸水，酸或碱条件下稳定。2D晶格可实现沿x和y方向的完全π共轭以及沿z的π导通横穿π列的轴线。具有这些结构特征，电催化框架的法拉第效率高达96％，特殊的周转率高达320000，长期周转频率为11412 hour -1，这比分子催化剂提高了32倍。催化活性，选择性，效率和耐久性的结合对于清洁能源的生产是理想的。