N,N’-二(对甲苯磺酰基)-1,2-苯二胺 | 49633-28-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N’-二(对甲苯磺酰基)-1,2-苯二胺
• 中文别名: N,N'-二(对甲苯磺酰基)-1,2-苯二胺
• 英文名称: 1,2-bis-(p-methylphenylsulfonamido)-benzene
• 英文别名: N,N'-(1,2-phenylene)bis(4-methylbenzenesulfonamide)；N,N'-ditosyl-o-phenylenediamine；N,N'-di(p-toluenesulufonyl)-o-phenylenediamine；1,2-ditosylamidobenzene；N,N'-ditosylbenzene-1,2-diamine；N,N'-di(p-toluenesulfonyl)-o-phenylenediamine；4-methyl-N-(2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}phenyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 49633-28-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 416.522
• InChiKey: URBKDTWJYJXMOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C
• 沸点：
  585.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-二(对甲苯磺酰基)-1,2-苯二胺 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 反应 4.33h， 生成 1-N,2-N-二乙基苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  Reddy, A. Pandu Ranga; Veeranagaiah, V.; Ratnam, C. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 367 - 371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 以78%的产率得到N,N’-二(对甲苯磺酰基)-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸（（III）氧化芳香族双酰胺

  摘要：

  芳香族1,2-双酰胺经过undergo（III）促进的氧化性分子内环化反应生成新的5元杂环。在一种情况下，对醌的形成被证明是次要途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90267-9

文献信息

• Sustainable Synthesis of Diverse Privileged Heterocycles by Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Isocyanide Insertion
  作者：Tjøstil Vlaar、Razvan C. Cioc、Pieter Mampuys、Bert U. W. Maes、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/anie.201207410

  日期：2012.12.21

  O2 in, H2O out: Various diamines and related bisnucleophiles readily undergo oxidative isocyanide insertion with Pd(OAc)2 (1 mol %) as the catalyst and O2 as the terminal oxidant to give a diverse array of medicinally relevant N heterocycles. The utility of this highly sustainable method is demonstrated by a formal synthesis of the antihistamines astemizole and norastemizole.

  O 2 in，H 2 O out：各种二胺和相关的双亲核试剂易于经历氧化异氰化物的插入，其中Pd（OAc）2（1 mol％）作为催化剂，O 2作为末端氧化剂，可得到多种与医学相关的N杂环。抗组胺药阿司咪唑和去甲阿司咪唑的正式合成证明了这种高度可持续性方法的实用性。
• 一种化合物及其制备方法和作为n-型掺杂剂的应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN110845420A

  公开（公告）日：2020-02-28

  本发明提供了一种化合物及其制备方法和作为n‑型掺杂剂的应用，化合物的结构式如式(Ⅰ)所示，本发明的化合物可以作为n‑型掺杂剂，用作n‑型掺杂剂掺杂有机聚合物后可以改变有机聚合物的吸光性能。本发明的n‑型掺杂剂化合物的制备方法制备条件温和，使用的原料常见且便宜，制备方法成本低。
• A Convenient and Benign Synthesis of Sulphonamides in PEG-400
  作者：Pranab Jyoti Das、Bhaskar Sarmah

  DOI：10.14233/ajchem.2015.16853

  日期：——

  A simple and convenient method is reported for the synthesis of a series of sulphonamides in PEG-400 using potassium carbonate as the base. The reaction is carried out in a heterogeneous medium and consequently product recovery is simple. The desired products with a variety of aromatic amines could be synthesized in a short reaction time in good yield. The PEG could be recovered for reuse.

  据报道，使用碳酸钾作为碱，在PEG-400中合成一系列磺胺类化合物的方法简单便捷。反应在非均相介质中进行，因此产物回收简单。在较短的反应时间内，可以通过该方法合成带有多种芳香胺的目标产物，且产率良好。PEG可以回收重复使用。
• Vinyl selenones: annulation agents for the synthesis of six-membered benzo-1,4-heterocyclic compounds
  作者：Luana Bagnoli、Sara Casini、Francesca Marini、Claudio Santi、Lorenzo Testaferri

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.036

  日期：2013.1

  cascade of benzo 1,2-diols, 1,2-thiols and 2-(benzylamino)phenols with stable and easily available vinyl selenones affords differently substituted 2,3-dihydro-1,4-benzodioxines, benzodithiines and 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines in good yields. The same procedure has been extended to the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines. All of these heterocycles are present in a variety of biologically active

  描述了一种新颖且通用的六元双环苯并稠合的1,4-杂环的方法。苯并1,2-二醇，1,2-硫醇和2-（苄氨基）苯酚与稳定且易于获得的乙烯基硒酮的加成环合级联反应提供了不同取代的2,3-二氢-1,4-苯并二恶英，苯并二噻吩和3 ，4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪的收率很高。相同的程序已扩展到1,2,3,4-四氢喹喔啉的合成。所有这些杂环都存在于多种生物活性化合物中。
• Process for production of amines
  申请人：Terada Masahiro

  公开号：US20070142639A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  A process for producing an amine which is characterized by reacting an imine with a nucleophilic compound (except a trialkylsilyl vinyl ether) in the presence of a phosphoric acid derivative represented by the