diacetyl-L-cystine diethyl ester | 24037-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diacetyl-L-cystine diethyl ester
• 英文别名: N,N'-diacetyl-L-cystine diethyl ester；diethyl 3,3'-disulfanediyl(2R,2'R)bis(2-acetamidopropanoate)；N,N'-Diacetyl-L-cystin-diethylester；N,N'-Diacetyl-L-cystin-diaethylester；(R:R)-Bis-(2-acetamino-2-carbaethoxy-aethyl)-disulfid；L-N,N'-Diacetylcystine diethyl ester；ethyl (2R)-2-acetamido-3-[[(2R)-2-acetamido-3-ethoxy-3-oxopropyl]disulfanyl]propanoate
• CAS: 24037-21-6
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₆S₂
• 分子量: 380.486
• InChiKey: CVDZZQOJAVNZAZ-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  596.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diacetyl-L-cystine diethyl ester 在 水 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 L-2-Acetamino-2-aethoxycarbonyl-aethansulfonsaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  Aleksiev; Stoev, Pharmazie, 1969, vol. 24, # 6, p. 305 - 308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 diacetyl-L-cystine diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hollander; du Vigneaud, Journal of Biological Chemistry, 1931, vol. 94, p. 244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optically Active Antifungal Azoles. II. Synthesis and Antifungal Activity of Polysulfide Derivatives of (2R,3R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-mercapto-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol.
  作者：Akihiro TASAKA、Norikazu TAMURA、Yoshihiro MATSUSHITA、Ryogo HAYASHI、Kenji OKONOGI、Katsumi ITOH

  DOI：10.1248/cpb.41.1043

  日期：——

  In an effort to find potent antifungal agents, a variety of optically active triazole derivatives with a polysulfide structure, 3, 4 and 5, were prepared and evaluated for antifungal activity against Candida albicans in vitro and in vivo. The symmetrical polysulfides 3 (m=2-4) were obtained by an oxidative coupling reaction of (2R, 3R)-2-(2, 4-difluorophenyl)-3-mercapto-1-(1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)-2-butanol (1) or by the treatment of its thiocarbonate derivative 8 with potassium tert-butoxide. The unsymmetrical disulfides 5 were synthesized by the reaction of the thiol 1 with Bunte salts 11 or the thiosulfinate 12 or by the reaction of the thiocarbonate 8 with various thiols 13. All of these polysulfides showed potent antifungal activity against candidosis in mice.

  为了寻找有效的抗真菌药物，我们制备并评估了一系列具有多硫化物结构的具有光学活性的三唑衍生物3、4和5，在体外和体内对白色念珠菌的抗真菌活性。通过对（2R, 3R）-2-（2, 4-二氟苯基）-3-巯基-1-（1H-1, 2, 4-三唑-1-基）-2-丁醇（1）的氧化偶联反应或其硫代碳酸酯衍生物8与叔丁醇钾的处理，得到了对称的多硫化物3（m=2-4）。通过对硫醇1与Bunte盐11或硫代亚磺酸盐12的反应，或通过硫代碳酸酯8与各种硫醇13的反应，合成了不对称二硫化物5。所有这些多硫化物都显示出对小鼠念珠菌病有强大的抗真菌活性。
• [EN] THE PHARMACOLOGICAL USE OF CERTAIN CYSTINE DERIVATIVES
  申请人：AKTIEBOLAGET ASTRA

  公开号：WO1991018594A1

  公开（公告）日：1991-12-12

  (EN) A method for the treatment of diseases due to defects in the immune system using certain cystine derivatives and a pharmaceutical preparation comprising these derivatives.(FR) L'invention se rapporte à un procédé qui sert à traiter des affections dues à des défaillances du système immunitaire et qui utilise certains dérivés de cystine, ainsi qu'à une préparation pharmaceutique contenant de tels dérivés.

  一种使用特定半胱氨酸衍生物治疗免疫系统缺陷疾病的方法，以及包含这些衍生物的制药制剂。
• Models that demonstrate peptide bond formation by prior thiol capture--II capture by organomercury derivatives
  作者：D.S. Kemp、Daniel J. Kerkman

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80050-0

  日期：1981.1

  cysteinate has been found to undergo intramolecular O,N-acetyl transfer with half times of 24 h and 8 h in DMF and DMSO, respectively. This result demonstrates the feasibility of peptide bond formation by prior thiol capture at an organomercuric site.

  已经发现，由5-乙酰氧基-1,3-二甲氧基-2-甲基蒽酮-4-巯基乙酸酯和半胱氨酸乙酯衍生的硫醇盐在DMF和DMSO中经历了24小时和8小时的一半的分子内O，N-乙酰转移，分别。该结果证明了通过在有机汞位点预先捕获硫醇形成肽键的可行性。
• Azole compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0432717A2

  公开（公告）日：1991-06-19

  The novel azole compounds of the formula: [wherein Ar stands for substituted phenyl; R¹, R² and R³ independently stand for a hydrogen atom or a lower alkyl group; B stands for a hydroxyl group or an organic residue bonded through a carbon atom; X stands for a CH group or a nitrogen atom; m denotes an integer of 1 to 4; n denotes an integer of 0 to 2, provided that, when B is a hydroxyl group, n is 2], or a physiologically acceptable salt thereof have antifungal activities, and they are used prevdening or treating infectious diseases caused by fungi.

  式中的新型唑类化合物： [其中 Ar 代表取代苯基；R¹、R² 和 R³ 分别代表氢原子或低级烷基；B 代表羟基或通过碳原子键合的有机残基；X 代表 CH 基团或氮原子；m 表示 1 至 4 的整数；n 表示 0 至 2 的整数，但当 B 为羟基时，n 为 2]，或其生理上可接受的盐具有抗真菌活性，可用于预防或治疗由真菌引起的传染性疾病。
• The pharmacological use of certain cystine derivatives
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0727207A1

  公开（公告）日：1996-08-21

  A pharmaceutical preparation for use in the treatment of diseases where an immunomodulating substance is effective comprising as active ingredient racemic N,N'-diacetylcystine, N,N'-dibutyrylcystine, N,N'-diisovalenylcystine, N,N'-dicaprylylcystine, N,N'-diacetylcystine dimethyl ester, N,N'-diacetylcystine diethylester, N,N'-diisovalerylcystine dimethyl ester, D and L optical isomers thereof or physiologically acceptable salts thereof.

  一种用于治疗免疫调节物质有效的疾病的药物制剂，其活性成分包括外消旋 N,N'-二乙酰基胱氨酸、N,N'-二丁酰基胱氨酸、N,N'-二异戊烯基胱氨酸N,N'-二辛烯基胞嘧啶、N,N'-二乙酰基胞嘧啶二甲酯、N,N'-二乙酰基胞嘧啶二乙酯、N,N'-二异戊烯基胞嘧啶二甲酯、其 D 和 L 光学异构体或其生理上可接受的盐。