4-(5,6-dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinon-2-ylmethyl)phenoxyacetic acid | 146476-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(5,6-dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinon-2-ylmethyl)phenoxyacetic acid
• 英文别名: 2-[4-[(4,5-dimethoxy-2-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)methyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 146476-07-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₇
• 分子量: 346.337
• InChiKey: SLVZPCIHCYSJDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 4-(5,6-dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinon-2-ylmethyl)phenoxyacetic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到[4-(4,5-Dimethoxy-2-methyl-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienylmethyl)-phenoxy]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-芳基甲基-1,4-苯醌。二。血小板聚集的新型抑制剂：合成和药理评价。

  摘要：

  合成了两个新的2-芳基甲基-1,4-苯醌（2和3）系列，以评估其药理活性。这些化合物显示出对血小板聚集的显着抑制作用，并且其中一些具有对内皮细胞损伤的保护作用。结构-活性关系研究表明，2b，2d和3b是花生四烯酸（AA）诱导的血小板聚集的有效抑制剂，IC50范围为1-10微克/毫升。其中，3b对1 microM的过氧化氢（H2O2）引起的内皮细胞损伤具有显着的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.668
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,phenylmethoxybenzene,bromide 在 钯 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 salcomine 、 氢气 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.67h， 生成 4-(5,6-dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinon-2-ylmethyl)phenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-芳基甲基-1,4-苯醌。二。血小板聚集的新型抑制剂：合成和药理评价。

  摘要：

  合成了两个新的2-芳基甲基-1,4-苯醌（2和3）系列，以评估其药理活性。这些化合物显示出对血小板聚集的显着抑制作用，并且其中一些具有对内皮细胞损伤的保护作用。结构-活性关系研究表明，2b，2d和3b是花生四烯酸（AA）诱导的血小板聚集的有效抑制剂，IC50范围为1-10微克/毫升。其中，3b对1 microM的过氧化氢（H2O2）引起的内皮细胞损伤具有显着的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.668

文献信息

• 2-Arylmethyl-1,4-benzoquinones. II. Novel Inhibitors of Platelet Aggregation: Synthesis and Pharmacological Evaluation.
  作者：Kenji SUZUKI、Toshio TATSUOKA、Takafumi ISHIHARA、Ryoko OGINO、Tomoko MIYAZAKI、Fumio SATOH、Seiji MIYANO、Kunihiro SUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.45.668

  日期：——

  evaluation of their pharmacological activities. These compounds showed significant inhibition of platelet aggregation and some of them possessed a protective against endothelial cell injury. Structure-activity relationship studies indicated that 2b, 2d and 3b are potent inhibitors of platelet aggregation induced by arachidonic acid (AA) with an IC50 in the range of 1-10 micrograms/ml. Among them, 3b

  合成了两个新的2-芳基甲基-1,4-苯醌（2和3）系列，以评估其药理活性。这些化合物显示出对血小板聚集的显着抑制作用，并且其中一些具有对内皮细胞损伤的保护作用。结构-活性关系研究表明，2b，2d和3b是花生四烯酸（AA）诱导的血小板聚集的有效抑制剂，IC50范围为1-10微克/毫升。其中，3b对1 microM的过氧化氢（H2O2）引起的内皮细胞损伤具有显着的抑制活性。