(1R,3S,4S)-3-methoxymethyl-p-menthane | 345898-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,4S)-3-methoxymethyl-p-menthane
• CAS: 345898-37-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: QPNHGMMFSLJSRL-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S)-3-methoxymethyl-p-menthane 在 盐酸 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (1R,2S,5R)-2-[(S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-5-methylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对-薄荷烷3,9-二醇的计算和实验NMR化学位移。结合分子动力学和量子力学来确定结构和溶剂效应。

  摘要：

  已对氯仿溶液中（1R，3S，4S，8S）-对薄荷烷3,9-二醇的所有碳原子进行了实验测量并从理论上估计了NMR化学位移。理论估计是结合分子动力学模拟和量子力学计算进行的。分子动力学模拟用于获得（1R，3S：4S，8S）-p-薄荷烷3,9-二醇的人口稠密构象以及溶剂分子在其周围的分布。NMR化学位移的量子力学计算是使用GIAO-DFT形式论对最相关的构象进行的。特别强调评估周围溶剂分子的作用。为此，对由溶质和正氯仿分子构成的络合物进行了超分子计算，

  DOI：

  10.1021/jo0016982
• 作为产物：
  描述：

  (+)-neoisopulegol 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(1R,3S,4S)-3-methoxymethyl-p-menthane
  参考文献：
  名称：

  对-薄荷烷3,9-二醇的计算和实验NMR化学位移。结合分子动力学和量子力学来确定结构和溶剂效应。

  摘要：

  已对氯仿溶液中（1R，3S，4S，8S）-对薄荷烷3,9-二醇的所有碳原子进行了实验测量并从理论上估计了NMR化学位移。理论估计是结合分子动力学模拟和量子力学计算进行的。分子动力学模拟用于获得（1R，3S：4S，8S）-p-薄荷烷3,9-二醇的人口稠密构象以及溶剂分子在其周围的分布。NMR化学位移的量子力学计算是使用GIAO-DFT形式论对最相关的构象进行的。特别强调评估周围溶剂分子的作用。为此，对由溶质和正氯仿分子构成的络合物进行了超分子计算，

  DOI：

  10.1021/jo0016982

文献信息

• Calculated and Experimental NMR Chemical Shifts of <i>p</i>-Menthane-3,9-diols. A Combination of Molecular Dynamics and Quantum Mechanics to Determine the Structure and the Solvent Effects
  作者：Jordi Casanovas、Adriana M. Namba、Salvador León、Gilberto L. B. Aquino、Gil Valdo José da Silva、Carlos Alemán

  DOI：10.1021/jo0016982

  日期：2001.6.1

  8S)-p-menthane-3,9-diol as well as the distribution of the solvent molecules around it. Quantum mechanical calculations of NMR chemical shifts were performed on the most relevant conformations employing the GIAO-DFT formalism. A special emphasis was put in evaluating the effects of the surrounding solvent molecules. For this purpose, supermolecule calculations were performed on complexes constituted

  已对氯仿溶液中（1R，3S，4S，8S）-对薄荷烷3,9-二醇的所有碳原子进行了实验测量并从理论上估计了NMR化学位移。理论估计是结合分子动力学模拟和量子力学计算进行的。分子动力学模拟用于获得（1R，3S：4S，8S）-p-薄荷烷3,9-二醇的人口稠密构象以及溶剂分子在其周围的分布。NMR化学位移的量子力学计算是使用GIAO-DFT形式论对最相关的构象进行的。特别强调评估周围溶剂分子的作用。为此，对由溶质和正氯仿分子构成的络合物进行了超分子计算，