(R)-4,4,4-trifluoro-2-methyl-3-trifluoromethylbutane-1,3-diol | 156078-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4,4,4-trifluoro-2-methyl-3-trifluoromethylbutane-1,3-diol
• 英文别名: (2R)-4,4,4-trifluoro-2-methyl-3-(trifluoromethyl)butane-1,3-diol
• CAS: 156078-68-1
• 化学式: C₆H₈F₆O₂
• 分子量: 226.119
• InChiKey: GAORYNFIGFWJGI-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,4,4-trifluoro-2-methyl-3-trifluoromethylbutane-1,3-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 153.09h， 生成 <1R-(1α,3aβ,4α,7aα)>-octahydro-7a-methyl-1-<(1R,2E,4R)-6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-1,4-dimethyl-5-trifluoromethyl-2-hexenyl>-1H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Biological Activity of 24-Epi-26,26,26,27,27,27-hexafluoro-l.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D2.

  摘要：

  以(R)-4-异丙基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮为起始原料，高效合成了一种新的氟化维生素 D2 类似物，即 24-表-26、26、26、27、27-六氟-1α，25-二羟基维生素 D2。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1897
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,4R)-4-isopropyl-3-(4',4',4'-trifluoro-3'-hydroxy-2'-methyl-3'-trifluoromethylbutyryl)-2-oxazolidinone 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以64%的产率得到(R)-4,4,4-trifluoro-2-methyl-3-trifluoromethylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Biological Activity of 24-Epi-26,26,26,27,27,27-hexafluoro-l.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D2.

  摘要：

  以(R)-4-异丙基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮为起始原料，高效合成了一种新的氟化维生素 D2 类似物，即 24-表-26、26、26、27、27-六氟-1α，25-二羟基维生素 D2。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1897

文献信息

• Preparation and Biological Activity of 24-Epi-26,26,26,27,27,27-hexafluoro-l.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D2.
  作者：Katsuhiko ISEKI、Satoshi OISHI、Hiromi NAMBA、Takeo TAGUCHI、Yoshiro KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.43.1897

  日期：——

  A new fluorinated analog of vitamin D2, 24-epi-26, 26, 26, 27, 27, 27-hexafluoro-1α, 25-dihydroxyvitamin D2, was efficiently synthesized starting from (R)-4-isopropyl-3-propionyl-2-oxazolidinone with high stereochemical control.In all four physiological test systems, the fluorinated vitamin D2 analog was found to be slightly less active than 1α, 25-dihydroxyvitamin D3.

  以(R)-4-异丙基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮为起始原料，高效合成了一种新的氟化维生素 D2 类似物，即 24-表-26、26、26、27、27-六氟-1α，25-二羟基维生素 D2。