N-(1H-苯并咪唑-2-基甲基)-N-[(8S)-5,6,7,8-四氢-8-喹啉基]-1,4-丁二胺单盐酸盐 | 880549-30-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-(1H-苯并咪唑-2-基甲基)-N-[(8S)-5,6,7,8-四氢-8-喹啉基]-1,4-丁二胺单盐酸盐
• 英文名称: (S)-(N'-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-N'-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl))-1,4-butanediamine hydrochloride
• 英文别名: N'-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-N'-(S)-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl-butane-1,4-diamine (Hydrochloride Salt)；AMD-070 hydrochloride；N'-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-N'-[(8S)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]butane-1,4-diamine;hydrochloride
• CAS: 880549-30-4
• 化学式: C₂₁H₂₇N₅*ClH
• 分子量: 385.94
• InChiKey: DBNMEMJSDAAGNZ-FYZYNONXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境中使用。

制备方法与用途

这是一种强效且选择性的CXCR4拮抗剂，在CXCR4 125I-SDF抑制结合 assays 中的IC50值为13纳摩尔。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N’-(1H-苯并咪唑-2-甲基)-N’-((S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-基)丁烷-1,4-二胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-(1H-苯并咪唑-2-基甲基)-N-[(8S)-5,6,7,8-四氢-8-喹啉基]-1,4-丁二胺单盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Chemokine-binding heterocyclic compound salts, and methods of use thereof

  摘要：

  本发明涉及与趋化因子结合的杂环化合物盐，其使用方法以及制备方法。

  公开号：

  US20060069122A1

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20040019058A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护效果。