plagiochin G | 142502-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: plagiochin G
• 英文别名: 2-Oxapentacyclo[22.2.2.13,7.010,15.016,21]nonacosa-1(26),3,5,7(29),10(15),11,13,16(21),17,19,24,27-dodecaene-4,12,19-triol
• CAS: 142502-51-0
• 化学式: C₂₈H₂₄O₄
• 分子量: 424.496
• InChiKey: RIEHKWYZWCYEAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  plagiochin G 、 3-(1H-咪唑-1-基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到[4,12-Bis(3-imidazol-1-ylpropanoyloxy)-2-oxapentacyclo[22.2.2.13,7.010,15.016,21]nonacosa-1(26),3,5,7(29),10(15),11,13,16(21),17,19,24,27-dodecaen-19-yl] 3-imidazol-1-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的化学预防药物的斜角紫杉醇G及其衍生物的全合成

  摘要：

  已开发出一种新的有效的全合成方法以获得斜角烷基素G（22），大环双联苄基和四种衍生物。含有联苯醚和联芳基单元的关键的16元环是通过分子内的S N Ar反应封闭的。所有合成的大环双联二苄基均抑制了Raji细胞中肿瘤启动子12 - O-十四烷酰phorbol -13-乙酸盐（TPA）诱导的爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原（EBV-EA）活化，因此是潜在的癌症化学预防剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.038
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium nitrate 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 plagiochin G
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的化学预防药物的斜角紫杉醇G及其衍生物的全合成

  摘要：

  已开发出一种新的有效的全合成方法以获得斜角烷基素G（22），大环双联苄基和四种衍生物。含有联苯醚和联芳基单元的关键的16元环是通过分子内的S N Ar反应封闭的。所有合成的大环双联二苄基均抑制了Raji细胞中肿瘤启动子12 - O-十四烷酰phorbol -13-乙酸盐（TPA）诱导的爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原（EBV-EA）活化，因此是潜在的癌症化学预防剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.038

文献信息

• Syntheses of Macrocyclic Bis(bibenzyl) Compounds Derived from Perrottetin E
  作者：Andreas Speicher、Matthias Groh、Markus Hennrich、Anh-Minh Huynh

  DOI：10.1002/ejoc.201001023

  日期：2010.12

  Macrocyclic bis(bibenzyl) compounds are natural products from liverworts and are of growing interest due to recent reports on new isolated compounds and on their remarkable biological activities. We report here on a flexible and general approach to the total set of nine bis(bibenzyl) compounds of the riccardin and plagiochin type derived from perrottetin E. The structures were confirmed through their

  大环双（联苄）化合物是来自苔类植物的天然产物，由于最近关于新的分离化合物及其显着生物活性的报道，人们越来越感兴趣。我们在此报告了对源自 perrottetin E 的 riccardin 和 plagiochin 类型的九种双（联苄基）化合物的总集合的灵活和通用方法。 通过光谱数据确认了结构，并与分离产品的数据进行了仔细比较排除芳烃连接和替代模式中的任何错误。
• Total synthesis of plagiochin G and derivatives as potential cancer chemopreventive agents
  作者：Rui-Juan Li、Yu Zhao、Harukuni Tokuda、Xiao-Ming Yang、Yue-Hu Wang、Qian Shi、Susan L. Morris-Natschke、Hong-Xiang Lou、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.038

  日期：2014.11

  A new and efficient total synthesis has been developed to obtain plagiochin G (22), a macrocyclic bisbibenzyl, and four derivatives. The key 16-membered ring containing biphenyl ether and biaryl units was closed via an intramolecular SNAr reaction. All synthesized macrocyclic bisbibenzyls inhibited Epstein–Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by the tumor promoter 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate

  已开发出一种新的有效的全合成方法以获得斜角烷基素G（22），大环双联苄基和四种衍生物。含有联苯醚和联芳基单元的关键的16元环是通过分子内的S N Ar反应封闭的。所有合成的大环双联二苄基均抑制了Raji细胞中肿瘤启动子12 - O-十四烷酰phorbol -13-乙酸盐（TPA）诱导的爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原（EBV-EA）活化，因此是潜在的癌症化学预防剂。