n-hexyl 1-thio-β-D-glucopyranoside | 85618-19-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-hexyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: hexyl β-D-thioglucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-hexylsulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 85618-19-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₅S
• 分子量: 280.386
• InChiKey: ATFNYTMEOCLMPS-ZIQFBCGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、水（微溶、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-hexyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 过氧化脲素 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-deoxy-1-[(R/S)-(n-hexyl)sulfinyl]-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  尿素-过氧化氢促使硫代糖苷选择性和受控地氧化为亚砜和砜。

  摘要：

  已经报道了使用脲-过氧化氢（UHP）将硫代糖苷选择性和控制地氧化为相应的糖基亚砜和砜的实用方法。在60°C下使用1.5当量的UHP选择性地获得了广泛的糖基亚砜，而在80°C下使用2.5当量的UHP在乙酸中实现了相应的砜。显着地，发现在硫化物的氧化过程中对氧化敏感的烯烃官能团是稳定的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.113
• 作为产物：
  描述：

  hexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 n-hexyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  尿素-过氧化氢促使硫代糖苷选择性和受控地氧化为亚砜和砜。

  摘要：

  已经报道了使用脲-过氧化氢（UHP）将硫代糖苷选择性和控制地氧化为相应的糖基亚砜和砜的实用方法。在60°C下使用1.5当量的UHP选择性地获得了广泛的糖基亚砜，而在80°C下使用2.5当量的UHP在乙酸中实现了相应的砜。显着地，发现在硫化物的氧化过程中对氧化敏感的烯烃官能团是稳定的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.113

文献信息

• Synthesis and surface properties of alkyl β‑ ‑thioglucopyranoside
  作者：Xiubing Wu、Langqiu Chen、Fang Fu、Yulin Fan、Zhiqiang Luo

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.11.134

  日期：2019.2

  Alkyl thioglycosides are a class of nonionic sugar-based sulfur-containing surfactants and bioreagents. The surfactants 1,2‑trans alkyl β‑d‑thioglucopyranosides with different alkyl chain length (n = 6–12) were stereoselectively prepared by the Helferich method. Their properties including HLB number, logP value, water solubility, foam property, emulsifying property, surface property and thermotropic

  烷基硫糖苷是一类非离子的基于糖的含硫表面活性剂和生物试剂。用Helferich方法立体选择性地制备了具有不同烷基链长（n = 6-12）的表面活性剂1,2-反烷基β - d-硫代吡喃葡萄糖苷。主要研究了它们的性质，包括HLB值，log P值，水溶性，泡沫性质，乳化性质，表面性质和热致液晶性质。结果表明，随着烷基链长的增加，log B值增加，其HLB值和水溶性降低。烷基β - d-硫葡糖苷已经不溶于n≥10的水中。在临界胶束浓度（CMC）时，两种β - d-硫代吡喃葡萄糖苷（n = 8、9）都将相关水溶液的表面张力降低至近29 mN·m -1。，它们还具有优异的起泡能力和泡沫稳定性。壬基β - d-硫代吡喃葡萄糖苷对正辛烷/水系统和甲苯/水系统均具有良好的乳化性能。观察到烷基β - d-硫代吡喃葡萄糖苷（n = 6-12）具有热致液晶特性。
• Methods and compositions for gene delivery
  申请人：——

  公开号：US20030134420A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The present invention provides novel compositions and formulations for delivering anionic compounds, particularly polynucleotides (DNA and RNA), across cellular boundaries (e.g., cellular membranes) either in vivo or in vitro.

  本发明提供了用于递送阴离子化合物的新型组合物和配方，特别是多核苷酸（DNA和RNA），跨越细胞边界（例如细胞膜）的方法，无论是在体内还是体外。
• MANUFACTURING METHOD AND APPARATUS OF ULTRAFINE PARTICLES HAVING UNIFORM PARTICLE SIZE DISTRIBUTION
  申请人：Hwang Sung Joo

  公开号：US20110200678A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to a novel technology for forming fine particles with a size of 0.02˜3 microns from a solid that can be dissolved in a liquid solvent and is not decomposed by heat. The particle preparation technology according to the present invention may be applicable to the fields of food, cosmetics, biopolymer, polymer compositions, and pharmaceuticals.

  本发明涉及一种新型技术，用于从可溶于液体溶剂且不会被热分解的固体中形成粒径为0.02〜3微米的细小颗粒。本发明的颗粒制备技术可适用于食品、化妆品、生物聚合物、聚合物组合物和制药等领域。
• Saito, Setsuo; Tsuchiya, Tomofusa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 2, p. 503 - 508
  作者：Saito, Setsuo、Tsuchiya, Tomofusa

  DOI：——

  日期：——
• Non-Amphiphilic Carbohydrate Liquid Crystals Containing an Intact Monosaccharide Moiety
  作者：E. Smits、J. B.F.N. Engberts、R. M. Kellogg、H. A. Van Doren

  DOI：10.1080/10587259508038691

  日期：1995.2

  A chiral rigid moiety which forms the basis of a new class of non-amphiphilic carbohydrate liquid crystals has been developed. This moiety contains a fully intact glucopyranose ring embedded in a trans-decalin structure. The original carbohydrate is substituted so that only two hydroxyl groups are left, resulting in derivatives with reduced hydrophilicity. The substituents R and X-R' on the 4,6-O-ylidene beta-D-glucopyranoside are in the equatorial position and can be varied extensively, using straightforward synthetic procedures. Investigations as to the requirements for R and X-R' for inducing liquid-crystalline behavior have shown that at least one of the substituents should contain a large, polarizable aromatic moiety. An aromatic Schiff base fulfils this requirement.