(2R,3R,4R,5R)-methanesulfonic acid 3-(2'-azidoethyl)-4,5-O-isopropylidene-3-methoxytetrahydrofuran-2-ylmethyl ester | 949586-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-methanesulfonic acid 3-(2'-azidoethyl)-4,5-O-isopropylidene-3-methoxytetrahydrofuran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-6-(2-azidoethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 949586-15-6
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 351.381
• InChiKey: JPHFPJXTCKVPTR-DTHBNOIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-methanesulfonic acid 3-(2'-azidoethyl)-4,5-O-isopropylidene-3-methoxytetrahydrofuran-2-ylmethyl ester 在 钯 amberlyst-15 、 氢气 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 243.5h， 生成 (3R,3aR,7aR)-3a-methoxy-6-(2'-methylpropane-2'-sulfonyl)-2-phenylsulfanyloctahydrofuro[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  环修饰的类似物和分子动力学研究，以探究对Malayamycin A及其N-核苷变体的杀真菌活性的要求

  摘要：

  研究了官能团方向的重要性以及马拉雅霉素A和两个同等活性的N-核苷类似物作为杀真菌剂的双环全氢呋喃核的完整性。合成了代表THP截短和双环氮杂变体的两个类似物10和11，发现它们是无活性的。进行了关于马拉雅霉素A及其类似物的分子动力学研究，以突出正确定位尿素和甲基醚基团的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo070520d
• 作为产物：
  描述：

  3-C-allyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 水 、 sodium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.92h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-methanesulfonic acid 3-(2'-azidoethyl)-4,5-O-isopropylidene-3-methoxytetrahydrofuran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环修饰的类似物和分子动力学研究，以探究对Malayamycin A及其N-核苷变体的杀真菌活性的要求

  摘要：

  研究了官能团方向的重要性以及马拉雅霉素A和两个同等活性的N-核苷类似物作为杀真菌剂的双环全氢呋喃核的完整性。合成了代表THP截短和双环氮杂变体的两个类似物10和11，发现它们是无活性的。进行了关于马拉雅霉素A及其类似物的分子动力学研究，以突出正确定位尿素和甲基醚基团的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo070520d

文献信息

• Ring-Modified Analogues and Molecular Dynamics Studies To Probe the Requirements for Fungicidal Activities of Malayamycin A and Its <i>N-</i>Nucleoside Variants
  作者：Olivier Loiseleur、Dougal Ritson、Mafalda Nina、Patrick Crowley、Trixie Wagner、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/jo070520d

  日期：2007.8.1

  of the bicyclic perhydrofuran core of malayamycin A and two equally active N-nucleoside analogues as fungicides were investigated. Two analogues 10 and 11, representing a THP-truncated and a bicyclic aza-variant, were synthesized and found to be inactive. Molecular dynamics studies on malayamycin A and analogues were performed to highlight the importance of properly orientating the urea and methyl ether

  研究了官能团方向的重要性以及马拉雅霉素A和两个同等活性的N-核苷类似物作为杀真菌剂的双环全氢呋喃核的完整性。合成了代表THP截短和双环氮杂变体的两个类似物10和11，发现它们是无活性的。进行了关于马拉雅霉素A及其类似物的分子动力学研究，以突出正确定位尿素和甲基醚基团的重要性。